methyl 5-bromo-2-(octylsulfonamido)benzoate | 1204342-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-(octylsulfonamido)benzoate
• CAS: 1204342-66-4
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₄S
• 分子量: 406.341
• InChiKey: OLSVHNJIXYADAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-2-(octylsulfonamido)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 40.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5-(4-Methoxybenzoyl)-2-(octylsulfonylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5- 取代的邻（辛烷磺酰氨基）苯甲酸作为甘油-3-磷酸酰基转移酶抑制剂的设计、合成和评估†

  摘要：

  尽管对抗肥胖疗法的需求不断增加，但临床上很少有有效的药物选择可以针对身体脂肪的合成和积累。最近在体外描述了用 2-（链烷磺酰氨基）苯甲酸对哺乳动物 3-磷酸甘油酰基转移酶 (GPAT) 的中度抑制作用，并伴随着体内有希望的体重减轻。电脑模拟用 2-（辛烷磺酰氨基）苯甲酸模拟南瓜 GPAT 活性位点的对接研究揭示了一个未占据的体积，内衬靠近苯甲酸环的 C-4 和 C-5 的疏水残基。为了生产更有效的 GPAT 抑制剂，设计、合成了一系列 4 位和 5 位取代的类似物，并评估了抑制活性。通常，在 4 位和 5 位含有疏水取代基的化合物，如联苯和烷基苯基烃，在体外对 GPAT 表现出改善的抑制活性。活性最强的化合物 4-([1,1'-联苯]-4-羰基)-2-(辛烷磺酰氨基)苯甲酸，IC 508.5 μM，代表迄今为止发现的最好的 GPAT 抑制剂。相反，进一步用羟基或氟基取代会导致活性降低 3

  DOI：

  10.1039/c4md00126e
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氯 、 5-溴氨基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-bromo-2-(octylsulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  4- 和 5- 取代的邻（辛烷磺酰氨基）苯甲酸作为甘油-3-磷酸酰基转移酶抑制剂的设计、合成和评估†

  摘要：

  尽管对抗肥胖疗法的需求不断增加，但临床上很少有有效的药物选择可以针对身体脂肪的合成和积累。最近在体外描述了用 2-（链烷磺酰氨基）苯甲酸对哺乳动物 3-磷酸甘油酰基转移酶 (GPAT) 的中度抑制作用，并伴随着体内有希望的体重减轻。电脑模拟用 2-（辛烷磺酰氨基）苯甲酸模拟南瓜 GPAT 活性位点的对接研究揭示了一个未占据的体积，内衬靠近苯甲酸环的 C-4 和 C-5 的疏水残基。为了生产更有效的 GPAT 抑制剂，设计、合成了一系列 4 位和 5 位取代的类似物，并评估了抑制活性。通常，在 4 位和 5 位含有疏水取代基的化合物，如联苯和烷基苯基烃，在体外对 GPAT 表现出改善的抑制活性。活性最强的化合物 4-([1,1'-联苯]-4-羰基)-2-(辛烷磺酰氨基)苯甲酸，IC 508.5 μM，代表迄今为止发现的最好的 GPAT 抑制剂。相反，进一步用羟基或氟基取代会导致活性降低 3

  DOI：

  10.1039/c4md00126e