((2E,4Z)-5-Ethoxy-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-penta-2,4-dienyl)-benzene | 288143-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2E,4Z)-5-Ethoxy-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-penta-2,4-dienyl)-benzene
• CAS: 288143-37-3
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 364.632
• InChiKey: JXZDWJUICLERSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2E,4Z)-5-Ethoxy-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-penta-2,4-dienyl)-benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (3-Benzyl-4-oxo-4,5-dihydro-furan-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and regio-selective synthesis of functionalized 3(2H)-furanones by the first cyclization reactions of 1,3-bis(trimethylsiloxy)buta-1,3-dienes with α-chlorocarboxylic acid chlorides

  摘要：

  1,3-双(trimethylsiloxy)丁-1,3-二烯与α-氯羧酸氯化物的反应导致选择性地形成6-氯-3,5-二酮酯，随后这些化合物又选择性地转化为功能化的3(2H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1039/b001529f
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ((2E,4Z)-5-Ethoxy-3,5-bis-trimethylsilanyloxy-penta-2,4-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与草酰氯的多米诺反应：γ-亚烷基丁烯内酯的一般和立体选择性合成

  摘要：

  Lewis酸与衍生自1,3-二羰基化合物1的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯3催化草酰氯的环化反应，为合成γ-亚烷基烯丁内酯4提供了一种新的通用方法。在药理和合成上很重要的一类物质。有效地制备了多种丁烯内酯，收率高，具有良好的区域选择性和立体选择性。可以扩大反应规模。路易斯酸三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）的使用被证明优于其他活化条件。可以通过使相应的1，3-二羰基二价阴离子与N，N′-二甲氧基-N，N′-二甲基乙二酰胺（2d）反应来制备立体上不需要的γ-亚烷基丁烯内酯。与二价阴离子法相比，路易斯酸催化的反应还促进了位阻，碱不稳定，环状和官能化底物的环化。从方法学的角度看，二价阴离子反应代表双-Weinreb酰胺的第一个环化反应和草酸-合成子与环境性二价阴离子的第一个环化反应。TMSOTf催化的反应是1,3双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-二烯与C2二亲电子的第一次环化和1

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3204::aid-chem3204>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis of 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates by [4+2] cycloaddition of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate
  作者：Ibrar Hussain、Mirza A. Yawer、Bettina Appel、Muhammad Sher、Ahmed Mahal、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.118

  日期：2008.8

  The reaction of 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with dimethyl allene-1,3-dicarboxylate provides a convenient and regioselective approach to a variety of functionalized 4-hydroxy- and 2,4-dihydroxy-homophthalates.

  1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,3-二羧酸二甲酯的反应为各种官能化的4-羟基-和2,4-二羟基-邻苯二甲酸酯提供了一种方便且区域选择性的方法。
• Efficient synthesis of biaryl lactones by domino retro-Michael–aldol–lactonization reactions
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh、Ilia Freifeld

  DOI：10.1039/b110236m

  日期：2002.1.18

  Biaryl lactones were prepared by novel domino retro-Michael–aldol–lactonization reactions of 2,3-dihydropyrans.

  双芳基内酯通过2,3-二氢吡喃的独特多重反应——逆迈克尔反应-醇缩反应-内酯化反应制备而成。
• Regioselective synthesis of functionalized homophthalates by cyclizations of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters
  作者：Peter Langer、Bettina Kracke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00682-1

  日期：2000.6

  Reaction of 1,3-bis-(trimethylsiloxy)-1,3-butadienes with α-allenylesters resulted in regioselective formation of functionalized homophthalates which represent useful building blocks for natural product syntheses.

  1，3-双-（三甲基甲硅烷氧基）-1，3-丁二烯与α-烯丙基酯的反应导致区域选择性形成官能化的高邻苯二甲酸酯，这代表了天然产物合成的有用组成部分。
• Domino Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with Benzopyrylium Triflates: Efficient Synthesis of Fluorescent 6H-Benzo[c]chromen-6-ones, Dibenzo[c,d]chromen-6-ones, and 2,3-Dihydro-1H-4,6-dioxachrysen-5-ones
  作者：Bettina Appel、Nehad N. R. Saleh、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200501024

  日期：2006.1.23

  condensation of 1,3-bis-silyl enol ethers with benzopyrylium triflates, generated in situ by the reaction of chromones with Me3SiOTf, afforded functionalized 2,3-dihydrobenzopyrans; treatment of the latter with NEt3 or BBr3 resulted in a domino retro-Michael-aldol-lactonization reaction and the formation of a variety of 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones. The hydroxy group was functionalized by using Suzuki

  1，3-双甲硅烷基烯醇醚与苯并吡啶三氟甲磺酸酯的缩合反应是通过色酮与Me3SiOTf的反应原位生成的，提供了官能化的2，3-二氢苯并吡喃。用NEt 3或BBr 3处理后者会导致多米诺骨牌的迈克尔-迈克尔-醛缩内酰胺化反应，并形成多种7-羟基-6H-苯并[c] chromen-6-。通过使用Suzuki交叉偶联反应使羟基官能化。报道的方法学被应用于天然产物秋天水芹酚和一种新的荧光染料的合成，该荧光染料显示出有希望的光学性质。通过将色酮与包含一个偏氯基团的1,3-双甲硅烷基烯醇醚缩合，多米诺复古迈克尔-醛醇内酯化和苯甲酸酯化反应制得2,3-二氢-1H-4,6-二氧杂环戊烯-5-酮分子内威廉姆森反应。
• Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 3-Acyl- and 3-Formylbenzopyrylium Triflates – Synthesis of Functionalised 2,4′-Dihydroxybenzophenones
  作者：Bettina Appel、Sven Rotzoll、Remo Kranich、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600082

  日期：2006.8

  3-bis-silyl enol ethers with 3-acyl- and 3-formylbenzopyrylium triflates, which can be generated in situ from 3-acyl- and 3-formylchromones, affords a great variety of functionalised 2,4′-dihydroxybenzophenones and 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylates. These products are formed by a domino Michael/retro-Michael/Mukaiyama-aldol reaction. This methodology is successfully applied to the synthesis of novel UV-A/B and

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)