3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Carbomethoxy-3-phthalimido-azetidin-2-one；methyl 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₅
• 分子量: 274.233
• InChiKey: PIZPWTLYFGRKFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of racemic α-amino-acid derivatives with a β-lactam skeleton: Application of the Staudinger reaction to chiral imines of methyl glyoxylate

  摘要：

  Selected imines of methyl glyoxylate act as good partners in the Staudinger cycloaddition reaction with a series of substituted ketenes. The cis stereoselectivity is almost complete with electron-donor substituted ketenes, but the asymmetric induction is low when imines derived From chiral 1-aryl-ethylamines are used. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00683-8

文献信息

• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮乙酸卤代物或酐与在甲基碳原子上具有碳酰氧基的Schiff碱的立体特异性环加成提供了新的中间体和制备具有抗菌活性的合成头孢菌素类似物的方法。
• 3-Amino-2-hydroxy, halo or mercaptomethyl-4-oxoazetidines
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04257947A1

  公开（公告）日：1981-03-24

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮乙酸卤代物或酐与在亚甲基碳原子上取代羧甲基的席夫碱的立体特异性环加成，提供了制备具有抗菌活性的合成头孢菌素类似物的新中间体和方法。
• US4103086A
  申请人：——

  公开号：US4103086A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4166816A
  申请人：——

  公开号：US4166816A

  公开（公告）日：1979-09-04
• US4257947A
  申请人：——

  公开号：US4257947A

  公开（公告）日：1981-03-24