N,N-bis(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-amine | 164155-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-amine
• 英文别名: N,N-Bis(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-amine；N,N-bis(4-methoxyphenyl)naphthalen-1-amine
• CAS: 164155-37-7
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: PRUPEXOEMABZPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N-bis(4-methoxyphenyl)-4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌乙炔基-三芳基胺有机-无机混合价体系：通过不同的芳基桥芯调节Ru-N电子耦合。

  摘要：

  四rutheniumethynyl三芳基胺配合物1 - 4制备具有不同的芳基桥的核。复合物的立体结构2 - 4通过X射线单晶衍射分析完全证实。复合物的两个连续的单电子氧化过程1 - 4归因于钌和氮中心，通过循环伏安法和方波伏安图所揭示的。结果还表明降低电位差Δ Ë复合物1，3和4，与最大值2。配合物化学氧化后1– 4 x 1.0 eq氧化试剂FcPF 6或AgSbF 6，除2 +外，混合价络合物在UV-vis-NIR光谱实验中均表现出特征性的近红外吸收。通过TDDFT计算，将近红外吸收倍数分配给NAr 2 →RuCp *（dppe）间隔电荷转移（IVCT）和金属-配体电荷转移跃迁。Hush理论的耦合参数（H ab）表明，1 +，3 +和4 +中的电子通讯增强。中性分子HOMO的电子密度分布（1，3和4）以及相应的单氧化态（1 +，3 +和4 +）的自旋密度分布随着芳族体系尺寸的增加而逐渐增加，证明了氧化过程中桥芯的贡献增加。

  DOI：

  10.1002/asia.202000879
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 4,4'-二甲氧基二苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到N,N-bis(4-methoxyphenyl)naphthalene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钌乙炔基-三芳基胺有机-无机混合价体系：通过不同的芳基桥芯调节Ru-N电子耦合。

  摘要：

  四rutheniumethynyl三芳基胺配合物1 - 4制备具有不同的芳基桥的核。复合物的立体结构2 - 4通过X射线单晶衍射分析完全证实。复合物的两个连续的单电子氧化过程1 - 4归因于钌和氮中心，通过循环伏安法和方波伏安图所揭示的。结果还表明降低电位差Δ Ë复合物1，3和4，与最大值2。配合物化学氧化后1– 4 x 1.0 eq氧化试剂FcPF 6或AgSbF 6，除2 +外，混合价络合物在UV-vis-NIR光谱实验中均表现出特征性的近红外吸收。通过TDDFT计算，将近红外吸收倍数分配给NAr 2 →RuCp *（dppe）间隔电荷转移（IVCT）和金属-配体电荷转移跃迁。Hush理论的耦合参数（H ab）表明，1 +，3 +和4 +中的电子通讯增强。中性分子HOMO的电子密度分布（1，3和4）以及相应的单氧化态（1 +，3 +和4 +）的自旋密度分布随着芳族体系尺寸的增加而逐渐增加，证明了氧化过程中桥芯的贡献增加。

  DOI：

  10.1002/asia.202000879

文献信息

• Synthesis of Sterically Congested Triarylamines by Palladium-Catalyzed Amination
  作者：Stefan Riedmüller、Oliver Kaufhold、Hubert Spreitzer、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1002/ejoc.201400046

  日期：2014.3

  An efficient protocol for the palladium-catalyzed synthesis of sterically congested triarylamines from commercially available 1-chloro- or 1-bromonaphthalenes and diarylamines is described. The application of alkyllithium reagents as strong bases and a combination of Pd(OAc)2 and SPhos (2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl) plays a crucial role in the success of this otherwise difficult

  描述了一种从市售的 1-氯或 1-溴萘和二芳胺中钯催化合成空间拥挤三芳胺的有效方案。烷基锂试剂作为强碱的应用以及 Pd(OAc)2 和 SPhos（2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯）的组合在这种难以实现的 C-N 偶联反应的成功中起着至关重要的作用. 各种具有多种空间和电子特性的仲芳香胺可以成功地用于这种转化，以高达 99% 的产率得到所需的三芳基胺。所得产物是用于有机发光二极管应用的空穴传输材料的重要结构基序。