but-3-en-2-yl tert-butyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: but-3-en-2-yl tert-butyl carbonate
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: CKXJVKOWWTUZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 、 but-3-en-2-yl tert-butyl carbonate 在 lithium hexamethyldisilazane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到tert-butyl 3-methyl-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF A-AMANITIN AND ITS DERIVATIVES
  [FR] SYNTHÈSE D'ALPHA-AMANITINE ET DE SES DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2021004973A9
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 but-3-en-2-yl tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化亚酰胺与叔丁基氨基甲酸酯/碳酸酯反应合成酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯

  摘要：

  甲高度选择性的方法来访问酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯5A -图5c' ，7A - 7H，和9通过铜（OTF）开发2个的ynamides催化的反应4与吨丁基氨基甲酸酯2和8和吨丁基碳酸盐6。此外，该策略已成功应用于从酰亚胺10和13与乙酰胺通过酰胺生成酰胺烯醇氨基甲酸酯11a - 11s和14a - 14f。N -Boc裂解-加成开环过程。一系列取代基适合该转化，并且以中等至良好的产率获得了所需的酰胺烯醇氨基甲酸酯和碳酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03512

文献信息

• Generation and Application of (Diborylmethyl)zinc(II) Species: Access to Enantioenriched <i>gem</i> -Diborylalkanes by an Asymmetric Allylic Substitution
  作者：Yeosan Lee、Jinyoung Park、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201805476

  日期：2018.9.24

  We report the successful generation of (diborylmethyl)zinc(II) species by transmetallation beteween isolable (diborylmethyl)lithium and zinc(II) halide (X=Br, Cl) and their application in the synthesis of enantioenriched gem‐diborylalkanes bearing a stereogenic center at the β‐position of the diboryl groups by an asymmetric allylic substitution reaction. The reaction has a broad substrate scope, and

  我们报告了通过可分离的（diborylmethyl）锂和卤化锌（II）（X = Br，Cl）之间的金属转移成功生成了（diborylmethyl）zinc（II）物种，并将其用于合成具有立体异构中心的对映体富集的宝石-diborylalkanes通过不对称的烯丙基取代反应在二硼烷基的β-位上 该反应具有广泛的底物范围，并且可以以良好的收率和优异的对映选择性获得各种对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃。进一步精制对映体富集的宝石-二硼烷基烷烃可提供各种有价值的手性构建基块。
• A Cu/Pd Cooperative Catalysis for Enantioselective Allylboration of Alkenes
  作者：Tao Jia、Peng Cao、Bing Wang、Yazhou Lou、Xuemei Yin、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/jacs.5b09146

  日期：2015.11.4

  carbonates was reported. This reaction, in the presence of chiral CuOAc/SOP and achiral Pd(dppf)Cl2 catalysts, occurs smoothly with high enantioselectivities (up to 97% ee) . The allylboration products, which contain alkene (or diene) unite and alkylboron group, are easily functionalized. The utility of this protocol was demonstrated through the synthesis of an antipsychotic drug, (-)-preclamol.

  报道了一种合作的 Cu/Pd 催化的苯乙烯、B2(pin)2 和烯丙基碳酸酯的不对称三组分反应。该反应在手性 CuOAc/SOP 和非手性 Pd(dppf)Cl 2 催化剂存在下以高对映选择性（高达 97% ee）平稳发生。烯丙基硼化产物含有烯烃（或二烯）单元和烷基硼基团，易于官能化。该协议的效用通过抗精神病药物 (-)-preclamol 的合成得到证明。
• The Fe-Catalysed Phosphono-Allylation of Activated Olefins
  作者：Susanne Rommel、André P. Dieskau、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/ejoc.201201563

  日期：2013.3

  under thermal conditions. The preparation of more densely functionalized phosphonates is still a synthetic challenge. In this paper, we present a convenient one-pot three-component phosphono-allylation of activated olefins to give phosphonates bearing a variety of functional groups.

  膦酸盐是有机合成的有用组成部分，也是生物活性化合物。传统上，它们是在热条件下通过亲核取代制备的。制备更密集的功能化膦酸酯仍然是一个合成挑战。在本文中，我们提出了一种方便的活化烯烃的一锅三组分膦酰基烯丙基化，以得到带有多种官能团的膦酸酯。
• A simple diamine as ligand in iron-catalyzed regioselective allylic alkylation
  作者：Chenguang Yu、Aihua Zhou、Jing He

  DOI：10.1039/c2ra21646a

  日期：——

  A simple and efficient diamine was found to be an efficient ligand for the iron-catalyzed regioselective allylic alkylation between various allyl carbonates and nucleophiles, affording excellent yields and good regioselectivity (up to 94% and >20 : 1).

  发现简单有效的二胺是各种碳酸烯丙酯和亲核试剂之间铁催化的区域选择性烯丙基烷基化的有效配体，具有优异的产率和良好的区域选择性（高达94％和> 20：1）。
• Halide ion effects in the rhodium-catalyzed allylic substitution reaction using copper(I) alkoxides and enolates
  作者：P.Andrew Evans、David K. Leahy、Laura M. Slieker

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.044

  日期：2003.11

  enolates with a copper(I) halide salt provides the requisite nucleophiles to accomplish the stereospecific rhodium-catalyzed allylic substitution. These studies demonstrate that the nature of the halide ion derived from the copper(I) salt has a profound effect on regioselectivity and enantiospecificity. This observation was attributed to the trans-effect, by virtue of an in situ modification of the catalyst

  烷氧基锂和烯醇盐与卤化铜（I）的金属转移提供了必要的亲核试剂，以完成立体有择的铑催化的烯丙基取代。这些研究表明，衍生自铜（I）盐的卤化物离子的性质对区域选择性和对映体特异性具有深远的影响。这一观察结果归因于反式由卤离子，在所述催化剂的原位改性-效应，凭借一个导致调制的催化活性和立体定向性的改进。