3-Nitro-2-(4-pyridyl)pyridine | 106047-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-2-(4-pyridyl)pyridine
• 英文别名: 2-(3-nitropyridin-4-yl)pyridine；3-Nitro-2-pyridin-4-ylpyridine
• CAS: 106047-24-9
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂
• 分子量: 201.184
• InChiKey: UMKAKKSVVQIWNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-2-(4-pyridyl)pyridine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 9-(4-(10-bromoanthracen-9-yl)phenyl)-9H-2,5-diazarcarbazole
  参考文献：
  名称：

  利用新型的缺电子部分2,5-二氮杂咔唑功能性地构建用于高效天蓝色荧光OLED的含DPA的电子传输材料

  摘要：

   首次设计和合成了一种新的，新的电子不足的2,5-二氮杂咔唑（25NCz），其高T 1 = 2.77 eV，具有在光电领域构建有机电子材料的巨大潜力。在这里，引入25NCz作为大的刚性型外围官能团，通过接枝大的刚性型π共轭核心蒽，开发出新型的电子传输材料（ETM）。设计并开发了两种新颖的ETM p -S25NCzDPA和p -D25NCzDPA。由于25NCz具有刚性和电子接受性的双重特征如预期的那样，这两个ETM具有良好的热稳定性和高电子迁移率。当制造基于这两种新型ETM的三重态-三重态融合（TTF）天蓝色荧光OLED时，它们表现出卓越的性能。尤其是，对于基于p -S25NCzDPA的器件，最大外部量子效率（EQE）达到7.45％，并且在50,000 cd m -2的亮度下EQE保持7.45％。这项工作合理地证明了新开发的缺电子部分25NCz在设计用于高性能OLED的ETM中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108935
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 吡啶-4-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到3-Nitro-2-(4-pyridyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  利用新型的缺电子部分2,5-二氮杂咔唑功能性地构建用于高效天蓝色荧光OLED的含DPA的电子传输材料

  摘要：

   首次设计和合成了一种新的，新的电子不足的2,5-二氮杂咔唑（25NCz），其高T 1 = 2.77 eV，具有在光电领域构建有机电子材料的巨大潜力。在这里，引入25NCz作为大的刚性型外围官能团，通过接枝大的刚性型π共轭核心蒽，开发出新型的电子传输材料（ETM）。设计并开发了两种新颖的ETM p -S25NCzDPA和p -D25NCzDPA。由于25NCz具有刚性和电子接受性的双重特征如预期的那样，这两个ETM具有良好的热稳定性和高电子迁移率。当制造基于这两种新型ETM的三重态-三重态融合（TTF）天蓝色荧光OLED时，它们表现出卓越的性能。尤其是，对于基于p -S25NCzDPA的器件，最大外部量子效率（EQE）达到7.45％，并且在50,000 cd m -2的亮度下EQE保持7.45％。这项工作合理地证明了新开发的缺电子部分25NCz在设计用于高性能OLED的ETM中的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108935

文献信息

• Coupling of heteroaryl chlorides with arylboronic acids in the presence of [1,4-bis-(diphenylphosphine)butane]palladium(II) dichloride
  作者：M.B. Mitchell、P.J. Wallbank

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79700-0

  日期：1991.5

  The cross-coupling of arylboronic acids with a variety of π-deficient heteroaryl chlorides has been shown to occur in high yield in the presence of [1,4-bis-(diphenylphosphine)butane]palladium(II) dichloride as catalyst.

  在[1，4-双-（二苯基膦基）丁烷]二氯化钯（II）作为催化剂存在下，芳基硼酸与多种π-缺陷的杂芳基氯化物的交叉偶联显示出高收率。
• A novel synthesis of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines via diethyl(4-pyridyl)borane.
  作者：MINORU ISHIKURA、TSUKASA OHTA、MASANAO TERASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.4755

  日期：——

  A convenient method for the preparation of 4-aryl- and 4-heteroarylpyridines by the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of diethyl (4-pyridyl) borane with aryl and heteroaryl halides is described.

  一种方便的方法通过钯催化的交叉偶联反应，将二乙基(4-吡啶基)硼烷与芳基和杂芳基卤化物结合，制备4-芳基和4-杂芳基吡啶。
• 双氮杂咔唑衍生物及其制备方法和作为电致发光材料的应用
  申请人：武汉尚赛光电科技有限公司

  公开号：CN109422743A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明属于有机光电材料应用技术领域，具体涉及N原子相对位置不同的双氮杂咔唑衍生物及其作为电致发光材料的应用。将具有缺电子性质的类咔唑基团双氮杂咔唑的引入，并通过与不同基团键联可实现材料的三重态、分子轨道能级可调，从而在根本上实现有机电致发光器件中载流子的高效复合，获得高效、节能的OLED器件，可广泛应用于有机电致发光领域。该类材料具有的结构通式如(Ⅰ)所示，以同一双氮杂咔唑(1,8、1,7、1,6、2,7、2,6、2,5、3,6、3,5和4,5位双氮杂咔唑)核心；L基为键联双氮杂咔唑的桥联基团，L基选自芳香族基团或含有杂原子的芳香族杂环基团；m和n为双氮杂咔唑的数目且m与n之和大于等于1。
• Palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with π-deficient heteroaryl chlorides
  作者：Naji M. Ali、Alexander McKillop、Michael B. Mitchell、Ricardo A. Rebelo、Philip J. Wallbank

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80481-6

  日期：1992.1

  The palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with a variety of pi-deficient heteroaryl chlorides proceed in high yield. [1,4-Bis(diphenylphosphino)butane]palladium(II) dichloride was found to be a very satisfactory catalyst for monocyclic heteroaryl chlorides, whereas tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) was found to be excellent for a range of chloroquinoline derivatives.
• ISHIKURA, MINORU;OHTA, TSUKASA;TERASHIMA, MASANAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 11, 4755-4763
  作者：ISHIKURA, MINORU、OHTA, TSUKASA、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——