(p-nitrophenyl)azo-tert-cumylmalonitrile | 101225-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-nitrophenyl)azo-tert-cumylmalonitrile
• 英文别名: 2-(1-Methyl-1-phenylethyl)-2-[2-(4-nitrophenyl)diazenyl]propanedinitrile；2-[(4-nitrophenyl)diazenyl]-2-(2-phenylpropan-2-yl)propanedinitrile
• CAS: 101225-70-1
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₂
• 分子量: 333.349
• InChiKey: LHYXSVFTXVSKAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-nitrophenyl)azo-tert-cumylmalonitrile 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到N-(tert-cumyl)(p-nitrophenyl)hydrazonomalonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键的容易杂解。芳基偶氮二氰基甲烷作为能够产生叔枯基阳离子的离去基团和离去基团阴离子的氢键不敏感行为

  摘要：

  Les 分解 d'arylazo-1methyl-2 phenyl-2 propiononitriles dans des solvants polaires s'effectuent via l'heterolyse d'une liaison carbone-carbone pour generic le cation cumylium et la base conjuguee de l'arylhydrazonomalononitrile

  DOI：

  10.1021/ja00269a042
• 作为产物：
  描述：

  tert-cumyl malonitrile 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (p-nitrophenyl)azo-tert-cumylmalonitrile
  参考文献：
  名称：

  碳-碳键的容易杂解。芳基偶氮二氰基甲烷作为能够产生叔枯基阳离子的离去基团和离去基团阴离子的氢键不敏感行为

  摘要：

  Les 分解 d'arylazo-1methyl-2 phenyl-2 propiononitriles dans des solvants polaires s'effectuent via l'heterolyse d'une liaison carbone-carbone pour generic le cation cumylium et la base conjuguee de l'arylhydrazonomalononitrile

  DOI：

  10.1021/ja00269a042

文献信息

• Structural Studies of Arylazo(α,α-dimethylbenzyl)malononitriles. Evidence against the Correlation between Bond Length and Reactivity in Bond Cleavage Reactions
  作者：Tsutomu Mitsuhashi、Gaku Yamamoto、Midori Goto、Yasuhiko Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.65.2394

  日期：1992.9

  its p-MeO and p-NO2 derivatives were determined to examine the relationship between reactivity and ground state geometry. Although the rate of C–C bond heterolysis increases in the order p-MeO < H << p-NO2, neither systematic elongation of the C–C bond nor indication of other geometrical changes due to the interaction between the σ orbital of the bond and the π system of an arylazo group was observed

  苯偶氮（α，α-二甲基苄基）丙二腈及其 p-MeO 和 p-NO2 衍生物的 X 射线结构被确定，以检查反应性和基态几何形状之间的关系。尽管 C-C 键异解的速率以 p-MeO < H << p- 的顺序增加，但由于键的 σ 轨道之间的相互作用，C-C 键的系统伸长和其他几何变化的迹象都没有在从 p-MeO 到 p- 的过程中观察到芳基偶氮基的 π 系统。结果提供了反对 Kirby 关于反应性和键长之间直接关系的提议的证据，并支持 Arnett 的观点，即异解产物的稳定性不反映在键长上。