1-氯-5,6,7,8-四氢萘 | 3468-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-氯-5,6,7,8-四氢萘
• 英文名称: 5-chloro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5-Chlor-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin
• CAS: 3468-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl
• 分子量: 166.65
• InChiKey: HABIZRORFRVWDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-123 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-5,6,7,8-四氢萘 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 5-chloro-6,8-dinitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Green; Rowe, Journal of the Chemical Society, 1918, vol. 113, p. 968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢-1-萘胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1-氯-5,6,7,8-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  芳香反应性。第三十八部分 1,2-二氢苯并环丁烯，茚满和四氢化萘的原去甲硅烷基化

  摘要：

  已用分光光度法测定了还原的苯并环烯烃和邻二甲苯的某些三甲基甲硅烷基衍生物被10·6 M高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）裂解的速率（原去甲硅烷基化）。在50·0°下的一级速率常数（×10 3）的值（最小值–1）如下：3-三甲基甲硅烷基-邻二甲苯，193；和- （3）。4- trimethysilyl- ö-二甲苯，153; 1,2-二氢-3-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，16·1; 1,2-二氢-4-三甲基甲硅烷基苯并环丁烯，154; 4-三甲基甲硅烷基草酮，77；5-三甲基甲硅烷基草胺，210; 5-三甲基甲硅烷基四氢萘235; 6-三甲基甲硅烷基四氢萘，181。（开环使1,2-二氢苯并环丁烯及其衍生物对亲电试剂行为的大多数研究复杂化，在裂解条件下不会发生。）

  DOI：

  10.1039/j29690000012

文献信息

• Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Yuji Nishii、Mitsuhiro Ikeda、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.9b12672

  日期：2020.1.22

  A Lewis base catalyst Trip-SMe (Trip = triptycenyl) for electrophilic aromatic halogenation using N-halosuccinimides (NXS) is introduced. In the presence of an appropriate activator (as a non-coordinating-anion source), a series of unactivated aromatic compounds were halogenated at ambient temperature using NXS. This catalytic system was applicable to transformations that are currently unachievable

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。
• Neighboring Group Participation in Solvolysis. X. Dissection of Ar₁-5 and Ar₂-6 Pathways in Trifluoroacetolysis of 4-Arylbutyl 6-Methyl-2-naphthalenesulfonates
  作者：Takashi Ando、Junko Yamawaki、Yoshimasa Saito、Yoshio Takai、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1246/bcsj.53.2348

  日期：1980.8

  Trifluoroacetolysis rates and products were determined for eleven 4-(m- and p-substituted phenyl) butyl 6-methyl-2-naphthalenesulfonates. Most substrates solvolyze predominantly or even exclusively with aryl assisted (kΔ) pathway. Dissection of kΔ into Ar1-5 and Ar2-6 components was performed by means of quantitative 13C NMR study of suitably labeled p-methyl and p-fluoro derivatives; the results were

  测定了 11 种 4-（间和对取代苯基）丁基 6-甲基-2-萘磺酸盐的三氟乙酰化速率和产物。大多数底物主要或什至完全通过芳基辅助 (kΔ) 途径溶解。通过对适当标记的对甲基和对氟衍生物进行定量 13C NMR 研究，将 kΔ 分解为 Ar1-5 和 Ar2-6 组分；结果是前者为 32.4% Ar1-5 和 67.6% Ar2-6，后者为 43.3% Ar1-5 和 56.7% Ar2-6。对于其他底物，通过为由上述四个部分速率确定的两个途径假定两个独立的线性自由能关系 (LFER) 来进行解剖。在整个系列中，Ar2-6 比 Ar1-5 更受欢迎；对于未取代的衍生物，测定了 90.6% Ar2-6 与 9.4% Ar1-5。
• Nucleophilic Addition to a <i>p</i>-Benzyne Derived from an Enediyne:  A New Mechanism for Halide Incorporation into Biomolecules
  作者：Charles L. Perrin、Betsy L. Rodgers、Joseph M. O'Connor

  DOI：10.1021/ja070023e

  日期：2007.4.1

  Biosynthesis of haloaromatics ordinarily occurs by electrophilic attack of an activated halogen species on an electron-rich aromatic ring. We now present the discovery of a new reaction whereby a nucleophilic halide anion can be attached even to an aromatic ring without activating substituents. We show that the enediyne cyclodeca-1,5-diyn-3-ene, in the presence of lithium halide and a weak acid, is

  卤代芳烃的生物合成通常通过活化的卤素物质对富电子芳环的亲电攻击发生。我们现在发现了一种新反应，通过该反应，亲核卤化物阴离子甚至可以连接到芳环上，而无需激活取代基。我们表明，在卤化锂和弱酸存在下，烯二炔 cyclodeca-1,5-diyn-3-ene 会转化为 1-卤代四氢萘。动力学与限速环化成对苄双自由基一致，该双自由基快速加入卤化物然后质子化。该反应具有有趣的机理特征和对卤化物掺入生物分子的重要意义。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• N-ALKYLATED DIAMINOPROPANE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20080113976A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，其化学式为(I)或其药学上可接受的盐形式，可用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。