2-<1-(2-nitropropenyl)>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene | 22506-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-<1-(2-nitropropenyl)>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 6-[(E)-2-nitroprop-1-enyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 22506-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: FURZBGKXFSNDFB-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(2-nitropropenyl)>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2-aminopropyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 5,6,7,8-四氢萘-2-甲醛 在 乙酸铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-<1-(2-nitropropenyl)>-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027