3-chloro-N-phenylquinoxalin-2-amine | 92161-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-chloro-N-phenylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: 2-Anilino-3-chlorchinoxalin；(3-chloro-quinoxalin-2-yl)-phenyl-amine
• CAS: 92161-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃
• 分子量: 255.707
• InChiKey: JZQBLUNRSZUSHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenylquinoxalin-2-amine 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo

  摘要：

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。

  DOI：

  10.1039/c3ob41504j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯喹喔啉 、 苯胺 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3-chloro-N-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导形成C–N键，然后由Pd / C–Cu介导的偶联-环化策略：吡咯并[2,3- b ]喹喔啉类药物的合成

  摘要：

  AlCl 3促进2，3-二氯喹喔啉和苯胺之间的C–N键形成反应，为制备N-芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺提供了一种方便的方法。然而，通过常规方法制备了相关的N-苄基衍生物。在Pd / C-Cu催化下，这些N-烷基/芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺与末端炔烃在甲苯中的偶合作用提供了1,2-二取代的吡咯并[2,3- b在3-5小时内产生]喹喔啉，收率为好至优。在体外针对两种癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出令人鼓舞的抗增殖特性。对接研究表明，这些分子与人Akt在计算机上相互作用良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.119

文献信息

• AlCl3 induced C–N bond formation followed by Pd/C–Cu mediated coupling–cyclization strategy: synthesis of pyrrolo[2,3-b]quinoxalines as anticancer agents
  作者：Bagineni Prasad、K. Shiva Kumar、P. Vijaya Babu、K. Anusha、D. Rambabu、Ajit Kandale、G.R. Vanaja、Arunasree M. Kalle、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.119

  日期：2012.11

  affording a convenient method for the preparation of N-aryl substituted 3-chloroquinoxalin-2-amines. A related N-benzyl derivative, however, was prepared via a conventional method. These N-alkyl/aryl substituted 3-chloroquinoxalin-2-amines on coupling with terminal alkynes in toluene under Pd/C–Cu catalysis afforded a range of 1,2-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines within 3–5 h in good to excellent

  AlCl 3促进2，3-二氯喹喔啉和苯胺之间的C–N键形成反应，为制备N-芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺提供了一种方便的方法。然而，通过常规方法制备了相关的N-苄基衍生物。在Pd / C-Cu催化下，这些N-烷基/芳基取代的3-氯喹喔啉-2-胺与末端炔烃在甲苯中的偶合作用提供了1,2-二取代的吡咯并[2,3- b在3-5小时内产生]喹喔啉，收率为好至优。在体外针对两种癌细胞系进行测试时，某些合成的化合物显示出令人鼓舞的抗增殖特性。对接研究表明，这些分子与人Akt在计算机上相互作用良好。
• Using Calcium Carbide as an Acetylene Source for Cascade Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>b</i> ]quinoxalines <i>via</i> Copper-Free <i>Sonogashira</i> Coupling Reaction
  作者：Mahsa Fakharian、Ali Keivanloo、Mohammad Reza Nabid

  DOI：10.1002/hlca.201800004

  日期：2018.4

  A palladium‐catalyzed cascade protocol has been established for the synthesis of 4‐methyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]‐quinoxalin‐2‐yl)cyclohexanols and 2‐phenyl‐1‐(1H‐pyrrolo[2,3‐b]quinoxalin‐2‐yl)propan‐1‐ols through the reaction of N‐alkyl(aryl)‐3‐chloroquinoxalin‐2‐amines with calcium carbide and cyclohexanones or 2‐phenylpropanal. This one‐pot process, carried out without any copper salt in the key step

  钯催化的级联协议已建立的4-甲基-1-（1-合成ħ吡咯并[2,3- b ] -喹喔啉-2-基）环己醇和2-苯基-1-（1- ħ -吡咯并[2,3 - b ]喹喔啉-2-基）丙-1-醇通过N-烷基（芳基）-3-氯喹喔啉-2-胺与碳化钙和环己酮或2-苯基丙醛的反应而形成。此一锅法在Sonogashira偶联反应的关键步骤中不使用任何铜盐进行，提供了一种在催化量存在下合成2,3-二取代吡咯并[2,3- b ]喹喔啉的有效方法Pd（PPh 3）2 Cl 2的含量在DMSO / H 2 O中的产率很高。该策略的好处是使用市售的，廉价的和危害较小的主要化学原料碳化钙作为湿溶剂中的乙炔源。
• US9522124B2
  申请人：——

  公开号：US9522124B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• Ligand/PTC-free intramolecular Heck reaction: synthesis of pyrroloquinoxalines and their evaluation against PDE4/luciferase/oral cancer cell growth in vitro and zebrafish in vivo
  作者：P. Vijaya Babu、Soumita Mukherjee、Girdhar Singh Deora、Keerthana Sarma Chennubhotla、Raghavender Medisetti、Swapna Yellanki、Pushkar Kulkarni、Shivashankar Sripelly、Kishore V. L. Parsa、Kiranam Chatti、K. Mukkanti、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c3ob41504j

  日期：——

  A series of 1,3-disubstituted pyrrolo[2,3-b]quinoxalines has been designed for the potential inhibition of PDE4 without inhibiting luciferase. A ligand/PTC (phase transfer catalyst) free intramolecular Heck cyclization strategy was used to prepare these compounds, some of which showed significant inhibition of PDE4B (IC50 ≈ 5–14 μM) and growth inhibition of oral cancer cells (CAL 27) but not inhibition of luciferase in vitro. They also showed acceptable safety profiles but no apoptosis in zebrafish embryos.

  一系列1,3-二取代吡咯并[2,3-b]喹唑啉被设计用于潜在的PDE4抑制，而不抑制荧光素酶。采用无配体/PTC（相转移催化剂）的分子内Heck环化策略制备这些化合物，其中一些显示出对PDE4B（IC50 ≈ 5–14 μM）的显著抑制作用和对口腔癌细胞（CAL 27）的生长抑制作用，但在体外不抑制荧光素酶。它们还显示出可接受的安全性特征，在斑马鱼胚胎中没有凋亡现象。