N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-phenylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-phenylpropanamide
• 英文别名: N,N-diisopropyl-2-phenylpropanamide-d1；2-deuterio-2-phenyl-N,N-di(propan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 234.346
• InChiKey: NFGWRXUMUOYNAM-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diisopropyl-2-deuterio-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  调查对映选择性Ç衍生自prostereogenic烯醇化物（S）的-protonation Ñ，Ñ '使用自杀二异丙基-2-苯基丙酰胺ç基础的质子源

  摘要：

  通过添加sec -BuLi对称化相应的外消旋酰胺，可以合成对映体富集的（-）-（R）-N，N'-二异丙基-2-苯基丙酰胺，对映体过量最高可达69％。非手性烯醇化锂）和随后通过添加手性C基质子源进行的不对称化。我们讨论了可能导致这种对映体选择性的潜在因素，并评论了手性酸的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.090

文献信息

• The synthesis and characterisation of deuteriated amides
  作者：Gregory S. Coumbarides、Jason Eames、Stephanos Ghilagaber

  DOI：10.1002/jlcr.737

  日期：2003.10.15

  Results are reported on the regioselective C-deuteriation of a series of enolates derived from the addition of sec-BuLi to a variety of substituted amides. The outcomes of the reactions are discussed in terms of the structural nature of the amides and the deuteriated sources employed. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了对一系列烯醇类化合物进行区域选择性 C 去氘化的结果，这些烯醇类化合物是通过仲丁基锂与各种取代酰胺的加成反应得到的。根据酰胺的结构性质和所采用的去氘代来源，对反应的结果进行了讨论。Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.