1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐 | 3459-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine hydrochloride
• 英文别名: (+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthylamine hydrochloride；1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine hydrochloride；1-aminotetralin hydrochloride；(+/-)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine hydrochloride；1-Aminotetralin-hydrochlorid；1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine;hydrochloride
• CAS: 3459-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• 分子量: 183.681
• InChiKey: DETWFIUAXSWCIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-187℃
• 密度：
  0.974

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙胺的立体异构体，作为B型单胺氧化酶的灭活剂。活性部位的立体化学探针。

  摘要：

  已详细研究了一系列18种叔α-烯丙胺立体异构体对线粒体单胺氧化酶B型（MAO-B）的灭活动力学。发现N-甲基-N-芳烷基戊2,3-二烯胺中丙二烯基的手性对失活速率有深远影响，（R）-丙二烯的效价比其（ S）-allenic同行。N-苯乙基或N-α-取代的芳烷基取代基的存在严重损害了（S）-烯烯使MAO失活的能力。（R，R）-和（S，S）-N-甲基-N-（1,2,3,4-四氢-1-萘基）-penta-2的烯丙基和芳烷基中的相反手性， 3-二烯胺+ ++导致灭活速率的差异超过3个数量级。用一系列可逆的芳烷基胺抑制剂进一步检查了MAO-B的立体选择性。因此，确定（R）-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的效价是其对映体的150倍。

  DOI：

  10.1021/jm00403a012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 二苯甲酮亚胺 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 二叔丁基过氧化物 、 盐酸 作用下， 以 氯苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 以57%的产率得到1,2,3,4-四氢-1-萘胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  铜催化的交叉脱氢偶联反应合成α-取代的伯苄胺

  摘要：

  描述了通过烷基芳烃的CH官能化反应制得的铜催化途径，以生成α-取代的伯苄胺。该方法直接得到胺盐酸盐。催化剂的负载量低至0.1 mol％，同时具有可扩展性，对空气和湿气不敏感以及无需柱色谱的方法，因此该程序具有很高的实用性。一种重磅炸药药物的外消旋物的轻松合成突显了其与药物开发的相关性。初步的机械数据也包括在内。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03505

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• [EN] PHENACYL 2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANES<br/>[FR] PHENACYL 2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANES
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2004094413A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The present invention relates to compounds of formula (I): useful in treating Alzheimer’s disease and other similar diseases. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer’s disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are also useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明涉及以下化合物的公式（I）：用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。这些化合物包括β-分泌酶酶抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默病和其他在哺乳动物体内沉积Aβ肽的疾病。本发明的化合物还可用于制药组合物和治疗方法，以减少Aβ肽的形成。
• Cyanoguanidine useful as an animal growth promoting agent
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04661520A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  This invention relates to a novel cyanoguanidine compound, N'-cyano-N-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)guanidine, which is useful as an animal growth promoting agent.

  本发明涉及一种新型的氰基胍化合物，即N'-氰基-N-(1,2,3,4-四氢-1-萘基)胍，该化合物可用作动物生长促进剂。
• Benzodiazepine receptor binding activity of 6,9-disubstituted purines
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean、Robert M. Ferris、James L. Howard

  DOI：10.1021/jm00125a015

  日期：1989.5

  to bind to the benzodiazepine receptor in rat brain tissue. One of the most active compounds was 9-(3-aminobenzyl)-6-(dimethylamino)-9H-purine (44) with an IC50 = 0.9 microM, which was only 4.5-fold higher than the IC50 for chlordiazepoxide. Substitution of a 3-aminobenzyl or 3-hydroxybenzyl group at the 9-position of 6-(dimethylamino)purine led to over a 50-fold increase in receptor affinity. Compound

  测试了一系列6,9-二取代嘌呤与大鼠脑组织中苯并二氮杂pine受体结合的能力。活性最高的化合物之一是9-（3-氨基苄基）-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（44），IC50 = 0.9 microM，仅比氯二氮杂卓的IC50高4.5倍。在6-（二甲基氨基）嘌呤的9位上取代3-氨基苄基或3-羟基苄基导致受体亲和力增加超过50倍。化合物44没有显示出明显的抗焦虑活性，也没有抗惊厥活性与相对受体结合亲和力相关。
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE COMPOUNDS USEFUL IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSES 1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINES UTILES EN THERAPIE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2000051972A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  The invention provides compounds of formula (I), wherein R?1 and R2¿ independently represent H or C¿1-6? alkyl; R?3¿ represents phenyl substituted by at least one group selected form halo, CF¿3?, OCF3, CN, OH, C1-6 alkyl and C1-6 alkoxy; and R?4, R5 and R11¿ independently represent H or -(CH¿2?)n-A, wherein n represents 0, 1 or 2, provided that at least one of R?4, R5 and R11¿ is other than H; A represents CONR6R7 or SO¿2NR?6R7, wherein R?6 and R7¿ independently represent H, C¿3-6? cycloalkyl or C1-6 alkyl, the C?1-6¿ alkyl group being optionally substituted, in addition, R?6 and R7¿ may, together with the N atom to which they are attached, represent a ring which is optionally substituted; CO¿2R?8, wherein R8 represents H or C¿1-6? alkyl; NR?9R10¿, wherein R?9 and R10¿ independently represent H, C¿1-6? alkyl (optionally substituted), (C1-6 alkyl)SO2-, (C1-6 alkyl)CO-, H2NSO2- or H2NCO-; a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing 1, 2 or 3 heteroatoms selected from N, S and O, which is optionally substituted; S(O)x(C1-6 alkyl), wherein x represents 0, 1 or 2; OH; CN, NO2; or C1-6 alkoxy which is optionally substituted; provided that when NR?1R2¿ represents N(H) methyl, R4 represents H and R3 represents 4- chlorophenyl, then R5 does not represent methoxy; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are useful in the treatment or prevention of a variety of disorders, including those in which the regulation of monoamine transporter function is implicated.

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R?1和R2¿独立表示H或C¿1-6?烷基; R?3¿表示苯基，其被至少一个从卤，CF¿3？，OCF3，CN，OH，C1-6烷基和C1-6烷氧基中选择的基团取代; R?4，R5和R11¿独立表示H或-（CH¿2？）n-A，其中n表示0，1或2，前提是至少有一个R?4，R5和R11¿不是H; A表示CONR6R7或SO¿2NR?6R7，其中R?6和R7¿独立表示H，C¿3-6?环烷基或C1-6烷基，C?1-6?烷基可以选择性地取代，此外，R?6和R7¿可以与它们所连接的N原子一起表示可选择取代的环; CO¿2R?8，其中R8表示H或C¿1-6?烷基; NR?9R10¿，其中R?9和R10¿独立表示H，C¿1-6?烷基（可选择性取代），（C1-6烷基）SO2-，（C1-6烷基）CO-，H2NSO2-或H2NCO-; 包含1、2或3个从N、S和O中选择的杂原子的5-或6元杂环，可选择性取代; S（O）x（C1-6烷基），其中x表示0，1或2; OH; CN，NO2;或可选择性取代的C1-6烷氧基; 前提是当NR?1R2¿表示N（H）甲基，R4表示H且R3表示4-氯苯基时，R5不表示甲氧基;以及其药学上可接受的盐。本发明的化合物在治疗或预防各种疾病方面有用，包括那些涉及单胺转运体功能调节的疾病。

表征谱图