trans-2-Methyl-cyclopentylamin | 785765-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: trans-2-Methyl-cyclopentylamin
• 英文别名: trans-1-Methyl-2-amino-cyclopentan；trans-2-Methyl-cyclopentylamine；(1R,2R)-2-methylcyclopentan-1-amine
• CAS: 785765-54-0
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: TYDMZADCGUWTCH-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  121.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 trans-2-Methyl-cyclopentylamin 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(Z)-4-[[(1S,2S)-2-methylcyclopentyl]amino]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Boatto; Cerri; Palomba, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 9, p. 1279 - 1289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium dihydrido dimethyl borate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 生成 trans-2-Methyl-cyclopentylamin
  参考文献：
  名称：

  用于合成的有机硼烷。7.通过硼氢化-有机硼烷化学从烯烃改进的伯胺的一般合成

  摘要：

  Triorganylboranes，R 3 B，和diorganylborinic酯，R 2 BOR”，具有预制氯胺或羟胺容易反应0磺酸，以产生相应的伯胺，RNH 2。但是，水解后反应的产物是硼酸RB（OH）2，R 3 B的产率限制为67 ％，R 2 BOR'的产率限制为50％。现在已经借助二甲基硼氢化锂克服了这个问题，该二甲基硼氢化锂易于原位转化为二甲基硼烷。代表性烯烃通过二甲基硼烷进行氢硼化提供相应的单有机基二甲基硼烷RMe 2B.用羟胺-O-磺酸处理该中间体提供所需的胺RNH 2，分离产率为73％至95％。反应在完全保留的情况下进行，从而再现了有机硼烷RMe 2 B中有机基团的精确结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83445-1

文献信息

• Novel α-substituted β-amino diesters from acylnitroso-derived hetero-Diels–Alder cycloadducts
  作者：Matthew D Surman、Mark J Mulvihill、Marvin J Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02353-x

  日期：2002.2

  starting from acylnitroso-derived Diels–Alder adducts of cyclopentadiene. Treatment of the cycloadducts with copper catalyst-modified methylmagnesium bromide gave anti-1,2-cyclopentenyl hydroxamic acids. Reduction of the hydroxamate NO bond with titanium(III) chloride followed by ozonolytic cleavage of the cyclopentenyl olefin provided the desired α-methyl β-amino diesters.

  α-甲基β-氨基二酯可通过简单的三步法从环戊二烯的酰基亚硝基衍生的Diels-Alder加合物开始合成。用铜催化剂改性的甲基溴化镁处理环加合物得到抗-1,2-环戊烯基异羟肟酸。用氯化钛（Ⅲ）还原异羟肟酸酯的N ＝ O键，然后进行环戊烯基烯烃的臭氧分解，得到所需的α-甲基β-氨基二酯。
• Bexrud, Jason A.; Eisenberger, Patrick; Leitch, David C., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2116 - 2118
  作者：Bexrud, Jason A.、Eisenberger, Patrick、Leitch, David C.、Payne, Philippa R.、Schafer, Laurel L.

  DOI：——

  日期：——
• Hueckel; Kupka, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1694,1697
  作者：Hueckel、Kupka

  DOI：——

  日期：——
• DURETTE, PHILIPPE L.;GALLAGHER, TIMOTHY F.
  作者：DURETTE, PHILIPPE L.、GALLAGHER, TIMOTHY F.

  DOI：——

  日期：——
• HUTCHINS, R. O.;SU, WEI-YANG;SIVAKUMAR, R.;CISTONE, F.;STERCHO, Y. P., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3412-3422
  作者：HUTCHINS, R. O.、SU, WEI-YANG、SIVAKUMAR, R.、CISTONE, F.、STERCHO, Y. P.

  DOI：——

  日期：——