[(6-Dipp)H][Br] | 1034137-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(6-Dipp)H][Br]
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-1-ium bromide；1,3-bis(2',6'-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium bromide；1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidinium bromide；bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-1-ium bromide
• CAS: 1034137-26-2
• 化学式: Br*C₂₈H₄₁N₂
• 分子量: 485.551
• InChiKey: URPIHSAYWPXFJS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  269-270 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6-Dipp)H][Br] 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (Dipp2N2C4H6)Pd(η3-cinnamyl)Cl
  参考文献：
  名称：

  扩环二氨基碳烯钯配合物：水中杂芳基氯化物的合成，结构和Suzuki-Miyaura交叉偶联†

  摘要：

  合成了一系列新型的六元和七元钯（NHC）Pd（cinn）Cl（cinn =肉桂基= 3-苯基烯丙基）的N-杂环卡宾（NHC）配合物，并在固态下进行了结构表征。卡宾烷中环大小（5、6或7）和N-芳基取代基的体积（Mes = 2,4,6-三甲基苯基，或Dipp = 2,6-二异丙基苯基）的体积对钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联的影响被揭示了。由于扩展环NHC的独特立体电子性质，已开发了一种杂芳族氯化物和溴化物与硼酸偶联的通用，高效的绿色方案。联苯芳烃的定量收率很高水在空气中用作溶剂，使用低催化剂和相转移剂，并使用温和且对环境有益的碱NaHCO 3。

  DOI：

  10.1039/c3dt32860k
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯胺 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(6-Dipp)H][Br]
  参考文献：
  名称：

  N-芳基咪唑啉盐，其较高的同系物和甲ami盐在二甲亚砜中的pKa值

  摘要：

  制备了一系列咪唑啉鎓盐，其六元，七元和八元同系物以及相关的甲ami盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C测定了其p K a值。考虑了每种类型的结构变化对每种盐的酸度的影响，尤其要注意环大小的重要性以及氮的空间和电子性质的影响-芳基取代基。还通过将环状体系与相应的甲ami盐进行比较，探讨了环状结构的影响，并指出了在后者情况下构象柔韧性的重要性。除了允许选择合适的碱基使这些物质去质子化外，预计提供的数据将有助于理解相应碳烯的亲核性和潜在的催化功效。

  DOI：

  10.1039/d0ob00036a

文献信息

• Reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 1,3-diphenylisobenzofuran. Lewis acid effect on the reaction pathway
  作者：A. O. Chagarovskiy、O. A. Ivanova、E. M. Budynina、E. L. Kolychev、M. S. Nechaev、I. V. Trushkov、M. Ya. Mel’nikov

  DOI：10.1007/s11172-013-0349-x

  日期：2013.11

  Sn(OTf)2, SnCl2, ZnCl2, GaCl3, and MgI2, proceeds as a formal [3+4]-cycloaddition leading to a newly formed seven-membered ring. This reaction was found to be typical of cyclopropane-1,1-diesters and dinitriles, as well as 1-nitrocyclo-propanecarboxylates containing aromatic, heteroaromatic, and vinylic substituents at the C(2) atom of the small ring. When Me3SiOTf, TiCl4, SnCl4, or BF3·OEt2 were used as initiators

  在镧系元素三氟甲磺酸盐以及 CuOTf、Sn(OTf)2、SnCl2、ZnCl2、GaCl3 和 MgI2 存在下，供体-受体环丙烷与 1,3-二苯基异苯并呋喃的反应以正式的 [3+4]-环加成形式进行导致新形成的七元环。发现该反应是典型的环丙烷-1,1-二酯和二腈，以及在小环的 C(2) 原子上含有芳族、杂芳族和乙烯基取代基的 1-硝基环丙烷羧酸酯。当 Me3SiOTf、TiCl4、SnCl4 或 BF3·OEt2 用作引发剂时，通过环丙烷和亲核试剂与二烯部分的共轭 1,4-加成形成了不寻常的环状半缩醛。
• Expanded ring N-heterocyclic carbene complexes of zero valent platinum dvtms (divinyltetramethyldisiloxane): Highly efficient hydrosilylation catalysts
  作者：Jay J. Dunsford、Kingsley J. Cavell、Benson Kariuki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.045

  日期：2011.1

  7-membered NHC (N-heterocyclic carbene) complexes 7–12 of zero valent platinum dvtms (divinyltetramethyldisiloxane), [Pt(NHC)(dvtms)] are reported. A number of the complexes were investigated as catalyst precursors in the hydrosilylation of a range of unsaturated substrates, including alkynes, alkenes and a ketone with triethylsilane and bis(trimethylsiloxy)methylsilane (MD’M), at low catalyst loading (0

  报道了一系列零价铂基dvtms（二乙烯基四甲基二硅氧烷）[Pt（NHC）（dvtms）]的一系列新的6元和7元NHC（N-杂环卡宾）配合物7-12的合成和表征。在低催化剂负载量（0.005 mol％）下，研究了许多配合物作为催化剂前体在一系列不饱和底物（包括炔烃，烯烃和酮）与三乙基硅烷和双（三甲基甲硅烷氧基）甲基硅烷（MD'M）的氢化硅烷化中的作用。 ; 通常，发现1-官能化产物的活性和选择性很高。
• [Co(NHC)(CO)₃]: Isolation and Reactivity Study of a Model 17-Electron Species in the Oxo Process
  作者：Satoshi Takebayashi、Robert R. Fayzullin

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00765

  日期：2021.2.22

  [Co(L)(CO)3]2 (L = CO or PR3) catalyzed hydroformylation of olefins is among the most successful homogeneous organometallic catalysis. The bimetallic [Co(L)(CO)3]2 complex exists in equilibrium with its mononuclear 17-electron [Co(L)(CO)3] metalloradical. However, isolation of the mononuclear metalloradical is unknown, and hence the role of this species in the catalytic cycle is difficult to study.

  [Co（L）（CO）3 ] 2（L = CO或P​​R 3）催化的烯烃加氢甲酰化是最成功的均相有机金属催化方法之一。双金属[Co（L）（CO）3 ] 2配合物与其单核17电子[Co（L）（CO）3 ]金属双金属化合物平衡存在。但是，单核金属双金属环的分离是未知的，因此很难研究这种物质在催化循环中的作用。在这里，我们报告使用环扩展的N杂环卡宾（reNHC）配体分离[Co（L）（CO）3 ]。分离这种复合物使我们能够研究通过[Co（L）（CO）激活假定的分子H 2的可行性3 ] metalloradicals。动力学实验表明，[Co（reNHC）（CO）3 ]不会通过先前提出的分子机制而是通过双分子机制激活H 2。此处获得的结果将有助于设计在温和条件下活化H 2的羰基钴配合物，并基于经济的钴催化剂开发出更节能的羰基合成方法。
• Six- and seven-membered ring carbenes: Rational synthesis of amidinium salts, generation of carbenes, synthesis of Ag(I) and Cu(I) complexes
  作者：Eugene L. Kolychev、Ivan A. Portnyagin、Viacheslav V. Shuntikov、Victor N. Khrustalev、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.03.014

  日期：2009.7

  (DIPEA) afford corresponding amidinium salts in high yields (>80%). Six- and seven-membered ring amidinium salts bearing bulky Mes (2,4,6-Me3C6H2) and Dipp (2,6-iPr2C6H3) aryl groups were prepared using this method. Free six-membered ring carbene 6-Dipp was generated from amidinium salt using LiHMDS as a base. NHC–Ag(I) complexes were obtained by the reactions of amidinium salts with Ag2O. NHC complexes

  在二异丙基乙胺（DIPEA）存在下，纯净的1,3-和1,4-二溴化物与N，N'-二芳基甲am的反应以高收率（> 80％）得到相应的am盐。使用该方法制备了带有庞大的Mes（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）和Dipp（2,6- i Pr 2 C 6 H 3）芳基的六元和七元环am盐。使用LiHMDS作为碱，从am盐中生成游离的六元环卡宾6-Dipp。通过HC盐与Ag 2的反应获得NHC-Ag（I）配合物O. Pd和Rh的NHC络合物不能通过idi盐的去质子化或Ag（I）络合物的金属转移来获得。但是，NHC-Ag（I）的金属转移可以得到NHC-Cu（I）的配合物。因此，首次记录了六元和七元NHC-Ag（I）配合物的金属转移。
• Synthetic Access to Ring-Expanded N-Heterocyclic Carbene (RE-NHC) Copper Complexes and Their Performance in Click Chemistry
  作者：Jonathan W. Hall、Damien Bouchet、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00039

  日期：2021.5.10

  syntheses of ring-expanded N-heterocyclic carbene (RE-NHC) copper(I) halide complexes are reported. The method makes use of a weak inorganic base in a green solvent. The reaction times can be greatly reduced by use of this weak-base route under microwave irradiation. The easy access to these complexes permits an evaluation of the catalytic activity and reaction profiling of [Cu(RE-NHC)X] complexes in

  据报道环扩展的N-杂环卡宾（RE-NHC）卤化铜（I）配合物的简便合成。该方法利用绿色溶剂中的弱无机碱。通过在微波辐射下使用这种弱碱路线，可以大大缩短反应时间。容易获得这些络合物可以评估Huisgen 1,3-环加成反应中[Cu（RE-NHC）X]络合物的催化活性和反应谱。