2-Phenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enenitrile | 95514-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-Phenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enenitrile
• 英文别名: 2-(Oxan-2-yloxy)-2-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 95514-58-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: PNJUCQUNUOQSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enenitrile 在 盐酸 作用下， 生成 Allylphenylketoncyanhydrin
  参考文献：
  名称：

  Allylic carbonates. Efficient allylating agents of carbonucleophiles in palladium-catalyzed reactions under neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a032
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde cyanohydrin (pyranyl ether) 、 烯丙基丁基碳酸酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-Phenyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Allylic carbonates. Efficient allylating agents of carbonucleophiles in palladium-catalyzed reactions under neutral conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a032

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of allyl carbamates; allylation of carbonucleophiles, and protection-deprotection of amines
  作者：Ichiro Minami、Yukihiro Ohashi、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94850-0

  日期：——

  Allylation of carbonucleophiles with allylic carbamates under neutral conditions has been studied. The C-allylation of carbonucleophile is competitive with the N-allylation of amines, and the structure of amines is crucial for the selectivity. Bulky secondary amines gave the best results. Also a new method of protection-deprotection of amines as carbamates has been developed. Smooth deprotection is

  已经研究了在中性条件下碳烯亲油与烯丙基氨基甲酸酯的烯丙基化。亲碳亲核体的C-烯丙基化与胺的N-烯丙基化竞争，并且胺的结构对于选择性至关重要。大体积的仲胺效果最好。还开发了一种胺作为氨基甲酸酯的保护-脱保护的新方法。通过氨基甲酸烯丙酯与甲酸的钯催化反应，可以实现平滑的脱保护。该方法特别适用于伯胺，包括旋光氨基酸。
• TSUJI, JIRO;SHIMIZU, ISAO;MINAMI, ICHIRO;OHASHI, YUKIHIRO;SUGIURA, TERUO;+, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 9, 1523-1529
  作者：TSUJI, JIRO、SHIMIZU, ISAO、MINAMI, ICHIRO、OHASHI, YUKIHIRO、SUGIURA, TERUO、+

  DOI：——

  日期：——