(S)-5-Benzyloxy-5,6-dihydro-pyran-2-one | 119770-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-Benzyloxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3S)-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 119770-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: OAUODQMEEUQIQX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxy-5,6-dihydro-pyran-2-one 生成 (4S,5S)-5-Benzyloxy-4-propyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  YODA, HIDEMA;NAITO, SATOSHI;TAKABE, KUNIHIKO;TANAKA, NOBUO;HOSOYA, KEN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7623-7622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-Benzyloxy-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  与来自L-谷氨酸的关键合成子共轭添加到手性γ-杂取代的δ-内酯中。旋光木脂素内酯的合成；（-）-日激肽

  摘要：

  由L-谷氨酸共轭添加新的手性γ-杂取代-α，β-不饱和α-内酯的不对称诱导以高非对映选择性完成，形成反式（R，S）-加合物，并被公开作为一种通用的方法抗白血病木脂素内酯的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97315-5

文献信息

• A Convenient Synthesis of Pyranoid Ene Lactones from Phenyl Glycosyl Sulfones
  作者：Dongxu Qiu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1055/s-1990-27038

  日期：——

  O-Benzyl protected pyranoid ene lactones (5,6-dihydro-2H/-pyran-2-ones) 4a-c, 8 were obtained in high yield in a two-step procedure. Treatment of the phenyl glycosyl sulfones 2a-d, 6, which were readily prepared from their corresponding sulfides, with lithium diisopropylamide (LDA) at -90°C afforded the elimination products 3a-c, 7. These intermediates were then treated with sodium methoxide in the presence of dicyclohexano-18-crown-6 to give the compounds 4a-c, 8.

  通过两步法，高产率地获得了 O-苄基保护的吡喃烯内酯（5,6-二氢-2H/-吡喃-2-酮）4a-c、8。 苯基糖基砜 2a-d, 6 很容易从其相应的硫化物中制备出来，在 -90°C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理这些中间产物，可得到消除产物 3a-c, 7。
• Jaeger, Volker; Wehner, Volkmar, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 512 - 513
  作者：Jaeger, Volker、Wehner, Volkmar

  DOI：——

  日期：——
• JAGER, VOLKER;WEHNER, VOLKMAR, ANGEW. CHEM., 101,(1989) N, C. 512-513
  作者：JAGER, VOLKER、WEHNER, VOLKMAR

  DOI：——

  日期：——
• QIU, DONGXU;SCHMIDT, RICHARD R., SYNTHESIS,(1990) N0, C. 875-877
  作者：QIU, DONGXU、SCHMIDT, RICHARD R.

  DOI：——

  日期：——