4-{3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidine | 566905-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-{3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(3-piperidin-4-ylpropyl)carbamate
• CAS: 566905-97-3
• 化学式: C₁₈H₃₄N₂O₄
• 分子量: 342.479
• InChiKey: HDJDMAVLXDWTOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidine 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[4-(3-aminopropyl)piperidin-1-yl]ethyl 4-amino-5-chloro-2-methoxybenzoate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  人类5-HT4受体的第一种荧光拮抗剂的合成和表征。

  摘要：

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体

  DOI：

  10.1021/jm0307887
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 4-{3-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基炔丙基吡啶进行两步合成氨基丙基哌啶，适用于合成新型的5-HT 4配体

  摘要：

  描述了一种{{双（叔-丁氧基羰基）氨基]丙基}哌啶5和相关化合物的快速而灵活的合成方法。关键步骤是钯，铜催化下2-，3-或4-溴吡啶，炔丙基溴和二叔丁基亚氨基二碳酸钾的三组分偶联过程，导致2-，3-或4-{[bis（tert -丁氧基羰基）氨基]-炔丙基}吡啶4，然后进行催化还原步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.118

文献信息

• Synthesis and Characterization of the First Fluorescent Antagonists for Human 5-HT₄ Receptors
  作者：Isabelle Berque-Bestel、Jean-Louis Soulier、Mireille Giner、Lucie Rivail、Michel Langlois、Sames Sicsic

  DOI：10.1021/jm0307887

  日期：2003.6.1

  Fluorescent antagonists for human 5-HT(4) receptors were synthesized based on ML10302 1, a potent 5-HT(4) receptor agonist and on piperazine analogue 2. These molecules were derived with three fluorescent moieties, dansyl, naphthalimide, and NBD (7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl), through alkyl chains. The synthesized molecules were evaluated in binding assays on the recently cloned human 5-HT(4(e))

  基于ML10302 1，有效的5-HT（4）受体激动剂和哌嗪类似物2合成了人类5-HT（4）受体的荧光拮抗剂。这些分子衍生自三个荧光基团：丹磺酰基，萘二甲酰亚胺和NBD（ 7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二氮杂-4-基），通过烷基链。合成的分子在结合测定中评估了最近克隆的人5-HT（4（e））受体同工型，在C6神经胶质细胞中稳定表达，[[3] H] GR113808作为放射性配体。亲和力值取决于基础结构以及烷基链长。与基于哌嗪类似物的衍生物相比，基于ML10302的衍生物具有更强的配体。对于基于ML10302的配体，丹磺酰基和NBD衍生物分别通过一个碳原子17a和32的链长连接，导致亲和力接近ML10302。最有效的化合物17a，28和32在具有纳摩尔K（b）值的同一细胞系统中对5-HT刺激的环AMP合成产生抑制作用。更具体地研究了17a，28和32的荧光性质。使用h5-HT（4（e））受体
• A two-step synthesis of aminopropylpiperidines via aminopropargylpyridines, suitable for the synthesis of a new class of 5-HT4 ligands
  作者：Olivier Russo、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion、Sames Sicsic、Isabelle Berque-Bestel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.118

  日期：2004.9

  flexible synthetic approach to [bis(tert-butoxycarbonyl)amino]propyl}piperidines 5 and related compounds is described. The key step is a three-component coupling process of 2-, 3- or 4-bromopyridine, propargyl bromide and potassium di-tert-butyliminodicarbonate under palladium–copper catalysis leading to 2-, 3- or 4-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-propargyl}pyridines 4 followed by a catalytic reduction

  描述了一种双（叔-丁氧基羰基）氨基]丙基}哌啶5和相关化合物的快速而灵活的合成方法。关键步骤是钯，铜催化下2-，3-或4-溴吡啶，炔丙基溴和二叔丁基亚氨基二碳酸钾的三组分偶联过程，导致2-，3-或4-[bis（tert -丁氧基羰基）氨基]-炔丙基}吡啶4，然后进行催化还原步骤。