Bicyclo<5.4.0>undecen-(1,7) | 16189-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Bicyclo<5.4.0>undecen-(1,7)
• 英文别名: 2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-benzo[7]annulene
• CAS: 16189-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: ZDJYVZSHTKHESY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9041 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<5.4.0>undecen-(1,7) 在 臭氧 作用下， 生成 环十一烷-1,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Leriverend,P.; Conia,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1040 - 1050

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酰氯 在 盐酸 、 二硫化碳 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 、 calcium hexammine 、 甲苯 作用下， 生成 Bicyclo<5.4.0>undecen-(1,7)
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes。（35.米特隆）。Überdie Herstellung von Cyclo-undecan aus Benzo-suberan

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19440270199

文献信息

• Aliphatic C–H activation with aluminium trichloride–acetyl chloride: expanding the scope of the Baddeley reaction for the functionalisation of saturated hydrocarbons
  作者：Catherine L. Lyall、Mario Uosis-Martin、John P. Lowe、Mary F. Mahon、G. Dan Pantoş、Simon E. Lewis

  DOI：10.1039/c2ob26765a

  日期：——

  activation and here we demonstrate its applicability to a range of other saturated hydrocarbons. Structural elucidation of the products is described and a mechanistic rationale for their formation is presented. The “aliphatic Friedel–Crafts” procedure allows for production of novel oxygenated building blocks from abundant hydrocarbons and as such can be considered to add significant synthetic value in a single

  的功能化 十氢化萘Baddeley等人在50年前就报道了通过“脂肪族Friedel-Crafts”反应。该协议在C–H活化的背景下具有当前意义，在这里我们证明了其对一系列其他饱和烃的适用性。描述了产品的结构说明，并给出了其形成的机理原理。“脂肪族Friedel-Crafts”工艺可以从丰富的烃类中生产出新型的含氧结构单元，因此可以认为它一步就可以增加重要的合成价值。
• Spiro Compound Formation. III. The Formation of Spiro Compounds by the Rearrangement of Bicyclo[5.4.0]-undecene(1,7) and Cyclopentylcyclohexene
  作者：Masatomo Nojima、Niichiro Tokura

  DOI：10.1246/bcsj.42.1351

  日期：1969.5

  examined with equivalent amounts of perchloric acid in acetic acid or in ethanol at 75°C. In acetic acid, IV, V, and VI all rearranged to form spiro[5.5]-undecan-1-yl acetate (VII) and spiro[5.5]undecan-2-yl acetate (VIII), together with the three olefins IV, V, and VI. No rearranged product has been obtained by the same procedure in ethanol.

  双环[5.4.0]十一烯-(1,7) (IV)、螺[5.5]十一烯-1 (V)和1-环戊基环己烯(VI)的异构化用等量的高氯酸溶于乙酸或在 75°C 的乙醇中。在乙酸中，IV、V和VI都重排形成螺[5.5]-十一烷-1-基乙酸酯(VII)和螺[5.5]十一烷-2-基乙酸酯(VIII)，连同三个烯烃IV， V 和 VI。通过在乙醇中的相同程序未获得重排产物。
• Robinson annulation of 2-hydroxymethylene-ketones. A new route to spiro-diketones
  作者：V. Dave、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/p19730000393

  日期：——

  The adducts formed from methyl vinyl ketone and the 2-hydroxymethylene derivatives of cyclic ketones of ring sizes 5, 6, 7, and 1 2 have been cyclised to spiro-ketones containing the same number of carbon atoms. Cyclisation under mild conditions gives ketols, the constitution and stereochemistry of which have been investigated. Methanol containing anhydrous calcium chloride converts the adducts of ring

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。
• Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1027,1036
  作者：Christol et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Acetolysis of cis- and trans-9-Decalylcarbinyl p-Toluenesulfonates
  作者：William G. Dauben、John B. Rogan

  DOI：10.1021/ja01575a047

  日期：1957.9