1-环戊烯苯甲烷 | 15507-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-环戊烯苯甲烷
• 英文名称: 1-benzylcyclopentene
• 英文别名: 1-Benzylcyclopenten；1-Benzyl-cyclopenten-(1)；(cyclopent-1-en-1-ylmethyl)benzene；1-Cyclopentenylphenylmethane；cyclopenten-1-ylmethylbenzene
• CAS: 15507-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₄
• mdl: MFCD00060808
• 分子量: 158.243
• InChiKey: GSXCQGUOLCBELU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-117 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.958 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯苯甲烷 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-苄基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  区域和对映选择性拜耳-维利格氧化：外消旋2-取代的环戊烷酮的动力学拆分。

  摘要：

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。

  DOI：

  10.1021/ol501737a
• 作为产物：
  描述：

  环戊基苯基甲醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-环戊烯苯甲烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentylphenylcarbinyl cation system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01035a019

文献信息

• <i>B</i>-Alkylcatecholborane-Mediated Tandem Radical Conjugated Addition−Aldol Cyclization
  作者：Alice Beauseigneur、Cecilia Ericsson、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/ol9014943

  日期：2009.8.20

  A one-pot procedure involving radical conjugate addition of B-alkylcatecholboranes to enones followed by intramolecular aldol reaction is reported. Application to the stereoselective synthesis of monocyclic and bicyclic products with up to four contiguous stereogenic centers is presented.

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• Grubbs Metathesis Enabled by a Light‐Driven <i>gem</i> ‐Hydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Tobias Biberger、Raphael J. Zachmann、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.202007030

  日期：2020.10.12

  complexes instigate a light‐driven gem‐hydrogenation of internal alkynes with concomitant formation of discrete Grubbs‐type ruthenium carbene species. This unorthodox reactivity mode is harnessed in the form of a “hydrogenative metathesis” reaction, which converts an enyne substrate into a cyclic alkene. The intervention of ruthenium carbenes formed in the actual gem‐hydrogenation step was proven by the

  [(NHC)(cymene)RuCl 2 ] (NHC=N-杂环卡宾)配合物引发内部炔烃的光驱动宝石-氢化，同时形成离散的 Grubbs 型钌卡宾物质。这种非正统的反应模式以“氢化复分解”反应的形式加以利用，该反应将烯炔底物转化为环状烯烃。在实际宝石氢化步骤中形成的钌卡宾的干预通过分离和结晶表征该系列的一个相当不寻常的代表在二取代的卡宾中心上带有不受限制的烷基而得到证明。
• Alder-ene reaction of aryne with olefins
  作者：Zhao Chen、Jinhua Liang、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.049

  日期：2013.10

  A novel intermolecular Alder-ene reaction based on aryne and olefins was developed. We performed this transformation under mild conditions such as at room temperature, and this reaction displayed high selectivity and good yields only in the presence of CsF. Hence, the intermolecular Alder-ene reaction of aryne with olefins provides an effective route to synthesize derivatives of olefins.

  开发了一种基于芳烃和烯烃的新型分子间Alder-ene反应。我们在温和的条件下（例如在室温下）进行了这种转化，并且该反应仅在CsF存在下才显示出高选择性和良好的收率。因此，亚芳基与烯烃的分子间Alder-ene反应提供了合成烯烃衍生物的有效途径。
• Convenient ‘one-flask’ synthesis of olefins. Reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and lithium
  作者：José Barluenga、Miguel Yus、Pablo Bernad

  DOI：10.1039/c3978000847a

  日期：——

  Olefins and diolefins with the double bonds in predetermined positions are prepared in a one-step process in moderate to good yields by the reaction of α-chloroketones with Grignard reagents and then with lithium.

  通过α-氯酮与格氏试剂然后与锂反应，以一步到中等的产率制备具有预定位置双键的烯烃和二烯烃。

表征谱图