tert-butyl (2-(4-(chloromethyl)benzamido)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate | 1473358-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(4-(chloromethyl)benzamido)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate
• CAS: 1473358-19-8
• 化学式: C₂₅H₃₂BClN₂O₅
• 分子量: 486.803
• InChiKey: AXDWDNFPIHXQIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(4-(chloromethyl)benzamido)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate 在 potassium fluoride 、 钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiophene-derivatized Fluorescent Benzamides as Possible Probes for Histone Deacetylases

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2249
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl (2-(4-(chloromethyl)benzamido)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Characterization and Histone Deacetylase Inhibitory Activity of Three Novel Fluorescent Benzamide Derivatives

  摘要：

  为了鉴定新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，我们使用了从噻吩到萘、蒽和芘的四种不同大小的芳香基团，开发了新型荧光苯甲酰胺衍生物。这些化合物表现出与芳香基团大小相关的红移吸收和发射，以及高量子产率的高荧光效率。然而，取代基经过多芳香族修饰的化合物的 HDAC 结合亲和力非常低（IC50 为 46 至 101 μM），与单芳香族取代基化合物的结合亲和力（0.12 μM）形成鲜明对比。芳香取代基的修饰可能导致酶因结合位点的空间限制而无法与抑制剂结合。尽管如此，我们相信这些结果将有助于设计基于苯甲酰胺支架的新型荧光 HDAC 抑制剂，这些抑制剂可作为针对 HDAC 酶的诊断工具，在多种疾病的预防中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10104