5-benzyl-1-methyl-1H-tetrazole | 90329-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-1-methyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-benzyl-1-methyltetrazole
• CAS: 90329-57-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD03175223
• 分子量: 174.205
• InChiKey: JEOXKTVMDHJAQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-1-methyl-1H-tetrazole 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.25h， 以272 mg的产率得到(1-methyl-1H-5-tetrazolyl)-phenyl-methanone-oxime
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-HYDROXY-1-(1-ALKYL-1H-TETRAZOL-5-YL)-1-PHENYLMETHANIMINE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE N-HYDROXY-1-(1-ALKYL-1H-TÉTRAZOL-5-YL)-1-PHÉNYLMÉTHANIMINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式(I)中的N-羟基-1-(1-烷基-1H-四唑-5-基)-1-苯甲亚胺衍生物的方法。

  公开号：

  WO2013117582A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-苯基乙酰胺 在 叠氮磷酸二苯酯 作用下， 反应 16.0h， 以89%的产率得到5-benzyl-1-methyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  在芳族碱存在下由酰胺和叠氮化磷酸酯实际合成四唑

  摘要：

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132642

文献信息

• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• Improved conditions for converting sterically hindered amides to 1,5-disubstituted tetrazoles
  作者：Gretchen M. Schroeder、Sydney Marshall、Honghe Wan、Ashok V. Purandare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.024

  日期：2010.3

  Improved conditions for converting amides into 1,5-disubstituted tetrazoles are described. The optimum reaction conditions [diisopropyl azodicarboxylate (DIAD), diphenylphosphoryl azide (DPPA), and diphenyl-2-pyridyl phosphine in THF at 45 °C] converted sterically hindered amides to their corresponding tetrazoles in good yield.

  描述了将酰胺转化为1，5-二取代的四唑的改进条件。最佳反应条件[偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD），叠氮二苯基磷酰基膦（DPPA）和二苯基-2-吡啶基膦在THF中的温度为45°C]可将位阻酰胺转化为相应的四唑，收率很高。
• ADDITION REACTION OF TRIMETHYLSILYL AZIDE TOWARDS KETONES AND FACILE FORMATION OF TETRAZOLE DERIVATIVES
  作者：Kozaburo Nishiyama、Akio Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1984.455

  日期：1984.3.5

  In the presence of Lewis acid such as SnCl2, the reactions of trimethylsilyl azide with ketones readily gave 1:1- or 1:2-adduct, which reacted with Lewis acid to afford tetrazole.

  在路易斯酸如 SnCl2 存在下，三甲基甲硅烷基叠氮化物与酮反应容易得到 1:1-或 1:2-加合物，其与路易斯酸反应得到四唑。
• An Environmentally Friendly Method for<i>N</i>-Methylation of 5-Substituted 1<i>H</i>-Tetrazoles with a Green Methylating Reagent: Dimethyl Carbonate
  作者：Aming Xie、Qiang Zhang、Yangyang Liu、Liandong Feng、Xinyu Hu、Wei Dong

  DOI：10.1002/jhet.2179

  日期：2015.9

  An environmentally friendly method was established for the N‐methylation of the 5‐substituted 1H‐tetrazoles with a green reagent: DMC. DABCO was the optimal catalyst, and hazardous chemicals were avoided in this protocol. A plausible catalytic mechanism is proposed, which consists of a DABCO‐activated process and a thermally induced rearrangement of tetrazole carbamates.

  建立了一种环境友好的方法，用绿色试剂DMC对5个取代的1 H-四唑进行N-甲基化。DABCO是最佳的催化剂，在该方案中避免使用有害化学物质。提出了一种可能的催化机理，该机理由DABCO活化过程和热诱导的氨基甲酸四唑重排组成。
• Process for the preparation of N-hydroxy-1-(1-alkyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylmethanimine derivatives
  申请人：Coqueron Pierre-Yves

  公开号：US09212152B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  The present invention relates to a process for the preparation of N-hydroxy-1-(1-alkyl-1H-tetrazol-5-yl)-1-phenylmethanimine derivatives of the general formula (I)

  本发明涉及一种制备通式为(I)的N-羟基-1-(1-烷基-1H-四唑-5-基)-1-苯甲亚胺衍生物的方法。

表征谱图