4-bromo-N-hydroxy-2-naphthamide | 496835-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-N-hydroxy-2-naphthamide
• 英文别名: 4-bromo-N-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 496835-93-9
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• 分子量: 266.094
• InChiKey: JLMCZYHDYDEZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-hydroxy-2-naphthamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 氟苯 、 水 为溶剂， 85.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-氰基-1-萘酸
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-萘酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 4-bromo-N-hydroxy-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  3-氰基-1-萘甲酸的制备新路线

  摘要：

  3-Cyano-1-naphthalenecarboxy acid 是制造速激肽受体拮抗剂所需的中间体。萘骨架上的 1,3-二取代模式使这种氰酸的合成复杂化。由于汞盐的化学计量使用、低产率和其他操作困难，以前基于文献的化学对大规模生产没有吸引力。通过 3-溴香豆酸盐在仅用于萘 2 环系统一半的碳原子上建立 1,3-取代，然后通过Diels-Alder 将 3-溴香豆酸盐添加到原位生成的苯中。通过将酯转化为腈，然后将溴取代基羰基化，将所得的 4-溴-2-萘甲酸酯转化为所需的氰酸。新路线已成功扩大规模，并在改进工艺方面与以前的文献化学相比具有显着优势……

  DOI：

  10.1021/op025571l
• 作为试剂：
  描述：

  4-硝基苄胺盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-bromo-N-hydroxy-2-naphthamide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 306.0h， 生成 benzylsulfonyl-(D)-Ser(tBu)-Gly-4-aminobenzylamide
  参考文献：
  名称：

  [DE] HYDROXYAMIDIN- UND HYDROXYGUANIDIN-VERBINDUNGEN ALS UROKINASE-HEMMSTOFFE
  [EN] HYDROXYAMIDINE AND HYDROXYGUANIDINE COMPOUNDS AS UROKINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSES COMPORTANT DES GROUPES HYDROXYAMIDINE ET HYDROXYGUANIDINE UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'UROKINASE

  摘要：

  本发明涉及具有高生物利用度和口服可给性的新型抑制尿激酶-纤溶酶原激活物（uPA）的化合物，以及它们作为治疗性药物用于治疗与尿激酶或/和尿激酶受体相关的疾病，如肿瘤和转移等。该发明特别涉及含有羟基胺基或羟基胍基的化合物。其中，E代表来自公式（III）或公式（IV）的基团。

  公开号：

  WO2004103984A1

文献信息

• Linker binding carriers for organic synthesis, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industires, Ltd.

  公开号：US06388022B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  The present invention provides a linker binding carrier for organic synthesis represented by the formula: —Z—W—(SO2X)m wherein  is a carrier, X is a leaving group, Y is a bond or spacer, Z is a bivalent group, when Z is a bivalent electron attractive group, W is an aromatic ring which may be substituted and when Z is a bivalent non-electron attractive group, W is an aromatic ring which is substituted by an electron attractive group and may be further substituted and m is 1 or 2, or a salt thereof, which is useful for synthesizing a novel organic compound.

  本发明提供了一种用于有机合成的连接载体，其由以下公式表示：—Z—W—(SO2X)m，其中—是载体，X是离去基团，Y是键或间隔基，Z是二价基团，当Z是二价电子吸引基团时，W是可以被取代的芳香环；当Z是二价非电子吸引基团时，W是被电子吸引基团取代的芳香环，且可以进一步被取代，m为1或2，或其盐，用于合成新型有机化合物。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-CYANO-1-NAPHTHOIC ACID AND SOME ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDE 3-CYANO-1-NAPHTOIQUE ET DE CERTAINS COMPOSES ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004000792A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  The present invention is related to a process for the preparation of 3-cyano-1-naphthoic acid and some analogues thereof of formula (1), the intermediate 1-halo-3-cyano naphthalene and some analogues thereof used in this process and a process for the preparation of said intermediate.

  本发明涉及制备3-氰基-1-萘甲酸及其类似物（式（1））的过程，以及用于该过程的中间体1-卤代-3-氰基萘和其类似物，以及制备所述中间体的过程。
• Process for the preparation of 3-cyano-1-naphthoic acid and some analogues thereof
  申请人：Ashworth Ian

  公开号：US20050182269A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention is related to a process for the preparation of 3-cyano-1-naphthoic acid and some analogues thereof of formula (1), the intermediate 1-halo-3-cyano naphthalene and some analogues thereof used in this process and a process for the preparation of said intermediate.

  本发明涉及一种制备3-氰基-1-萘甲酸及其公式（1）的某些类似物的过程，其中使用了中间体1-卤代-3-氰基萘和某些类似物，并且还涉及制备所述中间体的过程。
• A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-CYANO-1-NAPHTHOIC ACID AND SOME ANALOGUES THEREOF
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1517884A1

  公开（公告）日：2005-03-30