7,8-dimethoxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]-isochromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]-isochromen-2-one
• 英文别名: (3aS,9bS)-7,8-dimethoxy-3,3a,5,9b-tetrahydrofuro[3,2-c]isochromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: ZIQFYYDWJCHZJK-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-袂康宁 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 碘苯二乙酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 7,8-dimethoxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]-isochromen-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  探索用于合成γ-内酯的苯并吡喃和苯并呋喃的O-锡烷基缩酮和酰基自由基环化†

  摘要：

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。

  DOI：

  10.1039/c3ob42090f

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Fused Pyran γ-Lactones via an Efficient Pd−Thiourea-Catalyzed Alkoxycarbonylative Annulation
  作者：Zhengtao Li、Yingxiang Gao、Zhaodong Jiao、Na Wu、David Zhigang Wang、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol802115u

  日期：2008.11.20

  We reported herein a diversity-oriented synthesis of a range of fused pyran-gamma-lactones that was effected through a versatile Pd-thiourea complex-catalyzed intramolecular alkoxycarbonylative annulation.
• Exploring O-stannyl ketyl and acyl radical cyclizations for the synthesis of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans
  作者：Helen Santoso、Myriam I. Casana、Christopher D. Donner

  DOI：10.1039/c3ob42090f

  日期：——

  The synthesis of a series of γ-lactone-fused benzopyrans and benzofurans, analogues of the pyranonaphthoquinone antibiotics, is reported. Preparation of the heterocycles was achieved by either O-stannyl ketyl or acyl radical cyclization of benzaldehyde precursors followed by oxidation to give the pyrano- and furanobenzoquinone systems. The observed diastereoselectivity during O-stannyl ketyl radical

  据报道，合成了一系列γ-内酯融合的苯并吡喃和苯并呋喃，它们是吡喃并萘醌抗生素的类似物。杂环的制备是通过苯甲醛前体的O-锡烷基酮基或酰基自由基环化，然后氧化得到吡喃基和呋喃基苯醌体系而实现的。O-锡烷基酮基自由基环化过程中观察到的非对映选择性受醛的芳族取代邻位的影响，而酰基自由基环化然后立体选择性还原所得吡喃酮提供了形成所需的γ-内酯融合的苯并吡喃体系的补充方法。