3-methyl-N-(methanesulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(methanesulfonyl)benzamide
• 英文别名: 3-methyl-N-methylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: MPWMUKIQSNVEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-(methanesulfonyl)benzamide 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 重水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-deuterio-5-methyl-N-methylsulfonylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过羟基铱/手性二烯配合物催化的C-H键活化不对称烷基化

  摘要：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过定向 CH 键活化的不对称烷基化产生具有高支链和对映选择性的相应加成产物的高产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01591
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 间甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-methyl-N-(methanesulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过羟基铱/手性二烯配合物催化的C-H键活化不对称烷基化

  摘要：

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过定向 CH 键活化的不对称烷基化产生具有高支链和对映选择性的相应加成产物的高产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01591

文献信息

• Cp*Co^III-catalyzed formal [4+2] cycloaddition of benzamides to afford quinazolinone derivatives
  作者：Jingshu Yang、Xiao Hu、Zijie Liu、Xueyuan Li、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1039/c9cc07173c

  日期：——

  A Cp*CoIII-catalyzed arene C–H bond amidation/annulation of benzamides was developed to afford quinazolinone derivatives in one-pot with high yields and broad substrate scope. This method could be applied to the synthesis of quinazolinone drugs and late-stage modification of natural products.

  开发了一种由Cp * Co III催化的苯甲酰胺C / H键酰胺化/环化反应，可一锅制得喹唑啉酮衍生物，并具有高收率和广泛的底物范围。该方法可用于喹唑啉酮类药物的合成和天然产物的后期修饰。
• Enantioselective C–H Alkylation of N-Arylbenzamides with Vinyl Ethers Catalyzed by an Iridium/Chiral Phosphoramidite–Olefin Complex
  作者：Takahiro Nishimura、Kotone Murakami、Kana Sakamoto

  DOI：10.1055/a-1672-6284

  日期：2022.11

  Chiral phosphoramidite–olefin hybrid ligands were found to be effective in the iridium-catalyzed asymmetric alkylation of N-arylbenzamides with vinyl ethers. The reaction is catalyzed by a hydroxo­iridium catalyst coordinated with the hybrid ligand to give the corresponding products in high yields with high branch selectivity and enantioselectivity.

  发现手性亚磷酰胺-烯烃杂化配体在铱催化的 N-芳基苯甲酰胺与乙烯基醚的不对称烷基化中是有效的。该反应由与杂化配体配位的羟基铱催化剂催化，以高产率和高支链选择性和对映选择性得到相应的产物。
• Hydroxoiridium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes and Bicycloalkenes with <i>N</i>-Sulfonylbenzamides
  作者：Midori Nagamoto、Jun-ichi Fukuda、Miyuki Hatano、Hideki Yorimitsu、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02950

  日期：2017.11.3

  Hydroxoiridium complexes efficiently catalyzed the hydroarylation of alkynes and bicycloalkenes with N-sulfonylbenzamides via C–H activation to give the corresponding ortho-alkenylation and alkylation products in high yields.

  羟基铱络合物通过C–H活化有效地催化炔烃和双环烯烃与N-磺基苯甲酰胺的加氢芳基化反应，从而以高收率得到相应的邻链烯基化和烷基化产物。
• [EN] BIARYL ACYL-SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACYLSULFONAMIDE DE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2015051043A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. (Ia); as described in the specification. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention, as well as intermediates and processes useful for making the compounds.

  本发明提供了化合物(Ia)及其药用可接受的盐。这些化合物可用作电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。（Ia）；如规范中所述。这些化合物可用于治疗通过抑制钠通道可治疗的疾病，如疼痛性疾病。还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的中间体和工艺。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takada Chie

  公开号：US20120196854A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pharmaceutical composition comprising as an active ingredient, an aromatic heterocyclic compound represented by the formula (I): [wherein Q 1 represents CR 2 (wherein R 2 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 2 represents CR 3 (wherein R 3 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 3 represents a nitrogen atom or the like; R 1 represents —C(═O)OR 16 (wherein R 16 represents a hydrogen atom or the like) or the like; R 5 represents a hydrogen atom or the like; R 6 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; X and Y may be the same or different and each represent CH in which H may be substituted with a substituent or the like; and Z represents a nitrogen atom or the like] or the like is provided.

  提供一种药物组合物，其活性成分为一种芳香杂环化合物，其化学式为（I）：[其中Q1代表CR2（其中R2代表氢原子或类似物）或类似物；Q2代表CR3（其中R3代表氢原子或类似物）或类似物；Q3代表氮原子或类似物；R1代表—C(═O)OR16（其中R16代表氢原子或类似物）或类似物；R5代表氢原子或类似物；R6代表可选择取代的环烷基或类似物；X和Y可以相同也可以不同，并且每个代表CH，其中H可以被取代为取代基或类似物；Z代表氮原子或类似物]或类似物。