2-(azocan-1-yl)benzaldehyde | 1036511-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azocan-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1036511-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: KKRLIHWACNWCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-氮丙啶胺 、 2-(azocan-1-yl)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到N-(2-(azocan-1-yl)benzylidene)-2-phenylaziridin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-二融合吲哚啉通过非羰稳定型铑卡宾Ç ？H插入N-氮杂环丁烷基亚胺

  摘要：

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.201103155
• 作为产物：
  描述：

  七亚甲基亚胺 、 2-氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(azocan-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Product-selectivity control by the nature of the catalyst: Lewis acid-catalyzed selective formation of ring-fused tetrahydroquinolines and tetrahydroazepines via intramolecular redox reaction

  摘要：

  通过巧妙使用亲氧的Sc(OTf)3或亲碳的IPrAuOTf作为催化剂，成功实现了从相同起始材料选择性合成环融合的四氢喹啉和四氢氮杂环丙烯。

  DOI：

  10.1039/c0cc01946a

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intramolecular Redox Reactions: Ring-Fused Tetrahydroquinolines
  作者：Sandip Murarka、Indubhusan Deb、Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja905213f

  日期：2009.9.23

  The first example of a catalytic enantioselective intramolecular hydride shift/ring closure reaction is reported. This redox neutral reaction cascade allows for the efficient formation of ring-fused tetrahydroquinolines in high enantioselectivities.

  报道了催化对映选择性分子内氢化物移位/闭环反应的第一个例子。这种氧化还原中性反应级联允许以高对映选择性有效形成稠环四氢喹啉。
• Expedient Synthesis of 1,4‐Benzodiazepines via a Tandem Condensation/[1,5]‐Hydride Transfer/Cyclization Process
  作者：Siyuan Liu、Tuan Zhao、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800781

  日期：2018.11.5

  An expedient approach to 1,4‐benzodiazepines via a tandem condensation/[1,5]‐hydride shift/cyclization process has been developed. This transformation started from readily available o‐amino benzaldehyde and aminomalonate and was promoted by low‐cost FeCl3 with high step and atom economy.

  已经开发了一种通过串联缩合/ [1,5]-氢化物转移/环化过程制取1,4-苯并二氮杂exp的简便方法。这种转变从容易获得的邻氨基苯甲醛和氨基丙二酸酯开始，并由低成本的FeCl 3促进，具有较高的步长和原子经济性。
• Lewis Acid Catalyzed Formation of Tetrahydroquinolines via an Intramolecular Redox Process
  作者：Sandip Murarka、Chen Zhang、Marlena D. Konieczynska、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol802519r

  日期：2009.1.1

  Polycyclic tetrahydroquinolines were prepared by an efficient Lewis acid catalyzed 1,5-hydride shift, ring closure sequence. Gadolinium triflate was Identified as a catalyst that Is superior to scandium triflate as well as other Lewis acids. An approach toward a catalytic enantioselective variant Is also described.
• Facile Formation of Cyclic Aminals through a Brønsted Acid-Promoted Redox Process
  作者：Chen Zhang、Sandip Murarka、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/jo802325x

  日期：2009.1.2

  Cyclic aminals were prepared through a Bronsted acid-promoted reaction. This redox neutral process involves iminium ion formation, 1.5 H-transfer, followed by ring closure.
• N-Fused Indolines through Non-Carbonyl-Stabilized Rhodium Carbenoid CH Insertion of N-Aziridinyl Imines
  作者：Stuart J. Mahoney、Eric Fillion

  DOI：10.1002/chem.201103155

  日期：2012.1.2

  Under rhodium catalysis, N‐aziridinyl imines provided access to N‐fused indolines through non‐carbonyl‐stabilized rhodium carbenoid CH insertion. The utility of this methodology for the synthesis of architecturally complex heterocycles was further demonstrated by an expedient total synthesis of (±)‐cryptaustoline (see scheme).

  下铑催化，Ñ提供给访问吖丙啶基亚胺Ñ通过非羰基稳定化-融合二氢吲哚铑卡宾体Ç  ħ插入。方便的全合成（±）-密码啉（参见方案）进一步证明了该方法在合成复杂的杂环结构中的实用性。