(S)-((R)-2-oxopiperidin-3-yl) 2-phenylpropanoate | 1426691-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-((R)-2-oxopiperidin-3-yl) 2-phenylpropanoate
• 英文别名: (R)-2-oxopiperidin-3-yl (S)-2-phenylpropanoate；[(3R)-2-oxopiperidin-3-yl] (2S)-2-phenylpropanoate
• CAS: 1426691-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QEUNFRPZQUEIMI-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 (S)-(-)-1-苯丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-((R)-2-oxopiperidin-3-yl) 2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  简洁和环保的生物活性的3-羟基-2-哌啶酮生物碱推定结构的不对称全合成

  摘要：

  摘要 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。 描述了3-羟基-2-哌啶酮生物碱衍生物的推定结构的立体异构体的不对称全合成。这条路线不仅简洁高效，而且可以通过环保的方式来实现。为此，简单的苄基哌啶的直接和双重C–H氧化反应和贝克酵母中羰基的还原反应使得仅在短时间内即可快速进入光学富集的（S）-1-苄基-3-羟基-2-哌啶酮三个步骤。NMR数据与在第一次总合成中获得的数据一致（与天然产物有所不同），但是，旋光度与天然和合成材料均不匹配。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610089

文献信息

• A stereoselective approach for the total synthesis of [2(S)-phenyl-propionyl]-2-piperidinone-3-(R)-yl-ester and its diastereomer
  作者：Palakodety Radha Krishna、Pendyala Venkata Arun Kumar、Venkata Satyanarayana Mallula、Kallaganti V.S. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.014

  日期：2013.3

  Stereoselective total synthesis of isomers of [2-phenyl-propionyl]-2-piperidinone-3(R)-yl-ester has been achieved using commercially available starting materials like trans cinnamaldehyde and 4-pentene-1-ol. The key steps are Steglich conditions for the esterification of the two crucial intermediates; reduction of the azide to amine under Staudinger reaction conditions with concomitant intramolecular

  [2-苯基-丙酰基] -2-哌啶酮-3（R）-基-酯的异构体的立体选择性全合成已经使用可商购的起始原料如反式肉桂醛和4-戊烯-1-醇来实现。关键步骤是Steglich条件，用于两个关键中间体的酯化。一锅中在斯托丁格反应条件下将叠氮化物还原为胺并伴随分子内酰胺化反应，得到目标化合物。但是，总的合成表明，对于报道的天然产物而言，结构上的修改是必要的。