1-ethyl-4-(4-pyridyl)pyridinium iodide | 63962-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4-(4-pyridyl)pyridinium iodide
• 英文别名: 1-Ethyl-4-pyridin-4-ylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 63962-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂*I
• 分子量: 312.153
• InChiKey: FXRXLHRKWHIJBT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.94
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  16.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-(4-pyridyl)pyridinium iodide 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3,4-dihydroxy-1-ethyl-2-oxo-4-(γ-pyridyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Oxidative reactions of azines

  摘要：

  Oxidative coupling of 1-alkyl(benzyl)-4-(gamma-Pyridyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridines with acetone in the presence of KMnO4 follows two pathways and yields both 1-R-2-(acetylmethylene)tetrahydropyridines and 1-R-3,4-dihydroxypiperidin-2-ones. When acetonitrile is used instead of acetone, the reaction under similar conditions occurs as selective ketodihydroxylation of the starting piperideines yielding 1-R-3,4-dihydroxy-4(gamma-Pyridyl)piperidin-2-ones . The molecular and crystal structures of one of these products (R = Et) was studied by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1007/bf02503786
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-联吡啶 、 碘乙烷 以 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到1-ethyl-4-(4-pyridyl)pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  共价修饰碳上的亲核和亲电置换：在接枝玻璃碳电极上引入4,4'-联吡啶

  摘要：

  通过涉及1-乙基-或1-苄基-4-（4'-吡啶基）吡啶鎓的亲核取代反应，将4,4'-联吡啶鎓（即，紫精）固定在4-（氯甲基）苯基接枝的玻璃碳电极上。这些受表面限制的过程需要大约5天的反应时间才能在室温下在水溶液中完成。首先通过与以下试剂反应，分两步进行等效修饰，证明了所描述方法的适用性4,4'-联吡啶，然后对可用的进行四元化 氮以获得紫精功能，即表面在取代反应中充当亲核试剂。但是，发现季铵化步骤可能会引入苄基 但不是 乙基。共价修饰的电极对于反复的电化学扫描相当稳定乙腈在以2 V s -1的扫描速率进行100次扫描后，观察到的电活性降低了25％。根据紫精部分的电化学反应确定覆盖度为约3×10 -10 mol cm -2。此外循环伏安法，通过以下方法证明了紫精的存在 X射线光电子能谱 和 飞行时间二次离子质谱。通过后一种技术获得的扫描图像（500×500 µm 2）表明分子均匀地分布在整个表面上。扫描隧道显微镜

  DOI：

  10.1039/b415623d

文献信息

• Bromination of N -phenyloxypropyl- N ′-ethyl-4,4′-bipyridium in cucurbit[8]uril molecular reactor
  作者：Tian-Tian Li、Lan-Lan Wen、Hai-Long Ji、Feng-Yu Liu、Shi-Guo Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.10.004

  日期：2017.2

  Abstract CB[n] (n = 6–8) is a family of synthetic macrocyclic host molecules composed of n glycoluril units, which can be employed as molecular reactor. N -Phenyloxypropyl- N ′-ethyl-4,4′-bipyridium ( 1 ) was designed to form a host–guest inclusion complex with CB[n] (n = 6–8), subsequently, the bromination reaction of 1 and its corresponding inclusion complexes was investigated in this work. In the

  摘要CB [n]（n = 6-8）是由n个甘脲单元组成的合成大环主体分子家族，可以用作分子反应器。N-苯氧丙基-N'-乙基-4,4'-联吡啶（1）设计为与CB [n]（n = 6-8）形成主体-客体包合配合物，随后进行1及其溴化反应在这项工作中研究了相应的包合物。在1 / CB [8]的情况下，折叠包含模式非常有助于通过分子内电荷转移（ICT）完全获得1-硼化产物，而CB [8]可以为1提供安全的溴化环境。
• O-atom effect on the dynamic balance between redox-induced viologen derivative radical and its dimer modulated by cucurbit[8]uril
  作者：Xinwei Song、Fengyu Liu、Shiguo Sun、Jingnan Cui、Jiangli Fan、Fengling Song、Xiaojun Peng

  DOI：10.1080/10610278.2013.792338

  日期：2013.7.1

  which can form stable 1:1 inclusion complexes with cucurbit[8]uril (CB[8]) in aqueous solution. The one-electron-reduced viologen radical cations and its dimerisation encapsulated into CB[8] were studied spectroscopically. The monomer–dimer dynamic balance would exist in the molecules containing O-atom, while the molecules without O-atom retain the form of radical monomer in CB[8] cavity. The result demonstrated

  合成了一系列紫精衍生物，在水溶液中可与葫芦[8]脲(CB[8])形成稳定的1:1包合物。通过光谱研究了单电子还原紫罗碱自由基阳离子及其封装在 CB 中的二聚化 [8]。单体-二聚体动态平衡存在于含O原子的分子中，而不含O原子的分子在CB[8]腔中保留自由基单体的形式。结果表明，CB可以调节这些配合物的自由基单体和二聚体的动态平衡[8]。
• Two new Co(II) coordination polymers based on redox-active ligands: Structure, Chromism and Magnetism
  作者：Wen-Jing Xu、Kun-Peng Chen、Yue Zhang、Yue Ma、Quan-Wen Li、Qing-Lun Wang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.129948

  日期：2021.5

  By utilizing redox-active ligands [monoquaternized 4,4′-bipyridines (monoquats) and naphthalene diimide derivatives] and dicyanamide (dca) bridges, two new Co(II) complexes, [Co(dca)2(DPNDI)]n⋅2nDMF⋅nH2O (1) and [Co(EQ)2(dca)2]nI2n⋅4nH2O (2), have been synthesized (DPNDI = N,N'-di(3-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene tetracarboxydiimide, EQI = 1-ethyl-4-(4-pyridyl) pyridinium iodide). Complex 1 is a 2D network

  通过利用氧化还原活性的配体[monoquaternized 4,4'-联吡啶（monoquats）和萘二酰亚胺衍生物]和二氰胺（DCA）桥梁，两个新的Co（II）络合物，[CO（DCA）2（DPNDI）] Ñ ⋅2nDMF ⋅nH 2 O（1）和[CO（EQ）2（DCA）2 ] ñ我的2n ⋅4nH 2 O（2），已经合成了（DPNDI =  ñ，N'-二（3-吡啶基）-1， 4,5,8-萘四羧二酰亚胺，EQI = 1-乙基-4-（4-吡啶基）碘化吡啶鎓）。配合物1是2D网络，其中[Co（dca）2 ] n的1D链通过DPNDI配体连接形成2D层。在复杂的2中，[Co（EQ）2（dca）的1D链2 ] n垂直交叉。有趣的是，配合物1是光致变色的，而配合物2是光致变色和热致变色的。此外，还研究了它们的磁性能。
• Redox-induced partner radical formation and its dynamic balance with radical dimer in cucurbit[8]uril
  作者：Tongyan Zhang、Shiguo Sun、Fengyu Liu、Jiangli Fan、Yi Pang、Licheng Sun、Xiaojun Peng

  DOI：10.1039/b916591f

  日期：——

  1 : 1 inclusion complex with CB[8] in aqueous solution, in which the hydroxyphenol (HP) moiety is back-folded and inserted together with the viologen moiety into the cavity of CB[8]. When the ethyl viologen dication (EV2+) in 1 is reduced, chemically or electrochemically, an intramolecular partner radical (EV+˙-HP)/CB[8] can be detected, meanwhile, a dynamic balance between the partner radical and the

  N-（4-羟基-苯氧基乙基）-N'-乙基-4,4'-联吡啶鎓（1）可以与以下物质形成稳定的1：1包合物CB [8] 在水溶液中 羟基苯酚 （HP）部分向后折叠，并与紫精部分一起插入到 CB [8]。当以化学或电化学方式还原1中的乙基紫精指示剂（EV 2+）时，分子内伙伴基团（电动车+生命值）/CB [8] 同时可以检测到伴侣基团与分子间基团二聚体之间的动态平衡 （EV + ˙-HP）2/CB [8] 可以观察到。
• Nucleophilic and electrophilic displacements on covalently modified carbon: introducing 4,4′-bipyridinium on grafted glassy carbon electrodes
  作者：Allan Hjarbæk Holm、Rikke Møller、Karina Højrup Vase、Mingdong Dong、Kion Norrman、Flemming Besenbacher、Steen Uttrup Pedersen、Kim Daasbjerg

  DOI：10.1039/b415623d

  日期：——

  4,4′-Bipyridinium (i.e., viologen) was immobilized on 4-(chloromethyl)phenyl grafted glassy carbon electrodes by a nucleophilic substitution reaction involving 1-ethyl- or 1-benzyl-4-(4′-pyridyl)pyridinium. Reaction times of about 5 days were required for these surface-constrained processes to go to completion in aqueous solution at room temperature. The applicability of the described procedure was

  通过涉及1-乙基-或1-苄基-4-（4'-吡啶基）吡啶鎓的亲核取代反应，将4,4'-联吡啶鎓（即，紫精）固定在4-（氯甲基）苯基接枝的玻璃碳电极上。这些受表面限制的过程需要大约5天的反应时间才能在室温下在水溶液中完成。首先通过与以下试剂反应，分两步进行等效修饰，证明了所描述方法的适用性4,4'-联吡啶，然后对可用的进行四元化 氮以获得紫精功能，即表面在取代反应中充当亲核试剂。但是，发现季铵化步骤可能会引入苄基 但不是 乙基。共价修饰的电极对于反复的电化学扫描相当稳定乙腈在以2 V s -1的扫描速率进行100次扫描后，观察到的电活性降低了25％。根据紫精部分的电化学反应确定覆盖度为约3×10 -10 mol cm -2。此外循环伏安法，通过以下方法证明了紫精的存在 X射线光电子能谱 和 飞行时间二次离子质谱。通过后一种技术获得的扫描图像（500×500 µm 2）表明分子均匀地分布在整个表面上。扫描隧道显微镜