(R)-N-(甲氧羰基)-2-氨基-4-苯基丁烷 | 129757-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-(甲氧羰基)-2-氨基-4-苯基丁烷
• 英文名称: (R)-N-(methoxycarbonyl)-2-amino-4-phenylbutane
• 英文别名: methyl (4-phenylbutan-2-yl)carbamate；methyl N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 129757-52-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PQARRPNUWVTQLX-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(甲氧羰基)-2-氨基-4-苯基丁烷 在 碘代三甲硅烷 、 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-甲基-3-苯基丙胺
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉和(-)-金雀花碱介导的有机锂试剂对亚胺的对映选择性加成研究。

  摘要：

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800017
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-(4-methoxyphenyl)(4-phenylbutan-2-yl)carbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以16.0 mg的产率得到(R)-N-(甲氧羰基)-2-氨基-4-苯基丁烷
  参考文献：
  名称：

  双恶唑啉和(-)-金雀花碱介导的有机锂试剂对亚胺的对映选择性加成研究。

  摘要：

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800017

文献信息

• Intensification of Double Kinetic Resolution of Chiral Amines and Alcohols via Chemoselective Formation of a Carbonate–Enzyme Intermediate
  作者：Jan Samsonowicz-Górski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski、Dominik Koszelewski

  DOI：10.3390/molecules27144346

  日期：——

  preparative synthesis, but additionally the catalytic mechanism was discussed and the clear impact of this rarely observed carbonate-derived acyl enzyme was shown. The presented protocol is characterized by atom efficiency, acyl donor sustainability, easy acyl group removal, mild reaction conditions, and biocatalyst recyclability, which significantly decreases the cost of the reported process.

  手性胺和醇是许多药学相关化合物的合成子。先前开发的酶动力学拆分方法利用手性外消旋分子和非手性酰基供体（或酰基受体）。因此，只有一个催化循环的对映体步骤被参与，这并没有充分利用酶的能力。描述了手性胺和醇的同时双化学选择性动力学拆分的第一个碳酸盐介导的例子。在此，我们针对四种光学纯化合物（>99% ee，对映选择性：E>200) 通过双酶动力学拆分，将手性有机碳酸酯作为酰基供体。脂肪酶催化不对称有机碳酸酯的形成具有非凡的化学选择性，确保了高对映选择性，并参与了适用于合成有价值化合物的对映纯有机前体的过程。这项研究不仅关注制备合成，还讨论了催化机制，并展示了这种罕见的碳酸酯衍生酰基酶的明显影响。所提出的协议的特点是原子效率、酰基供体可持续性、容易去除酰基、温和的反应条件和生物催化剂的可回收性，这显着降低了报告过程的成本。
• Preparation of N-acyl alkylamines
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0399589A1

  公开（公告）日：1990-11-28

  N-Acyl-1-methyl-omega-phenylalkylamines predominantly in the form of the R enantiomer, are prepared by a process using a biocatalyst capable of stereoselectively hydrolysing the N-acyl group of the S enantiomer and recovering the remaining N-acyl-1-methyl-omega-phenylalkylamine predominantly in the form of the R enantiomer. The S enantiomer may be hydrolysed to yield the S enantiomer of the corresponding amine, which may be recovered.

  主要以 R 对映体形式存在的 N-酰基-1-甲基-ω-苯基烷基胺，是通过使用一种生物催化剂制备的，该催化剂能够立体选择性地水解 S 对映体的 N-酰基，并回收剩余的主要以 R 对映体形式存在的 N-酰基-1-甲基-ω-苯基烷基胺。S 对映体水解后可得到相应胺的 S 对映体，并可回收。
• Lithium/ammonia cleavage of the nitrogen-nitrogen bond in N-(methoxycarbonyl)- and N-acetylhydrazines
  作者：Scott E. Denmark、Olivier Nicaise、James P. Edwards

  DOI：10.1021/jo00312a034

  日期：1990.12
• DENMARK, SCOTT E.;NICAISE, OLIVIER;EDWARDS, JAMES P., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6219-6223
  作者：DENMARK, SCOTT E.、NICAISE, OLIVIER、EDWARDS, JAMES P.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the Bisoxazoline- and (−)-Sparteine-Mediated Enantioselective Addition of Organolithium Reagents to Imines
  作者：Scott E. Denmark、Noriyuki Nakajima、Cory M. Stiff、Olivier J.-C. Nicaise、Michael Kranz

  DOI：10.1002/adsc.200800017

  日期：2008.5.5

  The enantioselective addition of organolithium reagents to N-anisyl aldimines promoted by chiral bisoxazolines and (-)-sparteine as external ligands is described. This reaction proceeds readily with a wide range of aldimine substrates (aliphatic, aromatic, olefinic) and organolithium nucleophiles (Me, n-Bu, Ph, vinyl) in excellent yields (81-99%) and with high enantioselectivities (up to 95.5:4.5 er)

  描述了在手性双恶唑啉和(-)-金雀花碱作为外部配体的促进下，有机锂试剂对映选择性加成到N-茴香基醛亚胺上。该反应可以使用多种醛亚胺底物（脂肪族、芳香族、烯烃）和有机锂亲核试剂（Me、n-Bu、Ph、乙烯基）轻松进行，收率优异（81-99%），并且具有高对映选择性（高达 95.5： 4.5 尔）。外部配体可以亚化学计量的量使用，尽管对映选择性略有减弱。对双恶唑啉结构特征的系统评估揭示了 C(4) 取代基的主要贡献和桥接取代基的次要影响。计算分析 (PM3) 为对映选择性的起源提供了清晰的合理解释。