p-chloroacetophenone 4-nitrophenylhydrazone | 6536-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chloroacetophenone 4-nitrophenylhydrazone
• 英文别名: N-[1-(4-Chlorophenyl)ethylideneamino]-4-nitro-aniline；N-[1-(4-chlorophenyl)ethylideneamino]-4-nitroaniline
• CAS: 6536-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 289.721
• InChiKey: QJBHULYDXOHLFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chloroacetophenone 4-nitrophenylhydrazone 在 quinolinium dichromate(VI) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在非水性条件下重铬酸喹啉从肟、苯腙、对硝基苯腙和亚氨基脲中再生羰基化合物

  摘要：

  用重铬酸喹啉 (QDC) 处理肟、苯腙、对硝基苯腙和缩氨基脲，在温和条件下以高产率得到相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1081/scc-100000536
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-硝基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-chloroacetophenone 4-nitrophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents

  摘要：

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1295483

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of the Pyrazole Class of Cyclooxygenase- 2-Inhibitors
  作者：Samia Rida、Manal Saudi、Amal Youssef、Madiha Halim

  DOI：10.2174/157017809788489909

  日期：2009.6.1

  Several 1,3,4-trisubstituted pyrazole derivatives were synthesized via condensation with the appropriate amine, sulphonamide, acid hydrazide, or benzyl thiosemicarbazide derivatives. The newly synthesized compounds were screened for a possible anti-inflammatory effect in a rat model of air-pouch carrageenan-induced inflammation. The results revealed that some of the newly synthesized compounds exhibited a significant anti-inflammatory effect in terms of reducing exudation and/or leukocytic accumulation at the site of inflammation. Thus, compared to carrageenan-induced inflammation group, compounds 3, 9, 13, and 17 were particularly associated with significant decrease in both the volume of exudate and leukocyte accumulation while compounds 4, 7, 10, 11 and 15 were associated with significant decrease in the volume of inflammatory exudate without a corresponding decrease in the number of accumulated leukocytes. Moreover, a docked pose of compound 17 was obtained and bound to cyclooxygenase active site of COX-2 using Molecular Operating Environment (MOE) module.

  合成了几种1,3,4-三取代吡唑衍生物，这些衍生物通过与适当的胺、磺胺类、酸肼或苄基硫代氨基脲衍生物的缩合反应制得。新合成的化合物在大鼠空气袋卡拉胶诱导的炎症模型中进行了抗炎效果的筛选。结果显示，部分新合成的化合物在减轻渗出和/或白细胞聚集方面表现出显著的抗炎效果。因此，与卡拉胶诱导的炎症组相比，化合物3、9、13和17在渗出液体积和白细胞聚集方面均显著减少，而化合物4、7、10、11和15则在炎症渗出液体积上显著降低，但与白细胞数量的减少无明显关联。此外，化合物17的对接位姿已获得，并结合到COX-2的环氧合酶活性位点，使用了分子操作环境（MOE）模块。
• Design, Synthesis and Evaluation of Novel Benzimidazoles, Benzothiazoles and Benzofurans Incorporating Pyrazole Moiety as Antiangiogenic Agents
  作者：S. Rida、A. Youssef、M. Badr、A. Malki、Z. Sherif、A. Sultan

  DOI：10.1055/s-0031-1295483

  日期：2012.2

  Novel benzimidazoles, benzothiazoles and benzofurans incorporating pyrazole moiety have been synthesized and screened for their antiangogenic activities, by testing their ability to inhibit human umbilical vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, cord formation and migration in response to chemoattractant. 3 compounds 19, 23 and 26 showed antiangiogenic activities at non-cytotoxic concentrations. Compound 19 was the most active with chemotaxis activity data nearly comparable to that of the positive control, TNP-470. Compound 42 showed a significant cytotoxic effect on the tested cancer cell lines and less antiangiogenesis activity compared to compounds 19, 23 and 26. All the tested compounds, in contrary to TNP-470, interfered with the migratory function of HUVECs in response to vascular endothelial growth factor rather than the endothelial cells proliferation or cord formation. Moreover, a docked pose of compounds 19 and 26 was obtained bound to kinase insert domain receptor using Molecular Operating Environment module.

  合成了一些新型苯并咪唑、苯并噻唑和苯并呋喃化合物，并将其与吡唑基团结合，筛选其抗血管生成活性，通过测试它们抑制人脐静脉内皮细胞（HUVEC）增殖、管道形成和对趋化因子的迁移能力。三个化合物19、23和26在非细胞毒浓度下显示出抗血管生成活性。化合物19的活性最强，其趋化活性数据几乎可与阳性对照TNP-470相媲美。化合物42对测试的癌细胞系表现出显著的细胞毒性作用，但与化合物19、23和26相比，其抗血管生成活性较低。所有测试化合物与TNP-470相反，干扰了HUVEC对血管内皮生长因子的迁移功能，而不是内皮细胞的增殖或管道形成。此外，使用分子操作环境模块获得了化合物19和26与激酶插入域受体结合的对接构象。
• Identification of a series of 1,3,4-trisubstituted pyrazoles as novel hepatitis C virus entry inhibitors
  作者：Jong Yeon Hwang、Hee-Young Kim、Dong-Sik Park、Jihyun Choi、Sung Min Baek、Keumhyun Kim、Soohyun Kim、Sikwang Seong、Inhee Choi、Hong-gun Lee、Marc Peter Windisch、Jinhwa Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.039

  日期：2013.12

  In this report we describe the identification of novel pyrazole analogs as potent hepatitis C virus (HCV) entry inhibitor. The pyrazoles were identified by our phenotypic high-throughput screening using infectious HCV. A series of pyrazole derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against HCV in the infectious cell culture system. Through evaluation of selected compounds we

  在本报告中，我们描述了新型吡唑类似物作为强效丙型肝炎病毒（HCV）进入抑制剂的鉴定。通过使用感染性HCV的表型高通量筛选来鉴定吡唑。合成了一系列吡唑衍生物，并评估了其在感染性细胞培养系统中对HCV的抑制活性。通过评估选定的化合物，我们观察到吡唑不会干扰HCV RNA复制，但会干扰病毒进入，如分别使用HCV复制子和HCV假颗粒进行的实验所示。
• Oxygenation of -nitrophenylhydrazones with Co(II)-schiff base complexes
  作者：A. Nishinaga、H. Tomita、M. Oda、T. Matsuura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86825-2

  日期：1982.1

  are readily oxygenated in the presence of a five-coordinate cobalt(II)-Schiff base complex, Co(II)(MeOSalen) (Py) leading to quantitative formation of novel 1-(-nitrophenylazo)-1-peroxy Co(III) complexes 2, which were isolated as crystals. A plausible mechanism involving hydrogen abstraction by Co(III)(O2−.) from the substrate followed by formation of a substrate anion Co(III) complex intermediate

  -不易自氧化的硝基苯hydr在五配位钴（II）-Schiff碱配合物Co（II）（MeOSalen）（Py）的存在下容易被氧化，导致定量形成新型1-（-硝基苯偶氮）- 1-过氧Co（III）络合物2，以晶体形式分离。提出了一种可能的机理，包括通过Co（III）（O 2- 。）从底物夺氢，然后形成底物阴离子Co（III）配合物中间体。
• Preparation and Characterization of Some Novel Diphenylphosphine Hydrazones and Semicarbazones and Their Metal Complex Derivatives
  作者：A. M. A. Alaghaz、R. A. A. Ammar

  DOI：10.1080/10426500802016778

  日期：2008.10.7

  Interaction of hydrazones and semicarbazones derivatives I a − t with diphenylchlorophosphine II , gave new compounds III a−t , and their complexation ability towards various divalent metal acetates Mn(OAc)2. 4H2O, Co(OAc)2. 4H2O, Ni(OAc)2. 4H2O, and Cu(OAc)2. H2O, in organic solvents are described. The metal/ phosphorsemi-carbazones ratios are measured and the results discussed. All these complexes

  腙和缩氨基脲衍生物 I a - t 与二苯基氯膦 II 的相互作用，产生了新的化合物 III a - t ，以及它们对各种二价金属乙酸盐 Mn(OAc) 2 的络合能力。4H2O，Co(OAc)2。4H2O，Ni(OAc)2。4H2O 和 Cu(OAc)2。描述了有机溶剂中的 H2O。测量金属/磷半碳腙比率并讨论结果。所有这些配合物均不溶于有机溶剂和水。根据微量分析数据、TGA、IR、(UV/VIS)、(MS) 和 1H、13C 和 31P-NMR 光谱分析和磁化率，提出了分离产物的结构。建议的配合物结构基于 1:2 的金属:配体比。发现所有配合物都具有八面体几何形状，但方形平面铜 (II) 配合物除外。