4,4'-diiodotriphenylamine | 218909-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,4'-diiodotriphenylamine
• 英文别名: 4-iodo-N-(4-iodophenyl)-N-phenylaniline；bis-(4-iodo-phenyl)-phenylamine
• CAS: 218909-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₃I₂N
• 分子量: 497.117
• InChiKey: YJKCBFHJPTZFEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diiodotriphenylamine 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 4,4' -diethynyltriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑和三苯胺的新型线性和超支化共轭聚炔的合成，双光子吸收和光功率限制

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了两种新的线性和超支化共轭聚合物P1和P2，其中主链由作为电子受体的噻唑部分和作为供体的三苯氨基组成。共轭聚合物的特征在于TGA，紫外可见吸收，荧光发射，电化学循环伏安法和双光子吸收测量。它们在有机溶剂中显示出极好的溶解性，并具有很高的热稳定性（299°C时重量损失的5％）。通过开孔Z扫描技术使用140飞秒（fs）脉冲测量的双光子吸收截面（σ）被确定为每个重复单元P1和P2分别为1014和552 GM， 分别。该结果表明，线性共轭P1的σ高于超支化P2的σ ，表明线性聚合物提供了更好的分子内电荷转移能力。在THF中，P1和P2在800 nm处140 fs脉冲的激发下表现出强烈的频率上变频荧光，其峰值分别位于580 nm和548 nm。同时，通过使用聚焦时间为140 fs的800 nm聚焦激光束研究了聚合物的光学极限行为。人们发现，这些聚合物还表现出良好

  DOI：

  10.1002/pola.24608
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 potassium iodide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4,4'-diiodotriphenylamine
  参考文献：
  名称：

  基于噻唑和三苯胺的新型线性和超支化共轭聚炔的合成，双光子吸收和光功率限制

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应合成了两种新的线性和超支化共轭聚合物P1和P2，其中主链由作为电子受体的噻唑部分和作为供体的三苯氨基组成。共轭聚合物的特征在于TGA，紫外可见吸收，荧光发射，电化学循环伏安法和双光子吸收测量。它们在有机溶剂中显示出极好的溶解性，并具有很高的热稳定性（299°C时重量损失的5％）。通过开孔Z扫描技术使用140飞秒（fs）脉冲测量的双光子吸收截面（σ）被确定为每个重复单元P1和P2分别为1014和552 GM， 分别。该结果表明，线性共轭P1的σ高于超支化P2的σ ，表明线性聚合物提供了更好的分子内电荷转移能力。在THF中，P1和P2在800 nm处140 fs脉冲的激发下表现出强烈的频率上变频荧光，其峰值分别位于580 nm和548 nm。同时，通过使用聚焦时间为140 fs的800 nm聚焦激光束研究了聚合物的光学极限行为。人们发现，这些聚合物还表现出良好

  DOI：

  10.1002/pola.24608

文献信息

• Synthesis and photophysical properties of fluorescent dyes based on triphenylamine, diphenylamine, diphenyl sulfone or triphenyltriazine derivatives containing an acetylene linkage group
  作者：Kyung-Won Kim、Su-Hyeon Kwon、Byung-Jun Lee、Sung-Ok Ahn、Ju-Hong Lee、Jae-Hong Choi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108617

  日期：2020.10

  geometry simulation, by using the Gaussian 09 program. In terms of fluorescence properties in this series, two dyes based on diphenyl sulfonyl and three dyes based on triphenylamine substituted by 1–3 of N-n-butyl-carbazole exhibited a blue emission, whereas three dyes based on triphenylamine substituted by 1–3 of N-n-butyl-naphthalimide were observed by a red emitter which can be attributable to both effects

  在这项研究中，基于三种不同类型的中心部分（例如三苯胺，二苯砜或三苯基三嗪）制备了十种荧光染料，它们通过乙炔键连接到咔唑或萘二甲酰亚胺基上。ñ - Ñ丁基咔唑，ñ -苯基咔唑或ñ - ñ丁基萘二甲酰亚胺偶联到三苯胺的各个中央部分，二苯基砜，2,4,6-三苯基-1,3,5-川芎嗪或在最后一步中使用Sonogashira偶联反应合成二苯胺。通过1确认所有染料的化学结构1 H NMR，GC-质谱和元素分析。检查了荧光染料的吸收特性和热稳定性。除几何模拟外，还使用高斯09程序进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT计算。在本系列荧光特性方面，两种染料基于二苯基磺酰基和基于由三苯胺的1-3个所取代三种染料ñ - ñ丁基咔唑表现出发蓝色荧光，而基于三苯胺三种染料被1-3取代的的N - n通过红色发射体观察到了丁基丁基萘二甲酰亚胺，这既可归因于吸收最大值的红移，也可归因于较大的斯托克斯位移。在相应的2，4
• Triphenylamine derivatives useful as fluorophores in biology, in particular for two-photon microscopy
  申请人：Allain Clémence

  公开号：US08664400B2

  公开（公告）日：2014-03-04

  Triphenylamine derivatives useful as fluorophores in biology, in particular for two-photon microscopy; and compositions comprising these derivatives, to the use of these compositions and of the derivatives themselves for labelling biological molecules (or “biomolecules”) such as nucleic acids, oligonucleotides, proteins, polypeptides, plasmids, and the like, for their examination in particular by two-photon microscopy, and to biomolecules labelled with the said derivatives.

  三苯胺衍生物在生物学中作为荧光物质特别有用，特别适用于双光子显微镜；以及包含这些衍生物的组合物，用于标记生物分子（或“生物分子”），如核酸、寡核苷酸、蛋白质、多肽、质粒等，特别是通过双光子显微镜进行检测，并用于标记了上述衍生物的生物分子。
• Multipodal arrangement of push–pull chromophores: a fundamental parameter affecting their electronic and optical properties
  作者：M. Klikar、I. V. Kityk、D. Kulwas、T. Mikysek、O. Pytela、F. Bureš

  DOI：10.1039/c6nj02994a

  日期：——

  fundamental properties of 24 push–pull chromophores were investigated by differential scanning calorimetry, electrochemistry, one-photon absorption spectroscopy, photoinduced piezooptics, and were supported by DFT calculations. Thorough structure–property relationships were elucidated, while a significant influence of the structural arrangement/branching on the electronic and optical properties has been

  已经准备了一系列具有线性，四极和三脚架排列的模型推挽分子，一个取代的氨基供体，两个受体和一个部分扩展的π系统。两个外围电子受体，即N，N使用了'-二丁基巴比妥酸和双氰基乙烯基。通过差示扫描量热法，电化学，单光子吸收光谱法，光致压电技术研究了24种推挽发色团的基本性质，并得到DFT计算的支持。阐明了彻底的结构-性质关系，同时揭示了结构排列/分支对电子和光学性质的重大影响。推挽式分子的基本光电特性受其排列方式（线性/四极/三脚架），外围受体的附着，π系统的延伸和平面化以及辅助N取代基的类型的影响。
• Convergent and Practical Synthesis of Fluorescent Triphenylamine Derivatives and Their Localization in Living Cells
  作者：Romain Mougeot、Samuel Oger、Marie Auvray、Thibault Gallavardin、Stéphane Leleu、Florence Mahuteau‐Betzer、Xavier Franck

  DOI：10.1002/ejoc.202101397

  日期：2022.1.17

  A convergent synthesis of various triphenylamine derivatives led to a small library of fluorophores showing different photophysical properties. The position of the pyridinium (ortho, meta, para) has an influence on the color of the fluorophore (from yellow to red) as well as on its cellular localization (mitochondria or nucleus).

  各种三苯胺衍生物的聚合合成导致了一个小型荧光团库，显示出不同的光物理特性。吡啶的位置（邻位、间位、对位）对荧光团的颜色（从黄色到红色）以及其细胞定位（线粒体或细胞核）有影响。
• Photophysical properties of acid-responsive triphenylamine derivatives bearing pyridine fragments: Towards white light emission
  作者：Jiří Tydlitát、Sylvain Achelle、Julián Rodríguez-López、Oldřich Pytela、Tomáš Mikýsek、Nolwenn Cabon、Françoise Robin-le Guen、David Miklík、Zdeňka Růžičková、Filip Bureš

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.043

  日期：2017.11

  The synthesis, thermal, electrochemical, and optical properties of a series of triphenylamine derivatives bearing pyridine fragments and their trifluoroacetate salts are described. A dramatic increase in the intramolecular charge transfer is observed upon protonation, as evidenced by a significant reduction in the HOMO-LUMO gap and a red shift of both the absorption and the emission band. White photoluminescence

  描述了一系列带有吡啶片段的三苯胺衍生物及其三氟乙酸盐的合成，热，电化学和光学性质。质子化后观察到分子内电荷转移的急剧增加，这由HOMO-LUMO间隙的显着减小以及吸收带和发射带的红移所证明。通过控制发射蓝光的吡啶衍生物的质子化，在溶液中获得了白色的光致发光，这导致了橙黄色的发射酸化形式。在固态下，当质子化形式的比例增加时，可以将掺杂的聚苯乙烯薄膜的发射颜色从钢蓝调整为草坪绿。这些化合物在仅基于一种材料的多色OLED的制造中具有潜在的应用。