(1-benzyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl N-cyclohexylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl N-cyclohexylcarbamate
• 英文别名: (1-benzyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl N-cyclohexylcarbamate
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 314.387
• InChiKey: JDGGILAKZSSECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzyl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1-benzyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl N-cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  O-(三唑基)甲基氨基甲酸酯作为一种新型有效的脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 抑制剂

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 活性的抑制正在研究中，作为治疗多种疾病（包括疼痛和药物成瘾）的一种有价值的策略。迄今为止，已经公开了许多属于不同化学类别的有效 FAAH 抑制剂。O-芳基氨基甲酸酯是最具代表性的家族之一。在寻找新型 FAAH 抑制剂的过程中，利用铜催化的叠氮化物和炔烃之间的 [3+2] 环加成反应，设计并合成了一系列O- (1,2,3-三唑-4-基)甲基氨基甲酸酯衍生物。单击化学）。探索这类新化合物中的构效关系，确定了 IC 50 的大鼠和人 FAAH 的强效抑制剂个位数纳摩尔范围内的值。此外，相对于先导化合物，这些衍生物在大鼠血浆中的稳定性和在缓冲液中的动力学溶解度均有所提高。根据研究结果，鉴定出的新型类似物可以被认为是开发具有改进药物样特性的新型 FAAH 抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402374