1-溴-2,7-萘啶 | 86278-61-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1-溴-2,7-萘啶
• 英文名称: 1-bromo-2,7-naphthyridine
• CAS: 86278-61-7
• 化学式: C₈H₅BrN₂
• 分子量: 209.045
• InChiKey: XBFXXISYRBBBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2,7-萘啶 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAAK, H. J. W.;PLAS, H. C., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 4, 235-238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4-甲基吡啶 在 硫酸 、 三溴氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-溴-2,7-萘啶
  参考文献：
  名称：

  A 2，7-萘啶基荧光接通探针Biothiols检测在体外和在体内

  摘要：

  通过引入2,4-二硝基苯磺酸盐官能团，在开发新型荧光开启探针（AND-DNBS）时，将2,7-萘啶衍生物（AND-OH）用作荧光团。该荧光探针已成功用于感测水性介质中的谷胱甘肽（GSH），并显示出良好的特性，例如快速的响应时间（45 s）和明显的斯托克斯位移（227 nm）。所开发探针的特性优于另一种探针ND-DNBS的特性，ND-DNBS也是由我们小组和大多数其他先前报道的GSH荧光探针合成的。该AND-DNBS探头能够通过红色发射活A549细胞和斑马鱼检测GSH。这些结果表明，AND-DNBS 作为在各种环境中检测GSH的出色探针，具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108702

文献信息

• 一种快速识别含-SH化合物的荧光探针及其 制备方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN108752337B

  公开（公告）日：2020-12-25

  本发明公开了一种快速识别含‑SH化合物的荧光探针及其制备方法。该种荧光探针通过具有萘啶类结构，提供较大的Stokes位移，使探针具有较强的抗干扰性，同时，在萘啶环上设有氮杂环丁烷基，使整个共轭体系电子云密度发生变化，在反应时，断键更加迅速，提高了探针的响应时间，再者，本探针具有较强吸电子能力的基识别基团R2不仅能够与含‑SH化合物快速反应，同时灵敏度高；由于该荧光探针具有较强的抗干扰能力，响应速度快，灵敏度高，能够特异性识别含‑SH化合物，适用于各种干扰强度较大样品的检测。
• Electrochemical Properties and Excited-State Dynamics of Azaperylene Derivatives
  作者：Akitsu Hirono、Hayato Sakai、Shuntaro Kochi、Tohru Sato、Taku Hasobe

  DOI：10.1021/acs.jpcb.0c07532

  日期：2020.11.5

  A series of azaperylene derivatives such as monoazaperylene (MAPery), 1,6-diazaperylene (1,6-DiAPery), 1,7-diazaperylene (1,7-DiAPery), 1,12-diazaperylene (1,12-DiAPery), triazaperylene (TriAPery), and tetraazaperylene (TetAPery) was synthesized by changing the position and number of nitrogen atoms at the bay region of a perylene skeleton in 1, 6, 7, and 12 positions. The density functional theory

  一系列的氮杂戊二烯衍生物，例如单氮杂戊烯（MAPery），1,6-二氮杂戊烯（1,6-DiAPery），1,7-二氮杂戊烯（1,7-DiAPery），1,12-二氮杂戊烯（1,12-DiAPery）通过在a骨架的1、6、7和12位改变氮原子的位置和数目，合成了三氮杂萘（TriAPery）和四氮杂戊烯（TetAPery）。密度泛函理论（DFT）的计算和电化学测量表明，随着氮原子数量的增加，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）状态的能量变得稳定。差距大致保持不变。该结果与吸收和荧光光谱测量非常吻合。另外，这些稳态光谱测量表明，与原始per（Pery）相比，光谱更宽。在光物理测量中，荧光量子产率（ΦFL）显著降低氮原子的数目增加，而增强了很多的量子产率和内部转换的速率常数（Φ IC和ķ IC）观察。尤其是，TriAPery（k IC：〜10 8 s –1）和TetAPery（k
• Synthesis of the Azaoxoaporphine Alkaloid Sampangine and Ascididemin-Type Pyridoacridines through TMPMgCl·LiCl-Mediated Ring Closure
  作者：Alois Plodek、Mathias König、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.201403502

  日期：2015.2

  We report the synthesis of the azaoxoaporphine alkaloid sampangine (4) and a series of ring A analogues and isomers of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin (2). This approach starts from readily available 1-bromo[2,7]naphthyridine (12) or 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine (5), and the ring A scaffold bearing an ester moiety is introduced by a Suzuki or Negishi cross-coupling reaction. The

  我们报告了 azaoxoaporphine 生物碱 sampangine (4) 和一系列海洋吡啶并吖啶生物碱 ascididemin (2) 的 A 环类似物和异构体的合成。这种方法从容易获得的 1-溴[2,7] 萘啶 (12) 或 4-溴苯并[c][2,7] 萘啶 (5) 开始，并且带有酯部分的环 A 支架由 Suzuki 或Negishi 交叉偶联反应。最后的环化步骤是通过使用 Knochel-Hauser 碱（TMPMgCl·LiCl；TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）进行定向远程环金属化，然后分子内捕获酯基来实现的。
• Process for Preparing 1-Halo-2,7-Naphthyridinyl Derivatives
  申请人：Tyrrell Nicholas David

  公开号：US20090221828A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  A process for preparing 1-halo-2,7-naphthyridinyl derivatives is described (I), wherein X is Cl or Br; which process comprises the following steps: (i) reaction of a 3-cyano-4-methylpyridine derivative of formula (A): with a compound of formula (II), in the presence of an N,N-dimethylformamide diC 1-6 alkylacetal; to give an enamine derivative of formula (III), (ii) cyclisation of the enamine of formula (III), to obtain the compound of formula (IV), (iii) reaction of the compound of formula (IV) with a halogenating agent, to obtain a compound of formula (I).

  本发明涉及一种制备1-卤代-2,7-萘啶衍生物的方法（I），其中X为Cl或Br；该方法包括以下步骤：（i）将式（A）的3-氰基-4-甲基吡啶衍生物与式（II）的化合物在N，N-二甲基甲酰胺二C1-6烷基缩醛的存在下反应，得到式（III）的恩酰衍生物；（ii）将式（III）的恩酰衍生物环化，得到式（IV）的化合物；（iii）将式（IV）的化合物与卤化剂反应，得到式（I）的化合物。
• Synthesis and Electrochemical and Photophysical Properties of Azaterrylene Derivatives
  作者：Akitsu Hirono、Hayato Sakai、Taku Hasobe

  DOI：10.1002/asia.201801410

  日期：2019.5.15

  (MATerry), 1,6‐diazaterrylene (DiATerry) and pristine terrylene (Terry), were synthesized by changing the number of nitrogen atoms at the bay region (1 and 6 positions of the Terry core). The electrochemical measurements suggested that the first one‐electron reduction and oxidation potentials became positively shifted with increasing numbers of nitrogen atoms. This agreed with the energies of the corresponding

  通过改变海湾区域（Terry核的1和6位）上的氮原子数，合成了一系列三萘嵌苯衍生物，例如单氮杂三甲苯（MATerry），1,6-二氮杂戊二烯（DiATerry）和原始三甲苯（Terry）。 ）。电化学测量表明，随着氮原子数量的增加，第一个电子还原和氧化电势正移。这与通过DFT方法估算的相应最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）状态的能量一致。相反，HOMO-LUMO间隙大致保持恒定。这种趋势与通过吸收光谱和荧光光谱观察到的光谱行为非常相似。DiATerry的溶剂极性相关光谱趋势表明了分子内电荷转移（ICT）特性。对各种溶剂中激发态动力学的评估表明，通过ICT激发态相对于基态的电子构型变化。Lippert-Mataga图支持了这一点。最后，还观察到了可逆的质子化和去质子化过程。