S-ethyl cyclohexanecarbothioate | 10035-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl cyclohexanecarbothioate
• 英文别名: ethyl thiolcyclohexanoate；cyclohexanecarbothioic acid S-ethyl ester；Cyclohexanthiocarbonsaeure-S-aethylester；Cyclohexan-thiocarbonsaeure-S-ethylester；S-Ethyl-Cyclohexancarbothioat
• CAS: 10035-86-6
• 化学式: C₉H₁₆OS
• 分子量: 172.291
• InChiKey: LPXSWGKUIIAVEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-ethyl cyclohexanecarbothioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 4-环己基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.-J. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 706, p. 68 - 74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  庚酸甲酯 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 S-ethyl cyclohexanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Moriwaki, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4916 - 4926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH
  作者：Ninglin Li、Jun Ou、Michel Miesch、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c1ob05352c

  日期：——

  A conjugate reduction of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by copper hydride using PMHS as stoichiometric reductant has been developed. 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene (BDP) was the most effective ligand for this reduction. Saturated thioesters could be produced in excellent yields when the substituent on the thiol is not sterically-demanding. This protocol was applied to induce the reductive aldol cyclization of keto-enethioates, which could offer β-hydroxythioesters in moderate to good yields.

  已开发出一种由铜氢化物催化、使用PMHS作为化学计量还原剂的α,β-不饱和硫酯的共轭还原反应。1,2-双(二苯膦基)苯（BDP）是该还原反应最有效的配体。当硫醇上的取代基空间要求不高时，可以高产率地生成饱和硫酯。该方案被应用于诱导酮烯硫酯的还原性醛醇环化反应，从而在中等至良好产率下获得β-羟基硫酯。
• Prostanoids and Related Compounds. V. Synthesis of 6-Aza-5-oxo-2,3,4-trinor-1,5-inter-m-phenylene Prostacyclin Derivatives.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.3175

  日期：——

  6-Aza-5-oxo-2, 3, 4-trinor-1, 5-inter-m-phenylene protacyclin derivatives were synthesized by use of 1, 3-dipolar cycloaddition as a key step.

  通过使用1, 3-偶极环加成反应作为关键步骤，合成了6-氮杂-5-氧杂-2, 3, 4-三核-1, 5-间苯基原花青素衍生物。
• A novel synthesis of functionalized ketones via a nickel-catalyzed coupling reaction of zinc reagents with thiolesters
  作者：Toshiaki Shimizu、Masahiko Seki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02296-1

  日期：2002.2

  Treatment of thiolesters with zinc reagents in the presence of Ni(acac)2 provided a variety of functionalized ketones in good yields. This new protocol was successfully applied to the synthesis of (+)-biotin to allow for a practical installation of the carboxybutyl chain.

  在Ni（acac）2的存在下用锌试剂处理巯基酯可提供多种功能化的酮，收率很高。此新协议已成功应用于（+）-生物素的合成，以允许实际安装羧基丁基链。
• Liu, Hsing-Jang; Luo, Weide, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 387 - 392
  作者：Liu, Hsing-Jang、Luo, Weide

  DOI：——

  日期：——
• Generation of an active acyl species from stable 1-methyl-2-acyl-1h-imidazoles
  作者：Shunsaku Ohta、Satoshi Hayakawa、Masao Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91411-x

  日期：1984.1