N,N'-bis-(4-dimethylaminobenzylidene)-1,2-propanediamine | 155512-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-bis-(4-dimethylaminobenzylidene)-1,2-propanediamine
• 英文别名: 1,2-bis(4-N,N-dimethylaminobenzylideneimine)propane
• CAS: 155512-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₄
• 分子量: 336.48
• InChiKey: OMXVHWHHVWDGGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-dimethylaminobenzylidene)-1,2-propanediamine 在 甲醇 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1,3-bis(4-dimethylaminobenzyl)-4-methylimidazolidine-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物：合成、表征和酶抑制特性

  摘要：

  一系列手性和非手性环状硒和硫脲化合物在N原子上带有苄基，由烯四胺和适当的 VI 族元素以良好的收率制备。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1 H NMR和13 C NMR光谱以及(R,R) - 4b和(R,R) - 5b的分子和晶体结构进行了表征经单晶X射线衍射法证实。这些测定了它们对代谢酶乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的活性。这些手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物有效抑制 AChE 和 BChE，IC 50值分别在 3.32–11.36 和 1.47–9.73 µM 范围内。此外，这些化合物抑制 α-糖苷酶，IC 50值在 1.37 和 8.53 µM 之间变化。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。代表性地，对α-糖苷酶最有效的化合物，(S,S)-5b，比标准抑制剂阿卡波糖强 12 倍；图 7b和8a作为对胆碱酯酶最有效的化合物，分别比标准抑制剂他克林对乙酰胆碱酯酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105566
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二胺 、 对二甲氨基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis-(4-dimethylaminobenzylidene)-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物：合成、表征和酶抑制特性

  摘要：

  一系列手性和非手性环状硒和硫脲化合物在N原子上带有苄基，由烯四胺和适当的 VI 族元素以良好的收率制备。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1 H NMR和13 C NMR光谱以及(R,R) - 4b和(R,R) - 5b的分子和晶体结构进行了表征经单晶X射线衍射法证实。这些测定了它们对代谢酶乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶和α-糖苷酶的活性。这些手性和非手性烯四胺的硒脲和硫脲衍生物有效抑制 AChE 和 BChE，IC 50值分别在 3.32–11.36 和 1.47–9.73 µM 范围内。此外，这些化合物抑制 α-糖苷酶，IC 50值在 1.37 和 8.53 µM 之间变化。结果表明，与标准抑制剂相比，所有合成的化合物对上述酶均表现出优异的抑制活性。代表性地，对α-糖苷酶最有效的化合物，(S,S)-5b，比标准抑制剂阿卡波糖强 12 倍；图 7b和8a作为对胆碱酯酶最有效的化合物，分别比标准抑制剂他克林对乙酰胆碱酯酶

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105566

文献信息

• Aldimine derivatives of molybdenum carbonyl
  作者：Amar Srivastava、A.K. Shrimal、S.C. Srivastava

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83018-1

  日期：1994.3

  Aldimines (Ald) such as N,N'-bis(4-methylbenzylidene)-1,2-propanediamine (Ald1), N,N'-bis(4-methoxybenzylidene)-1,2-propanediamine (Ald2) or N,N'-bis(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)-1,2-propanediamine (Ald3) reacted with MO(CO)6 to give the respective cis-[(Ald)Mo(CO)4] complexes. N,N'-bis-(4-N,N-dimethylaminobenzylidene)1,3-propanediamine, in spite of comparatively poor reactivity, gave analogous tetracarbonyl, but its 1,4-butanediamine and 1,6-hexanediamine analogues did not give similar derivatives. Ald1-Ald3 after reaction with [(Ph3P)Mo(CO)5] gave corresponding aldimine bridged dinuclear [(Ph3P)(CO)4Mo(mu-Ald)Mo(CO)4(Ph3P)]. Cis-[(Ald)Mo(CO)4] gave [(Ald) Mo(CO)3X2] when reacted with X2 (X = Br or I), but produced [(Ald)MoCl4] after reaction with chlorine. NO reacted with tetracarbonyls to yield a mixture of unusual [(NO)(Ald) MO(CO)2(NO2)] and [(NO)2(Ald)Mo(NO2)2], but NOCl yielded only [(Ald) MO(CO)2(NO)Cl].
• Srivastava, Amar; Shrimal, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2002, vol. 41, # 4, p. 785 - 790
  作者：Srivastava, Amar、Shrimal

  DOI：——

  日期：——