(cis-4-(tert-butyl)cyclohexyl)(methyl)sulfane | 5004-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: (cis-4-(tert-butyl)cyclohexyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: (4-tert-butyl)cyclohexyl methyl sulfide；cis-4-tert.-Butyl-cyclohexyl-methyl-sulfid；cis-4-tert-Butyl-cyclohexyl-methylsulfid
• CAS: 5004-79-5
• 化学式: C₁₁H₂₂S
• 分子量: 186.362
• InChiKey: WEQJJYFPRCKISP-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis-4-(tert-butyl)cyclohexyl)(methyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 生成 1-tert-butyl-4-methylsulfonylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  甲硫醇向4-叔丁基环己烯自由基加成的立体化学方面

  摘要：

  将光化学诱导的甲硫醇加到4-叔丁基环己烯中得到四种异构体硫化物，即顺式和反式4-叔丁基环己基甲基硫化物和顺式和反式3-叔丁基环己基甲基硫化物的混合物。不太稳定的轴向取代的异构体，顺式4-叔丁基环己基甲基硫化物和反式形成的3-叔丁基环己基甲基硫的量是赤道取代的异构体的五至七倍。在该自由基加成反应中观察到的立体化学控制被认为是在甲基叔丁基加到4-叔丁基环己烯双键中所遇到的构象因素的结果。根据在这些加成反应中指出的立体特异性，讨论了将巯基加成至4-叔丁基环己烯的可逆性的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96928-5
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (cis-4-(tert-butyl)cyclohexyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Metalation of 1,3-dithiolanes. Mercaptan synthesis and carbonyl transposition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00530a043

文献信息

• Preparation of Stereodefined Secondary Alkyllithium Compounds
  作者：Stephanie Seel、Guillaume Dagousset、Tobias Thaler、Annette Frischmuth、Konstantin Karaghiosoff、Hendrik Zipse、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201204076

  日期：2013.4.2

  We have developed a practical stereoretentive iodine/lithium‐exchange process that allows the stereodefined preparation of cis‐ and trans‐cycloalkyllithium compounds from their corresponding stereodefined iodides. Quenching with electrophiles offers stereospecific access to both cis‐ (up to 96 % cis) and trans‐cycloalkyl derivatives (up to 99 % trans). A detailed study of the thermodynamic stabilities

  我们开发了一种实用的立体保留碘/锂交换方法，该方法可以从其相应的立体定义的碘化物中立体定义制备顺式和反式环烷基锂化合物。用亲电试剂猝灭可同时获得顺式（最多96％顺式）和反式-环烷基衍生物（最多99％反式）的立体定向。报告了对轴向和赤道取代的环己基锂试剂的热力学稳定性，立体化学行为和反应性的详细研究。从头算计算表明，低聚环己基锂结构的形成对于解释观察到的立体化学偏好至关重要。
• Conformational analysis. 32. Conformational energies of methyl sulfide, methyl sulfoxide, and methyl sulfone groups
  作者：Ernest L. Eliel、Duraisamy Kandasamy

  DOI：10.1021/jo00886a026

  日期：1976.11