1-(2-Chlorophenyl)hept-2-yn-1-one | 1206805-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Chlorophenyl)hept-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)hept-2-yn-1-one
• CAS: 1206805-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO
• 分子量: 220.699
• InChiKey: QIUSWEBROLZDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Chlorophenyl)hept-2-yn-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-benzyl-6-butyl-5-(2-chlorobenzoyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无铜炔化引发5-酰基吡啶-2-酮的高效连续四组分合成

  摘要：

  由 Pd/cataCXium® ABn 催化引发的 5-acylpyrid-2-one 的一锅、连续、四组分合成在温和的反应条件下以良好的收率进行，具有广泛的三点多样性。该序列优于最初提出的 Pd/Cu 催化版本，因为所有四种组分都可以以接近化学计量的量使用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300235
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)hept-2-yn-1-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-Chlorophenyl)hept-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酰乙炔的还原甲硅烷基化轻松合成甲硅烷基丙二醇醚和β-甲硅烷基烯酮

  摘要：

  在N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中，在氯三甲基硅烷存在下，镁金属对苯甲酰乙炔进行还原性甲硅烷基化，得到甲硅烷基丙二烯醇醚或 β-甲硅烷基烯酮。发现甲硅烷基丙二醇醚的分离需要仔细处理，并且在某些情况下仅形成水解的 β-甲硅烷基烯酮。在温和的反应条件下，选择性地合成了具有良好官能团耐受性的多种多取代烯醇硅醚和 β-甲硅烷基烯酮，收率为 38-86% 和 23-88%。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133171

文献信息

• A copper- and solvent-free coupling of acid chlorides with terminal alkynes catalyzed by a polystyrene-supported palladium(0) complex under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Mahbobeh Rajaie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.029

  日期：2010.1

  A polystyrene-supported palladium(0) complex [PS-dpp-Pd(0)] is an efficient catalyst for the copper- and solvent-free acylation of terminal alkynes with different acid chlorides in the presence of triethylamine as base, giving the corresponding ynones in good yields.

  聚苯乙烯负载的钯（0）配合物[PS-dpp-Pd（0）]是在三乙胺作为碱存在下，用不同的酰氯对末端炔烃进行无铜和无溶剂酰化的有效催化剂，得到相应的炔酮收率高。
• Polystyrene-Supported Zinc Bromide-Ethylenediamine Complex as a Reusable and Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Mahrokh Rahmani、Sayed Taheri

  DOI：10.1055/s-0030-1258365

  日期：2011.1

  A polystyrene-supported zinc bromide-ethylenediamine complex was shown to be useful as a recyclable heterogeneous catalyst for the rapid and efficient synthesis of α,β-acetylenic ketones in good-to-excellent yields by cross-coupling of acid chlorides with terminal alkynes. The catalyst is easily prepared, stable, reusable, and efficient under the reaction conditions. heterogeneous catalysis - cross-coupling

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺络合物已显示出可作为可循环利用的非均相催化剂，用于通过酰基氯与末端炔烃的交叉偶联快速有效地合成α，β-炔酮。该催化剂在反应条件下易于制备，稳定，可重复使用和有效。 多相催化-交叉偶联-酰氯-炔烃-酮
• Synthesis of 3,5-Disubstituted-1H-Pyrazoles from Acid Chlorides, Alkynes, and Hydrazine in the Presence of Silica-Supported-Zinc Bromide
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Shahrzad Samangooei

  DOI：10.3184/174751915x14382642961716

  日期：2015.8

  An efficient one-pot palladium- and copper-free procedure has been developed for a convenient synthesis of 3,5 -disubstituted-1H-pyrazoles from various acid chlorides, terminal alkynes and hydrazine by a coupling reaction and cyclocondensation sequence. Acid chlorides react with terminal alkynes in the presence of silica-supported-zinc bromide to give α,β-unsaturated ynones, and in situ conversion

  已开发出一种高效的一锅式无钯和无铜工艺，可通过偶联反应和环缩合顺序从各种酰氯、末端炔烃和肼方便地合成 3,5-二取代-1H-吡唑。在二氧化硅负载的溴化锌存在下，酰氯与末端炔烃反应生成 α,β-不饱和炔酮，并通过肼环缩合反应原位转化为吡唑。
• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> -Vinyl Selenides Through the Reaction of Sodium Selenide with Organic Halides and Alkynes
  作者：Renan P. Pistoia、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201900544

  日期：2019.6.23

  A stereoselective synthesis of Z‐vinyl selenides through the reaction of sodium selenide with organic halides, followed by the addition of alkynes was developed.

  通过亚硒酸钠与有机卤化物的反应，然后添加炔烃的立体选择性合成Z-乙烯基硒化物的方法得以开发。
• Efficient Consecutive Four-Component Synthesis of 5-Acylpyrid-2-ones Initiated by Copper-Free Alkynylation
  作者：Jan Nordmann、Natascha Breuer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300235

  日期：2013.7

  A one-pot, consecutive, four-component synthesis of 5-acylpyrid-2-ones initiated by Pd/cataCXium® ABn catalysis proceeds under mild reaction conditions and in good yields, with a broad scope of three points of diversity. This sequence is superior to the initially proposed Pd/Cu-catalyzed version because all four components can be employed in close to stoichiometric amounts.

  由 Pd/cataCXium® ABn 催化引发的 5-acylpyrid-2-one 的一锅、连续、四组分合成在温和的反应条件下以良好的收率进行，具有广泛的三点多样性。该序列优于最初提出的 Pd/Cu 催化版本，因为所有四种组分都可以以接近化学计量的量使用。