2-hydrazino-3-methoxypyrido[2,3-b]pyrazine | 934993-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 英文名称: 2-hydrazino-3-methoxypyrido[2,3-b]pyrazine
• 英文别名: (3-Methoxypyrido[2,3-b]pyrazin-2-yl)hydrazine
• CAS: 934993-88-1
• 化学式: C₈H₉N₅O
• mdl: MFCD19202883
• 分子量: 191.192
• InChiKey: GZYFWQPDSATIMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrazino-3-methoxypyrido[2,3-b]pyrazine 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到3-methoxypyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在强碱性条件下还原各种电子贫乏的N-杂芳基肼。

  摘要：

  据报道，Wolff-Kishner还原方法在贫电子杂芳族化合物中的首次应用。在基本条件下，具有with型互变异构的含肼杂环已被还原。这种新颖的化学方法已成功地用于以区域选择性方式对许多电子贫乏的杂环进行单脱卤。根据实验结果，该还原过程是碱催化的反应，仅在空气存在下发生，可能是通过氧气辅助机制进行的。由于这种/烯肼互变异构体的特定特征，该方法的总体结果是仅使用温和的Huang-Minlon方法即可合成Shapiro型还原产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600282
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-methoxypyrido[2,3-b]pyrazine 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-hydrazino-3-methoxypyrido[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在强碱性条件下还原各种电子贫乏的N-杂芳基肼。

  摘要：

  据报道，Wolff-Kishner还原方法在贫电子杂芳族化合物中的首次应用。在基本条件下，具有with型互变异构的含肼杂环已被还原。这种新颖的化学方法已成功地用于以区域选择性方式对许多电子贫乏的杂环进行单脱卤。根据实验结果，该还原过程是碱催化的反应，仅在空气存在下发生，可能是通过氧气辅助机制进行的。由于这种/烯肼互变异构体的特定特征，该方法的总体结果是仅使用温和的Huang-Minlon方法即可合成Shapiro型还原产物。

  DOI：

  10.1002/chem.200600282

文献信息

• Reduction of Different Electron-PoorN-Heteroarylhydrazines in Strong Basic Conditions
  作者：Asier Unciti-Broceta、María J. Pineda de las Infantas、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa

  DOI：10.1002/chem.200600282

  日期：2007.2.12

  this reductive process is a base-catalyzed reaction that takes only place in the presence of air, probably through an oxygen-assisted mechanism. As consequence of the specific features of this kind of hydrazone/enehydrazine tautomers, the overall outcome of the process is the synthesis of a Shapiro-type reduction product by simply using a milder version of the Huang-Minlon methodology.

  据报道，Wolff-Kishner还原方法在贫电子杂芳族化合物中的首次应用。在基本条件下，具有with型互变异构的含肼杂环已被还原。这种新颖的化学方法已成功地用于以区域选择性方式对许多电子贫乏的杂环进行单脱卤。根据实验结果，该还原过程是碱催化的反应，仅在空气存在下发生，可能是通过氧气辅助机制进行的。由于这种/烯肼互变异构体的特定特征，该方法的总体结果是仅使用温和的Huang-Minlon方法即可合成Shapiro型还原产物。