2-(prop-2-yn-1-yl)isoindoline | 20056-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)isoindoline
• 英文别名: 2-(2-Propinyl)isoindolin；2-(prop-2-yn-1-yl)-2,3-dihydro-1H-isoindole；2-prop-2-ynyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 20056-76-2
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD16692336
• 分子量: 157.215
• InChiKey: KFASFIUMEUPOOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)isoindoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-cinnamylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [1,5]-Hydride Shift onto Unactivated Alkynes To Trigger an Intermolecular Diels–Alder Reaction

  摘要：

  A [1,5]-hydride shift of sp(3) C-H onto an unactivated carbon carbon triple bond catalyzed by a gold(I) complex enabled N-propargylisoindolines to be latent dienes and therefore triggered an intermolecular Diels-Alder reaction with dienophiles. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access a wide range of polycyclic skeletons in high yields and with excellent diastereoselectivities from easily accessible molecules.

  DOI：

  10.1021/ol5017355
• 作为产物：
  描述：

  炔丙胺 、 2-(溴甲基)苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(prop-2-yn-1-yl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉的实际合成为多重耐药鲍曼不动杆菌提供有效的粘菌素增效剂

  摘要：

  通过实施异吲哚翻转策略，在温和条件下，从容易获得的起始原料中高效实用地一锅法合成异吲哚啉。制备了多种异吲哚啉，产率良好至优异。这些已鉴定化合物的生物学筛选表明，它们是粘菌素对多重耐药鲍曼不动杆菌的有效增强剂。

  DOI：

  10.1039/d4ob00463a

文献信息

• NHC catalysed trimethylsilylation of terminal alkynes and indoles with Ruppert's reagent under solvent free conditions
  作者：Panjab Arde、Virsinha Reddy、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c4ra08727e

  日期：——

  A highly efficient organo-catalytic protocol for the trimethylsilylation of terminal alkynes and N-silylation of indoles employing Ruppert's reagent as a trimethylsilyl source have been developed under solvent and fluoride free conditions.

  一个高效的有机催化协议已经在无溶剂和无氟化物的条件下开发出来，用于对末端炔烃进行三甲基硅基化和对吲哚进行N-硅基化，使用鲁珀特试剂作为三甲基硅源。
• PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  申请人：David Sunil Abraham

  公开号：US20180215720A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R 1 -R 5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文提供的各种示例是针对下述公式的化合物的：其中R1-R5在此处被定义，并且这些化合物的用途包括在其他方面抑制受试者的免疫反应。
• <i>N</i>-Propargylation of secondary amines directly using calcium carbide as an acetylene source
  作者：Rugang Fu、Zheng Li

  DOI：10.3184/174751917x14949427622099

  日期：2017.6

  A one-pot N-propargylation of secondary amines has been achieved by heating the amine with formaldehyde and calcium carbide in DMSO in the presence of CuCl as a catalyst. Fifteen examples of propargylic tertiary amines, 12 of which are novel, were efficiently prepared in yields of 65–84%. The advantages of the method are broad substrate scope and a simple work-up procedure.

  通过在 DMSO 中在 CuCl 作为催化剂存在下加热胺与甲醛和碳化钙，实现了仲胺的一锅 N-炔丙基化。炔丙基叔胺的 15 个实例，其中 12 个是新的，以 65-84% 的产率有效制备。该方法的优点是底物范围广，后处理程序简单。
• A Cu(OTf)₂-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-<i>N</i>-Phthalimidoylpropynyl Benzoates as Donors
  作者：Bei-Bei Zhan、Kai-Sheng Xie、Qian Zhu、Weiping Zhou、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01163

  日期：2023.6.2

  A Cu(OTf)2-catalyzed glycosylation protocol using glycosyl ortho-N-phthalimidoylpropynyl benzoates (NPPBs) as donors was disclosed, which features an inexpensive copper catalyst, operationally convenient conditions, high to excellent yields, and a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated an isochromen-4-yl copper(II) intermediate arising from the departure of the leaving group.

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。
• Pyrimidines and uses thereof
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US10662161B2

  公开（公告）日：2020-05-26

  The various examples presented herein are directed to compounds of the Formula: wherein R1-R5 are defined herein, and uses of such compounds to, among other things, inhibit an immune response in a subject.

  本文介绍的各种示例均针对式化合物： 其中 R1-R5 在本文中定义，以及此类化合物在抑制受试者免疫反应等方面的用途。