2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol | 115463-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-ol
• CAS: 115463-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ZXQPPJIHWDSYCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 aluminum oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methyl-1-(1-naphthalenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Dual Role of Alkynyl Halides in One-Step Synthesis of Alkynyl Epoxides

  摘要：

  It was demonstrated that alkynyl halides could serve as a source of Br+ and acetylide ions in the same transformation. This allowed for the efficient one-step preparation of alkynyl epoxides, important organic building blocks, from readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ja806178r
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 异丁醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed C–H dimethylamination of 1-chloromethyl naphthalenes with N,N-dimethylformamide as the dimethyl amino source

  摘要：

  用 DMF 对 1-氯甲基萘进行远程 C-H 二甲基化。

  DOI：

  10.1039/d3ob00600j

文献信息

• <b>PQXdpap</b>: Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s Bearing 4-(Dipropylamino)pyridin-3-yl Pendants as Chirality-Switchable Nucleophilic Catalysts for the Kinetic Resolution of Secondary Alcohols
  作者：Takeshi Yamamoto、Ryo Murakami、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03134

  日期：2021.11.19

  Helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s bearing 4-(dipropylamino)pyridin-3-yl pendants at the 5-position of the quinoxaline ring (PQXdpap) exhibited high catalytic activities and moderate to high selectivities (up to s = 87) in the acylative kinetic resolution of secondary alcohols. The solvent-dependent helical chirality switching of PQXdpap between pure toluene and a 1:1 mixture of toluene and

  在喹喔啉环 ( PQXdpap )的 5 位带有 4-(二丙氨基) 吡啶-3-基侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s表现出高催化活性和中到高选择性（高达s = 87) 在仲醇的酰化动力学拆分中。PQXdpap在纯甲苯和 1:1 的甲苯和 1,1,2-三氯乙烷混合物之间的溶剂依赖性螺旋手性转换能够从单一催化剂。
• Highly efficient NHC-iridium-catalyzed β-methylation of alcohols with methanol at low catalyst loadings
  作者：Zeye Lu、Qingshu Zheng、Guangkuo Zeng、Yunyan Kuang、James H. Clark、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-021-1017-0

  日期：2021.8

  and secondary alcohols with methanol has been achieved by using bis-N-heterocyclic carbene iridium (bis-NHC-Ir) complexes. Broad substrate scope and up to quantitative yields were achieved at low catalyst loadings with only hydrogen and water as by-products. The protocol was readily extended to the β-alkylation of alcohols with several primary alcohols. Control experiments, along with DFT calculations

  醇的甲基化非常重要，因为大量的生物活性和药用醇都含有甲基。在这里，通过使用双-N-杂环卡宾铱（双-NHC-Ir）配合物实现了伯醇和仲醇与甲醇的高效β-甲基化。在仅氢和水作为副产物的低催化剂负载下实现了广泛的底物范围和高达定量的产率。该协议很容易扩展到β- 醇与几种伯醇的烷基化。对照实验以及 DFT 计算和晶体学研究表明，配体效应对其优异的催化性能至关重要，为与简单醇进行更具挑战性的格尔伯特反应提供了线索。
• Synthese potentieller Squalenepoxidase-Hemmer mit konformativer Fixierung der Strukturelemente desButenafins
  作者：Peter Stanetty、Herbert Wallner

  DOI：10.1002/ardp.19933260607

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Naphthalinmethanamine 6b‐h berichtet, bei denen zur konformativen Fixierung Substituenten mit zunehmendem Raumerbedarf in die α‐Position eingeführt wurden. Da die reduktive Aminierung der Naphthylalkanone 3 mit den Aminen 9 bzw. 10 nun sehr beschränkt einsetzbar war, wurden als geeignete Zwischenprodukte zunächst α‐substituierte Naphthalinmethanamine 2 und 4 auf verschiedenen

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。
• Cobalt-Catalyzed Formation of Grignard Reagents <i>via</i> C–O or C–S Bond Activation
  作者：Ewa Pietrasiak、Seongmin Ha、Seungwon Jeon、Jongheon Jeong、Jiyeon Lee、Jongcheol Seo、Eunsung Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00221

  日期：2022.7.1

  catalyzed by cobalt(II) chloride in combination with a nacnac-type ligand and magnesium as a reductant is reported. Borylation and benzoylation of aryl methoxides are demonstrated, and C(aryl)–SMe bond borylation can be achieved under similar conditions. This is the first example of achieving these transformations using cobalt catalysis. Mechanistic studies suggest that a Grignard reagent is generated

  报道了由氯化钴（II）与 nacnac 型配体和镁作为还原剂催化的 C（芳基）-OMe 键官能化。证明了芳基甲醇盐的硼化和苯甲酰化，并且可以在类似条件下实现 C(芳基)-SMe 键硼化。这是使用钴催化实现这些转化的第一个例子。机理研究表明，格氏试剂是通过C-O 键活化反应产生的一个罕见的镁化例子中的中间体。事实上，有机镁物种可以通过电喷雾电离质谱分析直接观察到。动力学实验表明，非均相钴催化剂进行 C-O 键活化。
• Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Catalyzed at the Exterior of Chiral Coordinated Capsules
  作者：Kentaro Harada、Ryo Sekiya、Takeharu Haino

  DOI：10.1002/chem.202304244

  日期：2024.2.21

  The confinement of the chiral space inside a molecular host is an ideal platform for enantioselective reactions. However, this concept significantly limits the scope of reactants because reactants must be trapped inside molecular hosts. Instead, we utilized the exteriors of chiral molecular capsules as chiral sources and realized the kinetic resolution of secondary alcohols.

  分子主体内部手性空间的限制是对映选择性反应的理想平台。然而，这个概念极大地限制了反应物的范围，因为反应物必须被捕获在分子主体内。相反，我们利用手性分子胶囊的外部作为手性源，实现了仲醇的动力学拆分。