6-nitro-3-propionylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 313548-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-nitro-3-propionylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-Nitro-3-propanoyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 313548-14-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₅
• 分子量: 236.184
• InChiKey: MPEMVZPBTAYENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-nitro-3-propionylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2（3H）-苯并恶唑酮和3-酰基-2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0419-9

文献信息

• Electrogenerated N-heterocyclic carbenes: N-functionalization of benzoxazolones
  作者：I. Chiarotto、M. Feroci、M. Orsini、G. Sotgiu、A. Inesi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.057

  日期：2009.5

  A simple electrochemical procedure for the N-acylation and N-alkylation of benzoxazol-2(3H)-ones has been set up via electrolysis of an ionic liquid containing a benzoxazolone followed by addition of saturated or unsaturated anhydrides or alkyl halides. The electrochemically induced N-functionalization of benzoxazol-2(3H)-ones works very well in all tested ionic liquids, avoiding the use of volatile organic solvents. The N-acyl and N-alkyl derivatives of benzoxazol-2(3H)-ones were isolated in good to excellent yields; moreover, the ionic liquid has been reused fivefold maintaining the high yield of the products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of 3-acyl-2(3H)-benzoxazolone and 3-acyl-2(3H)-benzothiazolone derivatives
  作者：Faouzi Guenadil、Hocine Aichaoui、Coco N. Kapanda、Didier M. Lambert、Christopher R. McCurdy、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1007/s00706-010-0419-9

  日期：2011.1

  “green” method using solid sodium hydroxide in a solvent mixture of acetone/water was found to catalyze N-acylation of 2(3H)-benzoxazolones and 2(3H)-benzothiazolones for facile and rapid synthesis of N-acyl derivatives in excellent yields. This method was applied to the synthesis of a series of 132 compounds employing a variety of acyl chlorides. Graphical abstract

  摘要发现一种简单，有效的“绿色”方法，该方法使用固体氢氧化钠在丙酮/水的溶剂混合物中催化2（3 H）-苯并恶唑酮和2（3 H）-苯并噻唑酮的N-酰化反应，以快速简便地合成N -酰基衍生物，收率高。该方法用于使用各种酰氯合成一系列132种化合物。 图形概要