diethyl [2,2′:4′,2′′:5′′,3′′′:5′′′,2′′′′-quinquethiophene]-2′′′,5′′-dicarboxylate | 1358811-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: diethyl [2,2′:4′,2′′:5′′,3′′′:5′′′,2′′′′-quinquethiophene]-2′′′,5′′-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl [2,2':4',2'':5'',3''':5''',2''''-quinquethiophene]-2''',5'-dicarboxylate；Diethyl [2,2':4',2'':5'',4''':2''',2''''-quinquethiophene]-5',5'''-dicarboxylate；ethyl 3-[5-(2-ethoxycarbonyl-5-thiophen-2-ylthiophen-3-yl)thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-ylthiophene-2-carboxylate
• CAS: 1358811-73-0
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄S₅
• 分子量: 556.772
• InChiKey: ZBNKSAJEWHZHEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [2,2′:4′,2′′:5′′,3′′′:5′′′,2′′′′-quinquethiophene]-2′′′,5′′-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 5,5′′′′-bis(7-ethoxy-7-oxohept-1-ynyl)-2,2′-4′,2′′-5′′,3′′′-2′′′,2′′′′-quinquethiophene-5′,2′′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c
• 作为产物：
  描述：

  2 5-噻吩二羰酰二摧毁 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl [2,2′:4′,2′′:5′′,3′′′:5′′′,2′′′′-quinquethiophene]-2′′′,5′′-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient pseudo-five-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent oligothiophenes and their modification

  摘要：

  (Hetero)芳基双酸氯化物和末端炔烃，或是类似的双酸氯化物和末端二炔烃，以及乙基2-巯基乙酸酯可以反应生成高发光对称三硫杂戊搭烯和五硫杂癸搭烯，这是一系列连续的伪五组分反应，产率良好至优秀。通过卤化反应后再进行金属催化的偶联反应，可以轻易地对获得的低聚物进行进一步功能化，生成α,ω-二酯基底物，进而通过后续反应转化为高度功能化的材料。

  DOI：

  10.1039/c3ob40124c

文献信息

• Rapid consecutive three-component coupling-Fiesselmann synthesis of luminescent 2,4-disubstituted thiophenes and oligothiophenes
  作者：Marco Teiber、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c2cc17548g

  日期：——

  (Hetero)aroyl chlorides, alkynes, and ethyl 2-mercapto acetate can be reacted in a consecutive three-component synthesis to give 2,4-disubstituted thiophene 5-carboxylates in good to excellent yields. In the sense of a pseudo-five-component reaction highly blue luminescent symmetrical terthiophenes and a quinquethiophene can be synthesized in excellent yield.

  (杂)芳酰氯、炔烃和乙基2-巯基乙酸酯可以在连续的三组分合成中反应，以良好至优异的产率得到2,4-二取代的噻吩5-羧酸酯。在伪五组分反应的意义上，高度蓝色发光的對稱三噻吩和五噻吩可以以优异的产率合成。