4-chloro-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]aniline | 51305-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-chloro-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]aniline
• 英文别名: p-chloro-N-(5-methylfurfuryl)aniline；4-Chloro-N-[(5-methylfuran-2-YL)methyl]aniline
• CAS: 51305-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• mdl: MFCD11144573
• 分子量: 221.686
• InChiKey: OACKUKPZXLTUBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-167 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]aniline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开口-吡咯环封闭。1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮的简单路线

  摘要：

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.066
• 作为产物：
  描述：

  D-果糖 在 磷酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢碘酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0~90.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 3.75h， 生成 4-chloro-N-[(5-methyl-2-furyl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  一种利用生物质碳水化合物制备N-(5-甲基 糠基)苯胺及衍生物的方法

  摘要：

  一种利用生物质碳水化合物制备N‑(5‑甲基糠基)苯胺及衍生物的方法，将生物质碳水化合物、亚磷酸、蒸馏水、碘化氢、有机溶剂依次加进反应容器中，常压、30℃~120℃温度下，搅拌，反应0.2~5h后，分离两相溶剂，将有机层先后以亚硫酸钠、氢氧化钠、饱和食盐水多次萃取清洗，收集有机相经无水硫酸镁除水后，依次添加多相加氢催化剂、补加溶剂、苯胺或苯胺衍生物，在常压~2.0MPa的氢气气氛，常温~100℃温度下，搅拌，反应0.2~30h，分离产物。本发明原料主要为可再生生物质碳水化合物；两步完成，操作简单，避免了中间步骤带来的物料损失；在无贵金属催化剂、常压温和条件下进行，降低了生产成本，且设备要求低。

  公开号：

  CN108250165B

文献信息

• Furan ring opening–pyrrole ring closure: a new synthetic route to aryl(heteroaryl)-annulated pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines
  作者：Alexander V. Butin、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1039/c002994g

  日期：——

  presence of alkyl or aryl groups on amide nitrogen due to competitive furfuryl cation elimination. But alkylation of pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines yields efficiently the corresponding N-alkyl derivatives. Steric effects also prevent cyclization due to reversibility of diazepine ring formation under these reaction conditions. However, the corresponding pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines can be obtained

  描述了吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂s的合成方法。该方法是基于用Na 2 O 3处理的N-（糠基）蒽酰胺的再循环。盐酸/醋酸 系统，并允许两者同时形成 地西平和吡咯环一步就形成。反应通过 呋喃开环成二酮部分，随后NH 2-基团与两个羰基官能团连续相互作用。由于竞争性糠基阳离子消除，该方法在酰胺氮上存在烷基或芳基的情况下效率不高。但是吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的烷基化有效地产生了相应的N-烷基衍生物。在这些反应条件下，由于二氮杂ring环形成的可逆性，立体效应也阻止了环化作用。但是，相应的吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓可通过逐步方法获得，即1）呋喃环开环为aq。盐酸/醋酸 和2）在冰河处理下，将分离的氨基二酮环化 醋酸。合成吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂卓的另一种有效方法是酸催化N-（糠基）-2-硝基苯甲酰胺的呋喃环开环，然后处理所形成的吡咯并[1
• Studies in the furan series. 22. N-Arylfurfuryl- and 5-methylfurfurylamines and their N-allyl derivatives
  作者：Zivko Klepo、Kresimir Jakopcic

  DOI：10.1021/je00040a034

  日期：1985.4
• KLEPO, Z.;JAKOPCIC, K., J. CHEM. ENG. DATA, 1985, 30, 235-237
  作者：KLEPO, Z.、JAKOPCIC, K.

  DOI：——

  日期：——
• KLEPO Z.; JAKOPCIC K., CROAT. CHEM. ACTA <CCAC-AA>, 1975, 47, NO 1, 45-50
  作者：KLEPO Z.、 JAKOPCIC K.

  DOI：——

  日期：——
• Furan ring opening–pyrrole ring closure. A simple route to 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones
  作者：Igor V. Trushkov、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Lyudmila N. Sorotskaya、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.066

  日期：2013.7

  We report here an application of a furan ring opening-Paal–Knorr pyrrole synthesis sequence for the transformation of furfurylamines into 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones.

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。