1,1-pentanediyl bis(phosphonate de diethyle) | 53459-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-pentanediyl bis(phosphonate de diethyle)
• 英文别名: O,O,O,O-tetraethylpentylidenediphosphonate；tetraethyl pentylidenebisphosphonate；tetraethyl pentyl-1,1-diphosphonate；tetraethyl n-pentylidene-1,1-bisphosphonate；pentylidene-bis-phosphonic acid tetraethyl ester；Pentyliden-bis-phosphonsaeure-tetraaethylester；1,1-Bis-diaethoxyphosphoryl-pentan；1,1-Bis(diethoxyphosphoryl)pentane
• CAS: 53459-47-5
• 化学式: C₁₃H₃₀O₆P₂
• 分子量: 344.325
• InChiKey: DRWUCXQPGUYPKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-pentanediyl bis(phosphonate de diethyle) 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 以49%的产率得到tetraethyl 1-(fluoro-n-pentylidene)-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(Fluoroalkylidene)-1,1-bisphosphonic acids are potent and selective inhibitors of the enzymatic activity of Toxoplasma gondii farnesyl pyrophosphate synthase

  摘要：

  研究人员设计、合成了源自脂肪酸的α-氟化-1,1-二膦酸，并针对南美锥虫病病原体克鲁氏锥虫和弓形虫（弓形虫是弓形虫病的病原体）以及克鲁氏锥虫（TcFPPS）和弓形虫（TgFPPS）的目标寄生酶焦磷酸法尼基合成酶进行了生物评估。有趣的是，1-氟壬亚基-1,1-二膦酸（化合物 43）在低纳摩尔范围内对 TgFPPS 的酶活性具有极强的抑制作用，IC50 为 30 nM。与作为阳性对照的利塞膦酸（IC50 = 74 nM）相比，该化合物的效力高出两倍。这种酶活性对淋病双球菌的细胞生长有很强的抑制作用，IC50 值为 2.7 μM。

  DOI：

  10.1039/c1ob06602a
• 作为产物：
  描述：

  戊基膦酸二乙酯 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,1-pentanediyl bis(phosphonate de diethyle)
  参考文献：
  名称：

  Alkylidènediphosphonates et vinylphosphonates: une démarche synthétiques sélective par voie carbanionique

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)80147-4

文献信息

• Phosphonated Fluoroquinolones, Antibacterial Analogs Thereof, and Methods for the Prevention and Treatment of Bone and Joint Infections
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20080287396A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to phosphonated fluoroquinolones, antibacterial analogs thereof, and methods of using such compounds. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and/or treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及磷酸化氟喹诺酮及其抗菌类似物，以及使用这些化合物的方法。这些化合物可用作抗生素，用于预防和/或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和/或治疗骨髓炎。
• [EN] PHOSPHORUS FUNCTIONAL ANTIMICROBIAL COATINGS FOR METAL SURFACES<br/>[FR] REVÊTEMENTS ANTIMICROBIENS FONCTIONNELS PHOSPHORÉS POUR SURFACES MÉTALLIQUES
  申请人：NANO SAFE COATINGS INC A FLORIDA CORP 3 P 14000024914

  公开号：WO2014127451A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds, processes for preparing quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds, antimicrobial coating compositions comprising quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds and method of treating a surface with said compositions to provide a durable, antimicrobial-treated surface.

  该发明涉及季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物，制备季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物的方法，包含季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物的抗菌涂层组合物，以及利用该组合物处理表面的方法，以提供耐久的抗菌处理表面。
• PHOSPHONATED GLYCOPEPTIDE AND LIPOGLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS
  申请人：Tanaka Kelly

  公开号：US20100113333A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention is directed to antimicrobial compounds which have an affinity for binding bones. More particularly, the invention is directed to phosphonated derivatives of glycopeptide or lipoglycopeptide antibiotics. These compounds are useful as antibiotics for the prevention or treatment of bone and joint infections, especially for the prevention and treatment of osteomyelitis.

  本发明涉及具有与骨骼结合亲和力的抗微生物化合物。更具体地，该发明涉及磷酸酯化的糖肽类或脂质糖肽类抗生素的衍生物。这些化合物可用作抗生素，用于预防或治疗骨骼和关节感染，特别是用于预防和治疗骨髓炎。
• Michael addition of Grignard reagents to tetraethyl ethenylidenebisphosphonate
  作者：Marco L Lolli、Loretta Lazzarato、Antonella Di Stilo、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01179-8

  日期：2002.5

  Tetraethyl ethenylidenebisphosphonate can undergo facile Michael type addition reaction with simple Grignard reagents to give alkyl, arylalkyl, aryl C-substituted methylene bisphosphonates. This addition easily occurs even if funtionalised Grignard reagents are used.

  乙撑亚乙基双膦酸酯四乙酯可以与简单的格氏试剂进行容易的迈克尔型加成反应，得到烷基，芳基烷基，芳基C-取代的亚甲基双膦酸酯。即使使用功能化的格氏试剂，这种添加也很容易发生。
• Synthesis of 1,1-bis-phosphorus compounds from organoboranes
  作者：Monika I. Antczak、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.144

  日期：2008.10

  The facile synthesis of various P–C–P compounds is described, based on the reaction of phosphorus carbenoids with organoboranes, followed by reaction with phosphorus electrophiles. Using this approach, symmetrically and differentially substituted 1,1-bisphosphorus compounds can be obtained in good yields. A number of novel P–C–P motifs are described for the first time.

  基于磷类胡萝卜素与有机硼烷的反应，然后与磷亲电试剂的反应，描述了各种P–C–P化合物的简便合成方法。使用这种方法，可以以高收率获得对称和差异取代的1,1-双磷化合物。首次描述了许多新颖的P–C–P主题。