1-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol | 1174146-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(1-Benzylpyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1174146-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: UGWGYXNCGPQADG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷 、 2-萘酚 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯胺与环胺的氢生成邻氨基烷基化反应。

  摘要：

  在本文中，我们提出了以环胺为偶联剂的酚类衍生物的钌催化的新氢放出邻氨基烷基化反应。发达的交叉偶联反应为底物和官能团的良好相容性，易于获得的催化剂体系和原料，无需额外的牺牲氧化剂以及高原子效率的特点，提供了直接接触多种官能化酚的实用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01580

文献信息

• Redox‐Neutral α,β‐Difunctionalization of Cyclic Amines
  作者：Weijie Chen、YoungKu Kang、Richard G. Wilde、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201311165

  日期：2014.5.12

  the efficient α‐functionalization of amines, few strategies exist that enable the direct functionalization of amines in the β‐position. A general redox‐neutral strategy is outlined for amine β‐functionalization and α,β‐difunctionalization that utilizes enamines generated in situ. This concept is demonstrated in the context of preparing polycyclic N,O‐acetals from simple 1‐(aminomethyl)‐β‐naphthols and

  与不断增长的允许胺有效 α 官能化的方法相反，很少有策略能够直接在 β 位官能化胺。概述了利用原位生成的烯胺进行胺 β 官能化和 α,β 双官能化的通用氧化还原中性策略。这个概念在从简单的 1-(氨甲基)-β-萘酚和 2-(氨甲基)-苯酚制备多环 N,O-缩醛的背景下得到了证明。
• Copper-catalyzed aerobic decarboxylative coupling between cyclic α-amino acids and diverse C–H nucleophiles with low catalyst loading
  作者：Jing Guo、Ying Xie、Qiao-Lei Wu、Wen-Tian Zeng、Albert S. C. Chan、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c8ra02340a

  日期：——

  An aerobic decarboxylative cross-coupling of α-amino acids with diverse C–H nucleophiles has been realized using Cu2(OH)2CO3 (1 mol%) as the catalyst under air. This protocol enables highly efficient formation of various C(sp3)–C(sp3), C(sp3)–C(sp2) and C(sp3)–C(sp) bonds under simple conditions without the use of any ligand or extra oxidant, providing a practical approach to numerous nitrogen-containing

  使用Cu 2 (OH) 2 CO 3 (1 mol%)作为催化剂在空气下实现了α-氨基酸与多种C-H亲核试剂的需氧脱羧交叉偶联。该协议能够在简单的条件下高效形成各种 C(sp 3 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )–C(sp 2 ) 和 C(sp 3 )–C(sp) 键，而无需使用任何配体或额外的氧化剂，为许多含氮化合物提供了一种实用的方法，产率从良好到极好。克级实验和 Rad51 抑制剂的三步合成也证明了效率和实用性。
• Nontraditional Reactions of Azomethine Ylides: Decarboxylative Three-Component Couplings of α-Amino Acids
  作者：Chen Zhang、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja910719x

  日期：2010.2.17

  New reactions of azomethine ylides with nontraditional dipolarophiles are reported. Azomethine ylides, formed in situ via decarboxylative condensations of alpha-amino acids with aldehydes, undergo reactions with naphthols, indoles, alkynes, and nitroalkanes.

  报道了偶氮甲碱叶立德与非传统的偶极亲和试剂的新反应。通过α-氨基酸与醛的脱羧缩合原位形成的偶氮甲碱叶立德与萘酚、吲哚、炔烃和硝基烷烃发生反应。
• A Novel Iron-Catalyzed Decarboxylative Csp³−Csp² Coupling of Proline Derivatives and Naphthol
  作者：Hai-Peng Bi、Wen-Wen Chen、Yong-Min Liang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ol901129v

  日期：2009.8.6

  A novel iron-catalyzed intermolecular decarboxylative Csp(3)-Csp(2) coupling reaction using proline derivatives as starting materials is developed. In this process, a series of potentially useful ligands (tertiary aminonaphthol) for catalysis was obtained.
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogen Evolution <i>o</i>-Aminoalkylation of Phenols with Cyclic Amines
  作者：Liang Cao、He Zhao、Zhenda Tan、Rongqing Guan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01580

  日期：2020.6.19

  hydrogen evolution ortho-aminoalkylation of phenolic derivatives with cyclic amines as the coupling agents. The developed cross-coupling reaction offers a practical platform for direct access to a variety of functionalized phenols with the features of good substrate and functional group compatibility, readily available catalyst system and feedstocks, no need for additional sacrificial oxidants, and high

  在本文中，我们提出了以环胺为偶联剂的酚类衍生物的钌催化的新氢放出邻氨基烷基化反应。发达的交叉偶联反应为底物和官能团的良好相容性，易于获得的催化剂体系和原料，无需额外的牺牲氧化剂以及高原子效率的特点，提供了直接接触多种官能化酚的实用平台。