N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide | 26977-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
• CAS: 26977-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KTUKOIXCLWIDBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  400.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以78%的产率得到N³-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-Disubstituted-2-(1H-indol-3-yl)benzothiazoles

  摘要：

  描述了一种新的四步合成方法，用于合成取代的2-(1H-吲哚-3-基)苯并噻唑，使用N^3-苯基-1H-吲哚-3-羰硫胺作为关键中间体。通过红外光谱、^1H、^13C核磁共振和质谱方法确定了所得产物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20040453
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吲哚 、 mesityl(4-methoxyphenyl)iodonium trifluoromethanesulfonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基碘鎓盐化学选择性催化Cu催化合成各种N-芳基吲哚羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈

  摘要：

  已经开发了由易获得的吲哚-3-腈，α-氰基酮和二芳基碘鎓盐化学合成的铜催化的各种N-芳基吲哚-3-羧酰胺，β-氧代酰胺和N-芳基吲哚-3-腈的化学合成方法。在铜催化的中性反应条件下，成功地以高收率成功地获得了多种N-芳基吲哚-3-羧酰胺和β-氧代酰胺，加入有机碱（DIPEA）产生了完全不同的选择性模式，从而生产N-芳基吲哚- 3-腈。此外，通过吲哚喹诺酮和N -（（1 H-吲哚-3-基）甲基）苯胺并通过一步克级合成天然存在的头孢烯酮A类似物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02247k

文献信息

• 1,4,2-Dioxazol-5-ones as Isocyanate Equivalents: Chemoselective Non-Metal-Catalyzed Carboxamidation of Indoles
  作者：Jigar Y. Soni、Anand Vala、Deepa Parmar、Rahul Rayani、Rakesh Kusurkar、Ramakrishna Guduru、Uttam Kaneriya、Uday Gondaliya、Nirali Parmar

  DOI：10.1055/s-0041-1737338

  日期：2022.4

  1,4,2-Dioxazol-5-ones are known to undergo decarboxylation under thermal conditions followed by Lossen’s rearrangement to give isocyanates. Described herein is the in situ trapping of the isocyanates by indoles to give indole-3-carboxamides in good to excellent yields.

  已知 1,4,2-Dioxazol-5-ones 在热条件下会发生脱羧反应，然后发生 Lossen 重排以产生异氰酸酯。本文描述的是通过吲哚原位捕获异氰酸酯，以良好至优异的产率得到吲哚-3-羧酰胺。
• Palladium‐catalyzed dual C–H activation of <i>N</i><scp>‐phenyl‐1</scp><i>H</i>‐indole‐3‐carboxamides for the synthesis of 5,<scp>11‐dihydro‐6</scp><i>H</i>‐indolo[3,2‐<i>c</i>]quinolin‐6‐ones
  作者：Jiun‐Hong Chen、Jiann‐Jyh Huang、Ming‐Jung Wu

  DOI：10.1002/jccs.202300325

  日期：2023.12

  In this paper, we report a palladium-catalyzed dual C–H activation of N-phenyl-1H-indole-3-carboxamides for the synthesis of 5,11-dihydro-6H-indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The optimal reaction conditions were to use 20 mol % of Pd(TFA)2 as the catalyst, 2.0 equivalents of Cu(OAc)2 as the oxidant, 1.0 equivalent of K3PO4 as the base, and 3.0 equivalents of PivOH as the additive in DMF/dioxane (1: 9)

  在本文中，我们报道了钯催化的N-苯基-1H-吲哚-3-甲酰胺的双C-H活化，用于合成5,11-二氢-6H-吲哚并[3,2- c ]喹啉-6个。最佳反应条件为：20 mol%的Pd(TFA) 2为催化剂，2.0当量的Cu(OAc) 2为氧化剂，1.0当量的K 3 PO 4为碱，3.0当量的PivOH为反应剂。添加剂 DMF/二恶烷 (1:9)。当在 120 °C 下进行 24 小时时，该反应可以以中等至优异的收率提供 19 种目标吲哚喹啉酮，包括N , N '-二甲基化和N , N '-未取代的产物，这些产物是通过报道的 C-H 活化无法获得的方法论。双C-H活化反应也适用于N-苯基-1H-吲哚-2-甲酰胺并形成相应的5,7-二氢-6H-吲哚[2,3- c ]喹啉-6-酮。基于对照实验和文献的数据，提出了一种合理的反应机制来解释这种转变。