dibutyl p-tolylphosphonate | 1028-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibutyl p-tolylphosphonate
• 英文别名: Dibutyl (4-methylphenyl)phosphonate；1-dibutoxyphosphoryl-4-methylbenzene
• CAS: 1028-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₅O₃P
• 分子量: 284.335
• InChiKey: UCURMUUTTGGHQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 硫酰氟 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dibutyl p-tolylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍和钯催化的芳基氟磺酸盐和亚磷酸盐的交叉偶联：芳基膦酸盐的合成

  摘要：

  在温和条件下，钯或镍催化的C（sp 2）-P键的有效形成以优异的产率进行。已经开发了在单个罐中将苯酚直接转化为芳基膦酸酯的方法。广泛的官能团相容性使经济地制备有机磷化合物成为可能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001485

文献信息

• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Arylsulfinates with H-Phosphonate Diesters
  作者：Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300983

  日期：2014.3.24

  A novel and convenient palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of H‐phosphonate diesters with sodium arylsulfinates was developed via desulfitation in the presence of silver carbonate and tetra‐butylammonium chloride. This method is highly efficient and provides a rapid access to a broad spectrum of arylphosphonate diesters in good to excellent yields.

  通过在碳酸银和氯化四丁基铵的存在下进行脱硫，开发了一种新颖且便捷的钯催化的H膦酸酯二酯与芳基亚磺酸钠的交叉偶联反应。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率快速获得广谱的芳基膦酸酯二酯。
• Palladium-catalyzed desulfitative C–P coupling of arylsulfinate metal salts and H-phosphonates
  作者：Junchen Li、Xiaojing Bi、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1039/c4ra01270d

  日期：——

  Catalyzed by palladium(II) chloride, a diverse range of arylsulfinate sodium, potassium, lithium, silver, zinc, and copper salts undergo desulfination/C–P coupling with H-phosphonates, in the presence of silver(I) carbonate as oxidant, to produce useful arylphosphonates under microwave irradiation.

  在碳酸亚银（I）存在下，氯化钯（II）催化多种芳基亚磺酸钠，钾，锂，银，锌和铜盐与H-膦酸酯进行脱硫/ CP偶联，在微波辐射下产生有用的芳基膦酸酯。
• Copper-Catalyzed C−P Bond Construction via Direct Coupling of Secondary Phosphines and Phosphites with Aryl and Vinyl Halides
  作者：Dmitri Gelman、Lei Jiang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol0346640

  日期：2003.6.1

  halides with diaryl and dialkyl phosphines, as well as with dibutyl phosphite, is reported. This highly efficient transformation is realized through the use of copper(I) iodide as a catalyst, N,N'-dimethylethylenediamine as a ligand, and Cs(2)CO(3) as a base. A variety of sterically hindered and/or functionalized substrates were found to react under these reaction conditions to provide products in good

  据报导了将芳基卤化物和乙烯基卤化物与二芳基和二烷基膦以及亚磷酸二丁酯偶联的一般方法。通过使用碘化铜（I）作为催化剂，N，N'-二甲基乙二胺作为配体和Cs（2）CO（3）作为碱，可以实现这种高效的转化。发现多种空间受阻和/或官能化的底物在这些反应条件下反应，以提供具有良好产率至优异产率的产物。[反应：看文字]
• A palladium-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between aryl pinacol boronates and H-phosphonates in ethanol
  作者：Te-Hsuan Chen、Daggula Mallikarjuna Reddy、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c7ra04619g

  日期：——

  The first successful oxidative coupling reaction of aryl pinacol boronic esters with H-phosphonates to deliver aryl phosphorous compounds is reported herein. These reactions between aryl boronic reagents and H-phosphonates were carried out synergistically using a Pd catalyst, additive and oxidant. Without using bases and ligands, phosphorylation was accomplished in an environmentally-friendly manner

  本文报道了芳基频哪醇硼酸酯与H-膦酸酯的首次成功的氧化偶联反应以递送芳基磷化合物。芳族硼试剂与H-膦酸酯之间的这些反应是使用Pd催化剂，添加剂和氧化剂协同进行的。在不使用碱和配体的情况下，在温和的条件下在乙醇中以环保的方式完成了磷酸化作用。
• Microwave assisted P–C coupling reactions without directly added P-ligands
  作者：Bianka Huszár、Réka Henyecz、Zoltán Mucsi、György Keglevich

  DOI：10.1080/10426507.2021.2011884

  日期：2022.6.3

  NiCl2-catalyzed P–C coupling reaction of aryl halides and various > P(O)H-compounds under MW conditions without directly added P-ligands. The reactivity of a few aryl derivatives in the Pd(OAc)2-catalyzed Hirao reaction was also studied. An induction period was observed in the reaction of bromobenzene and diphenylphosphine oxide. Finally, the less known copper(I)-promoted P–C coupling reactions were investigated

  摘要 我们小组介绍了一种绿色方案，用于在 MW 条件下，在没有直接添加 P-配体的情况下，芳基卤化物和各种 > P(O)H-化合物的 Pd(OAc) 2 - 或 NiCl 2 - 催化 P-C 偶联反应。还研究了一些芳基衍生物在 Pd(OAc) 2催化的 Hirao 反应中的反应性。在溴苯和二苯基氧化膦的反应中观察到诱导期。最后，通过实验研究了鲜为人知的铜 (I) 促进的 P-C 偶联反应。通过量子化学计算探索了该机制。