N-benzyloxycarbonyl-(S)-2-amino-3-(dimethylamino)propanoic acid | 160885-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(S)-2-amino-3-(dimethylamino)propanoic acid
• 英文别名: N-(benzyloxycarbonyl)-β-(dimethylamino)-L-alanine；Cbz-beta-N,N-dimethylamino-L-Ala；(2S)-3-(dimethylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 160885-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: VSFAUTHXTNQGIE-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(S)-2-amino-3-(dimethylamino)propanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96.3 %的产率得到3-(N,N-二甲基氨基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS IMMUNOMODULATORS OF PD-L1 INTERACTIONS
  [FR] COMPOSÉS À UTILISER EN TANT QU'IMMUNOMODULATEURS D'INTERACTIONS PD-L1

  摘要：

  PD-L1 inhibitors of various compound formulas, both generically and specifically are disclosed. Methods of making such PD-L1 inhibitor compounds are disclosed, both generically and specifically. Methods of using such PD-L1 inhibitor compounds singly or in combination with additional agents and compositions of such PD-L1 inhibitor compounds for the treatment of cancer and other conditions are disclosed.

  公开号：

  WO2023019430A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-(dimethylamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.98 g的产率得到N-benzyloxycarbonyl-(S)-2-amino-3-(dimethylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  W-苄氧羰基-(S)-2-氨基-3-(二甲基氨基)丙酸的简便合成

  摘要：

  N-二甲胺在各种反应条件下（THF、乙腈和二氯甲烷作为溶剂，温度为 0" 和 20"）导致相应的酰胺以高产率形成，由酰基氧裂解产生，并产生痕量的烷基-氧裂解。此外，在我们手中，N,N-二甲基-N-（三甲基甲硅烷基）胺与相同的对内酯反应得到氨基酸和酰胺的混合物，后者的产率分别仅为 3745%。因此，用甲醛和氰基硼氢化钠对受保护的 A,pr 进行还原性甲基化 X 似乎是首选方法。在此，我们报告了以高产率和纯度制备 ZA,pr(Me,)-OH' 的完整描述。) 导致由酰基氧裂解产生的高产率形成相应的酰胺，以及由烷基氧裂解产生的痕量产物。此外，在我们手中，N,N-二甲基-N-(三甲基甲硅烷基) 胺与相同的对内酯反应得到氨基酸和酰胺的混合物，后者的产率分别仅为 3745%。因此，用甲醛和氰基硼氢化钠对受保护的 A,pr 进行还原性甲基化 X 似乎是首选方法。在此，我们报告了以高产率和纯度制备 ZA,pr(Me

  DOI：

  10.1080/00304940109356605

文献信息

• Reaction of trimethylsilylamines with N-Cbz-L-serine-β-lactone: A convenient route to optically pure β-amino-L-alanine derivatives
  作者：Elaref S. Ratemi、John C. Vederas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78354-7

  日期：1994.10

  Trimethylsilylamines, Me3Si-NR2, react with N-Cbz-L-serine-β-lactone in acetonitrile primarily by alkyl oxygen cleavage of the lactone ring to give optically pure N-Cbz-β-amino-L-alanine derivatives in good yields. Use of halogenated solvents such as chloroform alters the regiospecificity to give primarily acyl oxygen cleavage and generate amides of N-Cbz-L-serine. The latter are also obtained by reaction

  三甲基甲硅烷基胺Me 3 Si-NR 2主要通过内酯环的烷基氧裂解与乙腈中的N-Cbz-L-丝氨酸-β-内酯反应，得到光学纯的N-Cbz-β-氨基-L-丙氨酸衍生物良品率高。使用卤化溶剂（例如氯仿）会改变区域特异性，从而主要产生酰基氧裂解并生成N-Cbz-L-丝氨酸酰胺。后者也通过铝胺试剂与β-内酯的反应而获得。
• One-pot synthesis of N-Cbz-l-BMAA and derivatives from N-Cbz-l-serine
  作者：Sidnei Moura、Ernani Pinto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.149

  日期：2007.3

  We report herein an asymmetric synthesis of the modified amino acid N-CbZ-L-BMAA and seven of its alkyl derivatives (2a-h) from N-CbZ-L-serine via ring-opening of the P-lactone (formed under modified Mitsunobu conditions) by different amines. This procedure is simple, one-pot and can generate various derivatives that can be investigated for their toxicological effects. In addition, it can be employed to produce analytical standards for water monitoring as well as labeled compounds for biotransformation studies. This toxin has been the focus of serious ecological and public concern since its implication in degenerative disease such as Alzheimer and Parkinsonism dementia. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.