2-benzoylanthracene-9,10-dione | 13209-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-benzoylanthracene-9,10-dione
• CAS: 13209-03-5
• 化学式: C₂₁H₁₂O₃
• 分子量: 312.324
• InChiKey: LSIPRTNTAKENLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并蒽酮 在 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 三氯化铝 、 铜 、 苯甲酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-benzoylanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Moschtschinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 45,48

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thione Photochemistry: The <i>Peri</i> Cyclization of some Polycyclic Aromatic Thiones
  作者：A. Cox、D. R. Kemp、R. Lapouyade、P. de Mayo、J. Joussot-Dubien、R. Bonneau

  DOI：10.1139/v75-337

  日期：1975.8.15

  A number of polycyclic aromatic thiones have been prepared from the corresponding ketones. Several of the thiones in which there is a free peri position cyclize, on excitation in the π* ← n band, to give thiophene derivatives. The structures of these were proven by application of physical methods and by desulfurization to the corresponding benzyl derivatives. The formal hydrogen 1,3 migration involved was, in one case, shown to be intermolecular by the incorporation of deuterium, from deuterium oxide, during the irradiation. In the case of the α-naphthyl derivative, the mechanism of the reaction has been investigated and it has been concluded that the n,π* singlet is the responsible entity.

  已完成。 一些多环芳香硫醚已从相应的酮制备而成。其中一些硫醚在π* ← n带中被激发时，其中有一个自由的对位位置，会环化，形成噻吩衍生物。这些化合物的结构通过应用物理方法和通过去硫化为相应的苄基衍生物来证明。在一个案例中，所涉及的形式氢1,3迁移被证明是通过在辐射过程中从氧化氘中吸收氘来显示出是分子间的。对于α-萘衍生物，已经调查了反应机理，并得出结论，即n,π*单态是负责的实体。
• Shielding Effect of Nanomicelles: Stable and Catalytically Active Oxidizable Pd(0) Nanoparticle Catalyst Compatible for Cross-Couplings of Water-Sensitive Acid Chlorides in Water
  作者：Tharique N. Ansari、Sudripet Sharma、Susanta Hazra、Jacek B. Jasinski、Andrew J. Wilson、Frederick Hicks、David K. Leahy、Sachin Handa

  DOI：10.1021/jacsau.1c00236

  日期：2021.9.27

  High-resolution transmission electron microscopy (HRTEM) and energy-dispersive X-ray spectroscopy (EDX) studies were performed to reveal the morphology, particle size distribution, and chemical composition, whereas X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) measurements unveiled the oxidation state of the metal. In the cross-couplings of water-sensitive acid chlorides with boronic acids, the micelle’s shielding

  在纳米胶束的屏蔽作用下，报道了一种可持续的胶束技术，用于设计和方便合成无配体的可氧化超小 Pd(0) 纳米粒子 (NPS) 及其随后对水敏感酰氯在水中偶联的催化探索。脯氨酸衍生的两亲物 PS-750-M 在稳定这些 NPS、防止它们聚集和氧化态变化方面起着至关重要的作用。这些 NP 使用13C 核磁共振 (NMR)、红外 (IR) 和表面增强拉曼散射 (SERS) 光谱可评估 PS-750-M 与 Pd 的羰基相互作用。进行高分辨率透射电子显微镜 (HRTEM) 和能量色散 X 射线光谱 (EDX) 研究以揭示形态、粒度分布和化学成分，而 X 射线光电子能谱 (XPS) 测量揭示了氧化态的金属。在水敏酰氯与硼酸的交叉偶联中，胶束的屏蔽效应和硼酸在防止不需要的副反应（包括在碱性 pH 下酰氯的水解）方面起着至关重要的作用。这种方法是可扩展的，其应用以多克级反应进行展示。
• Carbonylative Suzuki Couplings of Aryl Bromides with Boronic Acid Derivatives under Base-Free Conditions
  作者：Klaus M. Bjerglund、Troels Skrydstrup、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/ol5003362

  日期：2014.4.4

  The carbonylative Suzuki-Miyaura reaction between aryl bromides and arylboronic acid equivalents is herein reported, using base-free conditions and a limited excess of carbon monoxide generated ex situ from stable CO. precursors. Under these conditions, unsymmetrical biaryl ketones were obtained in modest to excellent yields. This method was adapted to the synthesis of the triglyceride and cholesterol regulator drug, fenofibrate, and its C-13-labeled derivative in good yields from the appropriate CO-precursor.
• Chardonnens; Schlapbach, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1413,1417
  作者：Chardonnens、Schlapbach

  DOI：——

  日期：——
• Waldmann; Oblath, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 366,368
  作者：Waldmann、Oblath

  DOI：——

  日期：——