2-phthalimido-N-(pyridin-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimido-N-(pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-pyridin-2-ylpropanamide
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: XJDARLVSRXYXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phthalimido-N-(pyridin-2-yl)propanamide 在 3-hydroxy quinuclidine 、 copper diacetate 、 Selectfluor 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到2-phthalimido-2-fluoro-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044
• 作为产物：
  描述：

  2-苯二甲酰亚氨基丙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phthalimido-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化α-C（sp 3）–H直接氟化配位合成α-氟代α-氨基酸季铵盐衍生物

  摘要：

  已经开发了一种配位的，铜催化的直接α-C（sp 3）-H氟化方法来制备重要的季铵化α-氟化α-氨基酸衍生物。提出了一种Cu（II）催化SET氧化加成机理，涉及一种关键的氟化物偶联的Cu（II）电荷转移配合物。该方案可以耐受多种α-氨基酸，为此，辅助基团可以高产率去除，并可以直接制备具有可分离的，单一的绝对绝对构型的目标化合物的二肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03044

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct C(sp³)–H Alkoxylation to Access Quaternary α-Alkoxylated Amino Acid Derivatives
  作者：Qiang Wei、Yao Ma、Yi Dong、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01853

  日期：2020.8.7

  prepare quaternary α-alkoxylated amino acid derivatives in good yields. This protocol can be applied to a series of α-amino acids bearing a variety of functional group substituents. Facile removal of the auxiliary directing group and tolerance of condensation conditions for amide bond formation enable the potential application of this method in the discovery of new peptide drugs in the future.

  开发了铜催化的C（sp 3）–H烷氧基化反应，以高产率制备季α-烷氧基化氨基酸衍生物。该方案可以应用于带有各种官能团取代基的一系列α-氨基酸。容易除去辅助指导基团和酰胺键形成的缩合条件的耐受性使该方法在将来发现新肽药物中的潜在应用成为可能。