4-(4-methyldiphenylamino)benzaldehyde-N-phenylhydrazone | 627869-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(4-methyldiphenylamino)benzaldehyde-N-phenylhydrazone
• 英文别名: 4-methyl-N-phenyl-N-[4-[(phenylhydrazinylidene)methyl]phenyl]aniline
• CAS: 627869-79-8
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃
• 分子量: 377.489
• InChiKey: GDQSWZJKHKZWOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  27.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methyldiphenylamino)benzaldehyde-N-phenylhydrazone 在 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(methyldiphenylamino)benzaldehyde-N-4-(3-carboxymethyl-4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidenmethyl)phenyl-N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R100和R200各自独立地为氢、C1-C10烷基，其中在C2烷基的情况下可能被一个，而在C3-C10烷基的情况下可能被一个或两个不相邻的氧原子所打断，C5-C7环烷基，芳基，芳基-C1-C10烷基或芳氧基-C1-C10烷基，D是一个m价（m=1、2或3）供体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，A是一个受体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，供体基团D和受体基团A彼此π共轭。此外，本发明涉及使用式I的化合物制备染料敏化太阳能电池，并包括式I的化合物的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  US09831042B2
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲基苯基)(苯基)氨基]苯甲醛 、 苯肼 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到4-(4-methyldiphenylamino)benzaldehyde-N-phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes comprising a hydrazone moiety and their use in dye-sensitized solar cells

  摘要：

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R100和R200各自独立地为氢、C1-C10烷基，其中在C2烷基的情况下可能被一个，而在C3-C10烷基的情况下可能被一个或两个不相邻的氧原子所打断，C5-C7环烷基，芳基，芳基-C1-C10烷基或芳氧基-C1-C10烷基，D是一个m价（m=1、2或3）供体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，A是一个受体基团，其中包括至少一个碳-碳或碳-杂原子双键和/或至少一个未融合或融合的碳或杂环状环，供体基团D和受体基团A彼此π共轭。此外，本发明涉及使用式I的化合物制备染料敏化太阳能电池，并包括式I的化合物的染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  US09831042B2

文献信息

• “Click-chemistry” inspired synthesis of hydrazone-based molecular glasses
  作者：A. Magomedov、S. Urnikaite、O. Paliulis、V. Jankauskas、V. Getautis

  DOI：10.1039/c5ra24211h

  日期：——

  Fast and simple synthesis of hole transporting materials inspired by “click-chemistry” was performed. By employing hydrazone chromophores, high hole drift mobility (up to 0.0013 cm2 V−1 s−1) and controllable morphology was achieved.

  在“点击化学”的启发下，对空穴传输材料进行了快速，简单的合成。通过使用发色团，实现了高空穴漂移迁移率（高达0.0013 cm 2 V -1 s -1）和可控的形态。
• ヒドラゾン部分を含有する有機色素及びそれらの色素増感太陽電池における使用
  申请人：ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢＡＳＦ ＳＥ

  公开号：JP2015528836A

  公开（公告）日：2015-10-01

  一般式（Ｉ）の化合物、色素増感太陽電池を製造するためのその使用、及び式（Ｉ）の化合物を含む色素増感太陽電池に関する。

  这句话的中文翻译是： 涉及一般式（I）的化合物、用于制造染料敏化太阳能电池的颜料增感剂、以及包含一般式（I）的化合物的染料敏化太阳能电池。
• Study on the influence of methyl groups and their location on properties of triphenylamino-based charge transporting hydrazones
  作者：Simona Urnikaite、Maryte Daskeviciene、Tadas Malinauskas、Vygintas Jankauskas、Vytautas Getautis

  DOI：10.1007/s00706-009-0202-y

  日期：2009.12

  Methyl substituent effects on the HOMO and LUMO energy levels, and the ability to transport charge and form stable molecular glasses of 4-(diphenylamino) benzaldehyde phenylhydrazones were investigated. Thermal properties, HOMO and LUMO energy levels, and hole mobility values are dependent on the number of methyl substituents and their position in the investigated transporting materials. Surprisingly, however, the presence of methyl groups at any position negatively affects the hole drift mobility of the molecularly doped polymers containing those hydrazones.